Cetosa

Isómeros D e L dafrutosa,un exemplo de cetosa. Leva un grupo cetona no carbono 2.

A β-D-Frutofuranosa é un exemplo de cetosa ciclada con enlace hemicetálico intramolecular.

Unhacetosaé unmonosacáridocun grupocetonapor molécula, xeralmente no carbono 2.

A cetona máis simple é a triosadihidroxiacetona,que é a única que non tenactividade óptica,xa que a molécula non contén ningúncarbono asimétrico.As cetosas denomínanse cetotriosas, cetotetrosas, cetopentosas, cetohexosas, cetoheptosas etc. segundo teñan respectivamente 3 átomos de carbono, 4, 5, 6 ou 7.

En disolución as cetosas de 5 ou máis átomos de carbono cíclanse, xa que o grupocarbonilo(C=O) que forma o grupo cetona pode reaccionar cun OH doutro carbono, orixinando un enlace intramolecular denominadohemicetal,no cal os dous carbonos implicados quedan unidos por un osíxeno.

As cetosas podenisomerizaraaldosaspor medio datransformación de Lobry de Bruyn-van Ekenstein.

Para saber se un composto é unha cetosa ou unha aldosa realízase otest de Seliwanoff.Trátase dunha cetosa cando o test dá positivo.

Lista de cetosas

• Triosas:dihidroxiacetona.
• Tetrosas:eritrulosa.
• Pentosas:ribulosa,xilulosa.
• Hexosas:frutosa,psicosa,sorbosa,tagatosa.
• Heptosas:sedoheptulosa.

Véxase tamén

• Aldosa
• Monosacárido