Androstenediona

Androstenediona.
Número CAS:63-05-8.
Nome IUPAC:4-Androstene-3,17-diona.
Outros nomes: androst-4-ene-3,17-diona.

Modelo da androstenediona.

Aandrostenediona,tamén chamada4-androstenediona,é unhahormonaesteroidede 19carbonosproducida polasglándulas suprarrenaise ostestículoseovarioscomo un intermediario da ruta de formación doandróxenotestosteronae dosestróxenosestronaeestradiol.

Nos testículos prodúcena ascélulas de Leydig.Na glándula suprarrenal prodúcese principalmente nazona reticulardocórtex suprarrenal.Nos ovarios prodúcese nas células tecais.

Síntese

Esteroidoxénesehumana. A androstenediona está no centro.

A androstenediona é o precursor común das hormonas sexuais masculinas e femininas. Tamén se segrega como tal ao sangue unha certa cantidade de androstenediona, e pode ser convertida en testosterona ou estróxeno nos tecidos periféricos.

A androstenediona pode ser sintetizada de dúas maneiras. A vía principal implica a conversión da17-hidroxipregnenolonaendeshidroepiandrosteronapor acción da17,20-liase,coa posterior conversión da deshidroepiandrosterona en androstenediona catalizada polo encima3beta-hidroxiesteroide deshidroxenase.A vía secundaria implica a conversión da17-hidroxiproxesterona,que xeralmente é precursora docortisol,a androstenediona directamente pola acción da17,20-liase.Por tanto, a 17,20-liase é requirida sempre para a síntese da androstenediona, independentemente da forma en que se sintetice.

A androstenediona é convertida entestosteronaouestróxeno.A conversión da androstenediona en testosterona require oencima17 beta hidroxiesteroide deshidroxenase,entanto que a conversión da androstenediona en estróxeno (por exemplo, naestronaouestradiol) require o encimaaromatase.

A produción da androstenediona suprarrenal está regulada polahormona adrenocorticotropa(ACTH), e a produción da androstenediona gonadal está regulada polasgonadotropinas.Nas mulleres premenopáusicas, as glándulas suprarrenais e osovariosproducen cada un arredor da metade da androstenediona total (arredor de 3 mg/día). Despois damenopausa,a produción de androstenediona redúcese aproximadamente á metade, principalmente debido á redución dosesteroidessecretados polos ovarios. Porén, a androstenediona é o esteroide principal producido polo ovario posmenopáusico.

Función endócrina

Nas mulleres, a androstenediona é liberada ao torrente sanguíneo polas células da tecafolicularovárica. A función que ten é fornecersubstratosde androstenediona para a produción deestróxenonascélulas da granulosa,xa que estas células carecen de 17,20-liase, que se require para a síntese de androstenediona. De igual xeito, as células tecais carecen do encimaaromataserequirido para a produción de estróxenos. Por tanto, as células tecais e granulosas traballan conxuntamente para formaren o estróxeno.

Androstenediona como suplemento

Historia

A androstenediona foi fabricada como unsuplemento dietético,a miúdo chamadoandro(ouandros) e vendida en países comoEEUU.Oandronos Estados Unidos era legal e podía mercarse sen receita médica e era de uso común polos bateadores nasGrandes Ligas de Béisbolna década de 1990. Porén, desde 1997 a androstenediona está prohibida polaAxencia Mundial Antidopaxe,e nosXogos Olímpicos.

Ademais, nos Estados Unidos a Lei de Control de Esteroides Anabólicos de 2004 (Anabolic Steroid Control Act of 2004) e a modificación da Lei de Substancias Controladas (Controlled Substance Act) prohibiu o uso de esteroides anabolizantes, e a androstenediona foi considerada como tal (sorprendentemente, dada a pouca evidencia que hai de que teña propiedades anabolizantes), polo que tamén está prohibida desde 2005. A súa venda foi xa prohibida alí en 2004 polaFDA,alegando que o medicamento posúe riscos significativos para a saúde asociados comunmente cos esteroides.

O Proxecto Andro

O "Proxecto Andro", levado a cabo por investigadores médicos daEast Tennessee State University,mostrou que o suplemento "Andro" (androstenediona/androstenediol) non incrementa a masa nin a forza muscular.

Efectos biolóxicos

Un estudo indicou que a androstenediona incrementa os niveis séricos detestosteronadurante un período de oito horas en homes cunha dose de 300 mg por día, pero unha dose de 100 mg non ten efectos significativos nos niveis de testosterona. Porén, os niveis deestradiolaumentaron despois de administrar doses de 100 mg ou de 300 mg. O estudo tamén informou que os niveis séricos de estróxenos e testosterona produciron efectos moi distintos entre individuos.Unha revisión de 2006 resumiu varios estudos que examinaron os efectos da androstenediona noadestramento de forza.A doses entre 50 mg e 100 mg por día, oandronon tivo efectos na forza nin no tamaño muscular nin tampouco nos niveis de graxa corporal. Outro estudo utilizou unha dose diaria de 300 mg de androstenediona combinado con varios outros suplementos, e tamén encontrou que non había un incremento na forza muscular comparado cun grupo control que non tomou os suplementos. Os autores do estudo especularon que niveis suficientemente altos poderían levar a un incremento no tamaño e forza muscular. Porén, debido á prohibición federal dos suplementos con androstenediona, é difícil levar a cabo novas investigacións sobre os seus efectos positivos e negativos. Os autores do estudo tamén concluíron que a xente non debería usar suplementos con androstenediona debido á falta de evidencia de efectos beneficiosos, e pola ampla variación na resposta individual ao suplemento, e o risco de efectos secundarios descoñecidos.

Como a androstenediona é en parte convertida enestróxenos,as persoas que tomen este suplemento poden ter efectos secundarios estroxénicos, aínda que ningún dos estudos citados no parágrafo anterior usaron doses suficientemente altas para tiraren conclusións.

Outras imaxes

• 
  Conversión de androstenediona enestrona
• 
  Deshidroepiandrosterona
• 
  17-Hidroxiproxesterona
• 
  Testosterona
• 
  Estrona

Véxase tamén

Outros artigos

• Andróxeno
• Esteroide anabólico
• Testosterona