Desoxirribosa
| D-Desoxirribosa | |
|---|---|
|
|
2-Desoxi-D-ribosa | |
Outros nomes 2-Desoxi-D-eritro-pentosa | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 533-67-5 |
| PubChem | 5460005 |
| ChemSpider | 4573703 |
| Número CE | 208-573-0 |
| ChEBI | CHEBI:28816 |
| Imaxes 3DJmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades[1] | |
| Fórmula molecular | C5H10O4 |
| Masa molar | 134,13 g mol−1 |
| Aspecto | Sólido branco |
| Punto de fusión | 91 °C |
| Solubilidadeenauga | Moi soluble |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
Adesoxirribosaou máis precisamente a2-desoxirribosa,é unmonosacáridode 5 carbonos (pentosa) cun grupoaldehido(aldosa) coa fórmula H-(C=O)-(CH2)-(CHOH)3-H. O seu nome indica que é un desoxiazucre, o que significa que deriva doutro azucre, aribosa,pola perda dunátomo de osíxeno,que estaba situado no OH do carbono 2. Como as pentosasarabinosae ribosa só difiren polaestereoquímicano C2, a 2-desoxirribosa e a 2-desoxiarabinosa son moléculas equivalentes, pero úsase practicamente sempre o nome 2-desoxirribosa porque o precursor biolóxico na síntese desta molécula é a ribosa e non a arabinosa. É o azucre que forma parte dosnucleótidosdoADN.
O seu nome IUPAC é 2-desoxi-D-ribosa. É moi soluble en auga, con aspecto de sólido branco cristalizada, masa molar 134,13 g/mol, e punto de fusión 91 °C.
A desoxirribosa foi descuberta porPhoebus Leveneen 1929.
Estrutura
[editar|editar a fonte]Existen variosisómeroscoa fórmula H-(C=O)-(CH2)-(CHOH)3-H, pero pódense distinguir pola posición dos seus OH. Na desoxirribosa todos oshidroxilosestán situados para o mesmo lado naproxección de Fischer.A 2-desoxirribosa ten dousenantiómeros:D e L. O biolóxicamente importante é aD-2-deoxyribose. A súa imaxe especular, que raramente se encontra, é aL-2-desoxirribosa.[2]AD-2-desoxirribosa é un precursor doADN.A 2-desoxirribosa é unhaaldopentosa,é dicir, un monosacárido con cinco átomos decarbonoe un grupoaldehido. Pode ter os anómeros α ou β. No ADN existe o β.
En solución acuosa, a desoxirribosa existe fundamentalmente como unha mestura de tres estruturas: a forma linear H-(C=O)-(CH2)-(CHOH)3-H e dúas formas cíclicas, a desoxirribofuranosa ( "C3'-endo" ), que presenta un anel pentagonal e é a que aparece no ADN, e a desoxirribopiranosa ( "C2'-endo" ), cun anel hexagonal. Esta última forma é a predominante (mentres que a forma C3'-endo é a predominante na ribosa).
Importancia biolóxica
[editar|editar a fonte]Como compoñente do ADN, a 2-desoxiribosa ten unha enorme importancia biolóxica.[3]Nos nucleótidos a desoxirribosa únese polo OH do seu carbono 1' en posición β á base nitroxenada e polo OH do carbono 5' ao fosfato. Osenlaces fosfodiésterentre os nucleótidos establécense entre o OH do carbono 3' da desoxirribosa e o fosfato do outro nucleótido.
Os esqueletos doARNe ADN son estruturalmente similares, pero o ARN ten unha soa cadea, leva ribosa e é máis pequeno. A ausencia do grupo 2' OH na desoxirribosa é aparentemente a responsable da maior flexibilidade mecánica do ADN comparada coa do ARN, o cal lle permite adoptar a conformación endobre hélice,e tamén (noseucariotas) compactarse enrolándose no pequeno espazo donúcleo celular.
Derivados importantes bioloxicamente da desoxirribosa son os nucleótidos mono-, di-, e trifosfatos, que funcionan como unidades nasíntese do ADN.
Biosíntese
[editar|editar a fonte]A desoxirribosa sintetízase a partir daribosa 5-fosfatoporencimaschamadosribonucleótido redutases.Estes encimas catalizan o proceso de desoxixenación.
Véxase tamén
[editar|editar a fonte]Notas
[editar|editar a fonte]- ↑Modelo:Merck11th
- ↑C Bernelot-Moens and B Demple (1989),Multiple DNA repair activities for 3'-deoxyribose fragments in Escherichia coli..Nucleic Acids Research, Volume 17, issue 2, pp. 587–600.
- ↑C.Michael Hogan. 2010.Deoxyribonucleic acid.Encyclopedia of Earth. National Council for Science and the Environment.eds. S.Draggan and C.Cleveland. Washington DC
