Saltar ao contido

Flavonoide

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
A estrutura base dos flavonoides ten o esqueleto dunhachalcona.Unha isomerase convérteo nunha flavanona.
Esqueleto dos isoflavonoides..
Esqueleto dos neoflavonoides.

Co termo xenéricoflavonoide(do latínflavus'amarelo') desígnase certos metabolitos secundarios das plantas que teñen esqueleto deflavona.Sintetízanse a partir dunha molécula defenilalaninae tres demalonil-CoA,a través da "vía biosintética dos flavonoides", cuxo produto estrutural base se cicla pola acción dunencimaisomerase.A estrutura base, un esqueleto C6-C3-C6, pode sufrir posteriormente moitas modificacións e adicións degrupos funcionais,polo que os flavonoides son unha familia moi variada de compostos, pero todos os produtos finais caracterízanse por serpolifenólicose solubles en auga. Os flavonoides que conservan o seu esqueleto poden clasificarse, segundo asisomerizaciónse os grupos funcionais que lles adicionaron, en 6 clases principais: clase dachalcona,daflavona,doflavonol,doflavandiol,daantocianina,e a clase dostaninos condensados.[1]Hai unha sétima clase, asauronas,tida en conta por algúns autores por estaren presentes en moitas plantas. Tamén o esqueleto pode sufrir modificacións, converténdose entón no esqueleto dosisoflavonoidesou o dosneoflavonoides,que, por tanto, tamén son derivados dos flavonoides.

Os flavonoides biosintetízanse en todas as plantas e nalgunhas algasCharophyta,e aínda que todas as especies comparten a vía biosintética central, hai unha gran variabilidade na composición química dos produtos finais e nos mecanismos de regulación da biosíntese, polo que a composición e concentración de flavonoides é moi variable entre especies e en resposta ao ambiente. Os flavonoides son sintetizados nocitoplasmae logo migran cara ao seu destino final nosvacúoloscelulares. Cumpren funcións metabólicas importantes nas plantas, algunhas funcións son comúns a todas as plantas e outras son específicas dalgúnsstaxons.As funcións máis estendidas son darlle resistencia ás plantas á fotooxidación orixinada pola luzultravioletado Sol, interviren no transporte dahormonaauxina,e crese que funcionan como defensa ante o herbivorismo. Unha función importante desempeñada en moitas especies é a atracción dos animais polinizadores, por medio da cor ou o recendo que lle dan á planta ou ás flores.

Os flavonoides teñen propiedades moi apreciadas en medicina, como antimicrobianos, anticanceríxenos, na diminución do risco de enfermidades cardíacas, entre outros efectos. Tamén son coñecidos polos cultivadores de plantas ornamentais, os cales manipulan o ambiente das plantas para aumentaren a concentración de flavonoides que dan cor a follas e flores.

Debido ás importantes funcións metabólicas que os flavonoides teñen nas plantas e nos animais, as súas vías biosintéticas e mecanismos de regulación están sendo coidadosamente estudados. A ciencia aplicada aproveitou este coñecemento en moitos traballos deenxeñaría metabólica,nos que se tratou, por exemplo, de aumentar a concentración de flavonoides beneficiosos nas plantas de consumo humano ou de uso farmacéutico, de modificar a súa concentración en flores ornamentais para cambiarlles a cor, e de inhibir a súa produción no pole para esterilizar os híbridos de interese comercial. No que respecta á súa produción, desenvolveuse con éxito un cultivo de bacterias que sintetiza flavonoides de interese humano.

Os científicos deron usos variados aos flavonoides: osxenesda biosíntese de flavonoides foron usados como ferramenta para analizar os cambios no ADN. Por exemplo, Mendel estudou a herdanza dos xenes que lle daban cor aoschícharos(que interveñen na síntese de flavonoides), ou o descubrimento dosxenes saltadoresdeBarbara McClintock(que ao "saltaren" cara a un xene que intervén na biosíntese dun flavonoide o inutilizan e non se expresa a cor no gran demillo). A extracción e identificación de flavonoides tamén foi moi usada polosbotánicos sistemáticospara estableceren parentescos entre especies de plantas.

Aínda queda moito por investigar sobre os flavonoides en canto ao seu valor medicinal, e o seu impacto na nutrición e a saúde humana e animal, e a súa estrutura, metabolismo e biodispoñibilidade[2].

Descubrimento

[editar|editar a fonte]

Probablemente a primeira descrición dos flavonoides fíxoaRobert Boyleen 1664 cando estudou os efectos dospigmentosdas flores en medios ácidos e básicos.[1]Pero o primeiro flavonoide identificouse en 1930 polopremio Nobel de Fisioloxía e MedicinaAlbert Szent-Györgyi,quen illou da pel delimónunha substancia, acitrina,que ao ser consumida podía regular a permeabilidade doscapilares.

Os flavonoides denomináronse ao principiovitamina P(por permeabilidade) e taménvitamina C2,porque algúns tiñan propiedades similares á vitamina C. Pero despois se viu que os flavonoides non eran vitaminas e esas denominacións abandonáronse a mediados do século XX.[3]

Estrutura química

[editar|editar a fonte]
Flavonoide base e acción do encima isomerase.

O primeiro flavonoide sintetizado pola "vía biosintética dos flavonoides" é unhachalcona,que presenta un esqueleto formado por unanel bencénicounido a unhacadea propánicaque está unida á súa vez a outro anel bencénico. Na maioría dos flavonoides, a cadea de reaccións continúa, polo que a cadea carbonada que une os aneisaromáticoscíclase por acción dun encimaisomerase,creando unhaflavanona.

Moitas veces a biosíntese continúa e os produtos finais, tamén flavonoides, quedan unidos a moi diversos grupos químicos; por exemplo os flavonoides glicosidados levan moléculas de azucres ou os seus derivados. Tamén poden encontarse flavonoides parcialmentepolimerizados,que dan lugar a dímeros, trímeros, ou complexos multienlazados, como ostaninos condensados.

Todos os flavonoides posúen as características de seren polifenólicos e solubles en auga. Posúen un máximo de absorción de luz nos 280 nm.

Extracción e análise

[editar|editar a fonte]

Aespectrofotometríautilízase para analizar as concentración de flavonoides.

Moitas veces esa medida realízase xunto cunhaseparación cromatográficacomo por exemploHPLC.

Clasificación dos flavonoides

[editar|editar a fonte]

De acordo coa nomenclatura daIUPAC.[4]poden clasificarse, tendo en conta o seu esqueleto e vía metabólica, en:

  • Flavonoides,derivados da estrutura 2-fenilcromen-4-ona (2-fenil-1,4-benzopirona).
  • Isoflavonoides,derivados da estrutura 3-fenilcromen-4-ona (3-fenil-1,4-benzopirona).
  • Neoflavonoides,derivados da estrutura 4-fenilcumarina (4-fenil-1,2-benzopirona).
Estrutura química da2-fenilcromen-4-ona(2-fenil-1,4-benzopirona), esqueleto dosflavonoides.
Estrutura química da3-fenilcromen-4-ona(3-fenil-1,4-benzopirona), esqueleto dosisoflavonoides..
Estrutura química da4-fenilcumarina(4-fenil-1,2-benzopirona), esqueleto dosNeoflavonoides.

Osisoflavonoidesfórmanse por migración dun anel bencénico da posición 2 á 3 do anel central. O grupo integra máis de 230 estruturas, e os dous máis coñecidos son axenisteínae adaidzeína[5]A súa función é defenderen as plantas do ataque depatóxenos.

Dentro dos flavonoides, recoñécense 6 (para algúns 7) clases principais, segundo os grupos funcionais que posúan:chalconas,flavonas,flavonois,flavandiois,antocianinas,etaninos condensados(e algúns autores consideran tamén asauronas,que outros integran nas chalconas). Tamén hai outros derivados dos flavonoides que posúen modificacións tales que non entran dentro de ningunha destas clases principais.

O número de flavonoides diferentes que é en teoría posible é astronómico, se temos en conta que dez dos carbonos do esqueleto do flavonoide poden ser substituídos por unha variedade de grupos diferentes, que á súa vez poden ser hidroxilados, metoxilados, metilados, isoprenilados ou bencilados. Ademais, cada grupo hidroxilo e algúns dos carbonos poden ser substituídos por un ou máis azucres diferentes, e á súa vez, cada un deses azucres pode ser acilado cunha variedade de ácidos fenólicos ou alipáticos diferentes. Identificáronse e illáronse arredor de 9.000 flavonoides, pero sen dúbida aínda hai moitos máis por descubrir.[6]

1. Aschalconasestán implicadas na estimulación dapolinizaciónporque inducen o desenvolvemento de cores no espectro visible e ultravioleta, que atraen ainsectos(bolboretaseabellas).

Estrutura molecular da flavona.

2. Asflavonasson amarelas e están presentes en flores, como as daprímula,dándolles unha cor amarela aos seus pétalos, ou en froitos, como na pel dasuvas,son as responsables da cor amarelenta dosviñosbrancos. Hai tres flavonas importantes: atricetina,presente nopoledalgunhasmirtáceas,e tamén naspodocarpáceas(Podocarpusspp.);apixenina,presente en moitas plantas como acamomila,(Matricaria recutita) ou oestripo(Crataegus laevigata), dá unha suave cor castaña marfileña ás flores se se presenta soa; eluteolina,de cor amarela, que mesmo serve para tinguirlae outros tecidos, para o cal se ten empregado aGenista tinctoria,que a contén.

3. Grupo doflavonol.Os flavonois adoitan ser incoloros ou amarelos e encóntranse nas follas e flores. Os máis importantes son tres: quercetina, é o flavonol amarelo do pole de moitasfagáceas(Quercus sp.);[7]miricetina, presente na uva; e kaempferol, presente nas inflorescencias, ás que protexe da luz ultravioleta. A fisetina é un flavonol que se extrae da planta do xéneroAmphipterygium.

Estrutura molecular da miricetina.
Estrutura molecular do kaempferol.
Estrutura molecular da fisetina.

4. Grupo doflavandiol.Hai tres flavandiois característicos: leucocianidina, presente nalgunhas plantas, como noplátano,ou naLigaria cuneifolia;leucopelargonidina, presente como tal en certa concentración naMedicago truncatula;e leucodelfinidina, que é activa nocastiñeiro de indias(Aesculus hippocastanum).

5. Asantocianinas,son os pigmentos hidrosolubles presentes no líquidovacuolardas células responsables da maioría das coloracións vermellas, azuis e violetas das flores e follas.[8]

6. Ostaninos condensadosson macromoléculas constituídas por unidades de flavonoides chamadas antocianidina. Os taninos están moi amplamente distribuídos nas plantas como por exemplo no te, no que contribúen ao sabor adstrinxente.[9]

7. Asauronasson responsables da coloración dalgunhas plantas. A pesar de que se suxeriu que estes compostos están relacionados estreitamente coas chalconas, hai poucos indicios sobre as súas vías biosintéticas[10]

8. Asflavanonasson precursoras doutros flavonoides máis complexos, pero atópanse como tales en altas concentracións noscítricos.As máis importantes son narinxenina, presente no zume delaranxa,limónoupomelo,dándolle un sabor amargo; liquiritixenina, presente naregalicia(Glycyrhiza); e eriodictiol, que se presenta nochícharoactuando como quimioatraente para interaccionar conagrobacterias.

9. Grupo dodihidroflavonol.Os dihidroflavonois son os precursores directos de flavandiois e flavonois, mais tamén teñen certa actividade como tales nalgunhas plantas. Hai tres importantes: dihidromiricetina, presente nas partes aéreas dosuces(Ericaspp.), dihidroquercetina, nas uvas brancas ou nasilvamar(Smilax aristolochiaefolia); e dihidrokaempferol.

Os flavonoides nas plantas

[editar|editar a fonte]

Orixe evolutiva

[editar|editar a fonte]

Os flavonoides apareceron por primeira vez nos devanceiros das plantas terrestres (embriofitas), que inclúen o grupomonofiléticode todas as plantas (carrizas,fentos,ximnospermaseanxiospermas). Crese que a adquisición dos flavonoides foi unha das adaptacións chave para a transición á vida terrestre desde aalgaverde primixenia, debido á súa capacidade de absorber a radiación ultravioleta, moito máis intensa na atmosfera ca na auga.[11]

Osencimasda biosíntese dos flavonoides aparentemente derivaron de encimas do metabolismo primario das plantas, que tiñan xenes duplicados, o que tería permitido a adaptación dalgúns deses encimas a outras funcións específicas (Iidaet al.1999[12]Rausheret al.1999,[13]Durbinet al.2000).[14]

A vía biosintética dos flavonoides conservouse enormemente no decurso daevolución das plantas,pero houbo considerable diverxencia tanto nas funcións que foron cumprindo os seus produtos finais, coma nos mecanismos que regulan a súa expresión.[15]

Biosíntese

[editar|editar a fonte]
Vía de biosíntese dos flavonoides nas plantas.

Avía do ácido siquímicoiníciase nosplastospor condensación de dous produtos fotosintéticos, a eritrosa 4-P cofosfoenolpiruvato(PEP), e por diversas modificacións obtense o ácido siquímico, do cal derivan directamente algúns fenois nos vexetais. Pero a vía do ácido siquímico normalmente continúa, e a incorporación dunha segunda molécula de PEP leva á formación defenilalanina.

Avía biosintética dos flavonoidescomeza cando a fenilalanina, por acción do encimafenilalanina amonioliase(PAL) se transforma en ácido cinámico, que logo é transformado en ácido p-cumarínico por incorporación dun grupo hidroxilo noanel aromático,e a acción dunha CoA ligase transfórmao en cumaril-SCoA, o precursor da maioría dos fenois de orixe vexetal, entre os que se encontran os flavonoides[9]

Regulación da biosíntese

[editar|editar a fonte]
  • A vía do ácido siquímico é dependente da luz.
  • A acción da fenilalanina amonioliase, que inicia a vía biosintética dos flavonoides, é fundamental para a vida das plantas e está estritamente regulada. Entre outros factores, a fenilalanina amonioliase é activada pola luz, e depende ademais da concentración de diferentes hormonas vexetais. A actividade da fenilalanina amonioliase adoita aumentar cando os vexetais están sometidos aestrés,como pode ser a falta de auga ( "estrés hídrico" ), infeccións fúnxicas ou bacterianas, radiacións ultravioleta, e o frío (por isto último as plantas sometidas a baixas temperaturas con frecuencia presentan cores avermelladas en talos e follas, e cando os invernos son moi fríos, as flores desenvolven cores moi intensas na primavera seguinte).
  • Haiisoencimasdedicados á produción de flavonoides diferentes en resposta a sinais ambientais diferentes.[16]

Funcións nas plantas

[editar|editar a fonte]
  • Protección ante a luz ultravioleta.Os flavonoides incoloros acostuman acumularse nas capas máis superficiais das plantas e captan ata o 90% das radiacións ultravioleta impedindo os efectos nocivos destas radiacións nos tecidos internos.
  • Defensa ante o herbivorismo.Algúns flavonoides como os taninos, protexen ás plantas xerando sabores desagradables para os herbívoros, principalmente amargos, ou texturas que poden ser desagradables para os herbívoros, que se ven estimulados a elixir outras plantas.[9]
  • Regulación do transporte da hormona auxina.As plantas mutantes que non posúen o encima chalcona sintase, que forma parte da vía biosintética dos flavonoides, mostran un crecemento irregular debido a unha deficiencia no transporte deauxinaa través da planta. Esa deficiencia probablemente se deba á ausencia dese flavonoide na planta mutante[17]
Flor deTillandsia aeranthos.O pigmento que lle dá cor ás súas brácteas é un flavonoide.
  • Atracción de animais polinizadores.Moitos flavonoides son compoñentes depigmentosde flores e follas que confiren cores que atraen insectos, co que a función de moitos flavonoides sería a de atraer aos polinizadores cara ás flores. Un caso moi salientable é o dasbromeliáceasentre as que se encontran as especiesTillandsiaeBillbergia,que desenvolven as súas flores sobre un talo que se alonga sobre unha base con follas en roseta. O talo alongado está formado por unha serie de brácteas que presentan unha cor encarnada moi forte antes da polinización ou durante esta, e logo se fan máis verdosas.[18]
Folla deDionaea muscipula,unha planta carnívora. A cor das súas follas débese a unha antocianina.
  • Atracción de presas.Asplantas carnívoras,como aDroserae aDionaea,posúen antocianinas nas súas flores e hojas, que cumpren unha función de atracción dos insectos que lles serven de alimento.
  • Atracción de animais dispersores de sementes e froitos.Algúns flavonoides confiren aromas e cores aos froitos que os fan máis apetecibles para os herbívoros que se alimentan deles, cumprindo así unha función de dispersión das sementes.
Estrutura molecular da xenisteína.

Aplicacións dos flavonoides

[editar|editar a fonte]

Aplicacións en medicina

[editar|editar a fonte]
Para un review en inglés ver Graf et al. 2005.[19]

Os flavonoides consumidos polo ser humano protéxeno do dano dos oxidantes, como os raios ultravioleta (radiación que aumenta en verán); a polución ambiental (minerais tóxicos como ochumboe omercurio); algunhas substancias químicas presentes nos alimentos (colorantes, conservantes etc). Como o organismo humano non ten a capacidade de sintetizar estas substancias químicas, debe obtelas enteiramente dos alimentos inxeridos.

Non se consideran vitaminas.

Ao limitaren a acción dosradicais libres(que son oxidantes), os flavonoides reducen o risco decancro,melloran os síntomasalérxicose deartrite,aumentan a actividade davitamina C,,bloquean a progresión das cataratas e a dexeneración macular, evitan as sensacións de calores damenopausae combaten outros síntomas.

En xeral o sabor é amargo, chegando mesmo a provocar sensacións deadstrinxenciase a concentración detaninos condensadosé moi alta. O sabor pode variar dependendo das substitucións presentadas no esqueleto da molécula, chegando algúns mesmo a a usarse comoedulcorantescentos de veces máis doces ca aglicosa.

Os seus efectos nos humanos poden clasificarse en:

  • Propiedades anticancerosas:moitos demostraron ser eficaces no tratamento docancro.Sábese que moitos inhiben o crecemento das células cancerosas. Probouse contra o cáncer de fígado[20]
  • Propiedades cardiotónicas:teñen un efecto tónico sobre o corazón, potenciando omúsculo cardíacoe mellorando a circulación. Estas propiedades sonlle atribuídas fundamentalmente ao flavonoidequercetinaaínda que aparecen en menor intensidade noutros como axenisteínae aluteolina.Estudouse o seu efecto na redución do risco de enfermidades cardíacas.[21][22]
  • Fraxilidade capilar:melloran a resistencia dos capilares e favorecen que estes non rompan, polo que son axeitados para previr hemorraxias. Os flavonoides con mellores resultados neste campo son ahesperidina,arutinae aquercetina.
  • Propiedades antitrombóticas:a capacidade destes compoñentes para impedir a formación de trombos nos vasos sanguíneos posibilita unha mellor circulación e unha prevención de moitas enfermidades cardiovasculares.
  • Diminución do colesterol:posúen a capacidade de diminuír a concentración decolesterole detriglicéridos.
  • Protección do fígado:algúns flavonoides demostraron diminuír a probabilidade de enfermidades nofígado.Foi probado en laboratorio que asilimarinaprotexe e rexenera o fígado durante ahepatite.Xunto coaapixeninae aquercetina,son moi útiles para eliminar certas doenzas dixestivas relacionadas co fígado, como a sensación de plenitude ou os vómitos.
  • Protección do estómago:certos flavonoides, como aquercetina,arutinae okaempferol,teñen propiedades antiulcéricas ao protexeren amucosa gástrica.
  • Antiinflamatorios e analxésicos:ahesperidinapolas súas propiedades antiinflamatorias e analxésicas, utilizouse para o tratamento de certas enfermidades como aartrite.Ostaninosteñen propiedades adstrinxentes, vasoconstritoras e antiinflamatorias, podéndose utilizar no tratamento das hemorroides.[9]
  • Antimicrobianos:isoflavonoides, furanocumarinas e estilbenos demostraron ter propiedades antibacterianas, antivirais eantifúnxicas.
  • Propiedades antioxidantes:Nas plantas os flavonoides actúan como antioxidantes, especialmente as catequinas doté verde.Estudouse durante anos o seu efecto no home, e recentemente (en 2007[23]) concluiuse que teñen un efecto mínimo ou nulo no organismo humano como antioxidantes.

Por todas estas causas son prescritas as dietas ricas en flavonoides. Abundan en todas as verduras pero as concentracións máis importantes poden encontrarse nobrócoli,[22]asoia,o te verde e negro, oviño,e tamén se poden inxerir nalgúns suplementos nutricionais, xunto con certasvitaminase minerais. Nos froitos, as maiores concentracións se encontran na pel, polo que é mellor comelos sen pelar, debidamente lavados previamente.[18]Tamén é importante salientar que moitos destes compostos se atopan en proporcións variables nos diferentes tipos de viños, sendo responsables do efecto preventivo que ten o consumo moderado de viño sobre as enfermidades cardiovasculares, cáncer e outras enfermidades dexenerativas.[9]As maiores concentracións notomateestán presentes no de tipo "cherry", e naleituga,na do tipo "Lollo Rosso".[24]A concentración dos flavonoides tamén varía moito entre plantas da mesma especie, polo que se recomenda o consumo de verduras de boa calidade, e como os flavonoides se estragan con facilidade, recoméndase consumilas se é posible crúas, e se as cociñamos non se recomenda o uso do microondas nin conxelalas antes de fervelas,[24]

Aplicacións nas plantas ornamentais e nos froitos comerciais

[editar|editar a fonte]

As plantas de maior valor estético teñen maior demanda no mercado, polo que se aplicaron os coñecementos sobre flavonoides para obter determinadas coloracións das plantas.

A fenilalanina amonioliase é activada por situacións de estrés, como pode ser o frío. A baixas temperaturas moitas plantas, como asorquídeas,poden presentar coloracións encarnadas (ou violetas) en follas que inicialmente eran verdes. Isto non é máis ca un mecanismo de defensa, pero pode ter aplicacións comerciais: se pulverizamos con auga un froito nas horas de maior temperatura, favorécese a coloración nas zonas en que non se desenvolve ben a cor normalmente. Este tratamento produce, ao se evaporar a auga, un descenso da temperatura do froito de ata 10 °C, o que frearía temporalmente as reaccións respiratorias e favorecería a reacción de síntese de cianidina producindo uns froitos de cores máis rechamantes, de máis valor comercial.

Notas

[editar|editar a fonte]
  1. ↑1,01,1Winkel-Shirley, B. 2001. "Flavonoid Biosynthesis. A Colorful Model for Genetics, Biochemistry, Cell Biology, and Biotechnology".Plant Physiology126: 485-493.
  2. ↑Winkel-Shirley, B. 2001b. "It takes a garden. How work on diverse plant species has contributed to an understanding of flavonoid metabolism".Plant Physiology127: 1399-1404. (pdfaquí)
  3. ↑Singleton VL. "Flavonoids". En: Childester CO, Mrak EM, Stewart GF (editores).Advances in Food Research.Academic Press, Nueva York. 149-242.
  4. ↑Flavonoides (isoflavonoides y neoflavonoides). IUPAC Compendium of Chemical Terminology. (pdfaquí.
  5. ↑Martínez-Flórez S., J. Gonález-Gallego, J. M. Culebras y M. J. Tuñón. 2002. "Los flavonoides: propiedades y acciones antioxidantes".Nutr Hosp17: 271-278. (pdfaquí)
  6. ↑Williams, CA, Grayer, RJ. 2004. "Anthocyanins and other flavonoids".Nat. Prod. Rep. 21: 539-573. (
  7. ↑Major Types Of Chemical Compounds In Plants & Animals: Part IIFlavonoidsArquivado02 de setembro de 2011 enWayback Machine.
  8. ↑Trabajo práctico sobre la florTraballo Práctico sobre a flor
  9. ↑9,09,19,29,39,4J. Palazón, R.M. Cusidó y C. MoralesMetabolismo y significación biológica de los polifenoles del vinoArquivado30 de agosto de 2011 enWayback Machine., Grupo de Biotecnoloxía Vexetal, Facultade de Farmacia, Universidade de Barcelona.
  10. ↑Mónica Noel Sánchez González y John P.N. Rosazza,Conversión de Chalconas a Auronas por Aspergillus alliaceus UI315ResumoArquivado07 de outubro de 2007 enWayback Machine.
  11. ↑Judd, W. S. Campbell, C. S. Kellogg, E. A. Stevens, P.F. Donoghue, M. J. 2002. "Secondary Plant Compounds" en: Plant systematics: a phylogenetic approach, Second Edition. Sinauer Axxoc, USA. Capítulo 4.
  12. ↑Iida S, A Hoshino, Y Johzuka-Hisatomi, Y Habu y Y Inagaki. 1999. "loricultural Traits and Transposable Elements in the Japanese and Common Morning Gloriesa".Annals of the New York Academy of Sciences870: 265-274 (resumo e pdfaquíArquivado27 de setembro de 2007 enWayback Machine.).
  13. ↑Rausher MD, RE Miller, P Tiffin. 1999. "Patterns of evolutionary rate variation among genes of the anthocyanin biosynthetic pathway".Molecular Biology and Evolution16: 266-274 (resumo e pdfaquí).
  14. ↑Durbin, Mary L.; McCaig, Bonnie; Clegg, Michael T. (2000)."Molecular evolution of the chalcone synthase multigene family in the morning glory genome".Plant Molecular Biology42(1): 79–92.doi:10.1023/A:1006375904820.
  15. ↑Winkey-Shirley, B. 2001. "It takes a Garden. How work on diverse plant species has contributed to an understanding of flavonoid metabolism".Plant Physiology127: 1399-1404.
  16. ↑Kimura Y., T. Aoki, S. Ayae. 2001. "Chalcone isomerase isozimes with different substrate specifities towards 6'-hydroxy and 6'-deoxychalcones in cultured cells ofGlycyrrhiza echinata,a leguminous plant producing 5-deoxyflavonoids ".Plant Cell Physiol42: 1169-1173.
  17. ↑Brown D. E., A. M. Rashotte, A. S. Murphy, J. Normanly, B. W. Tague, W. A. Peer, L. Taiz, G. K. Muday. 2001. "Flavonoids act as negative regulators of auxin transportin vivoinArabidopsis thaliana".Plant Physiol126: 524-535.
  18. ↑18,018,1Principios activos de las plantas medicinales: los flavonoidesBotanical Online
  19. ↑Graf BA, Milbury PE, Blumberg, JB: "Flavonols, flavones, flavanones, and human health: epidemiological evidence."J Med Food8: 281–290 (resumoaquí).
  20. ↑Noticia: Curan el cáncer de hígado en un experimento con consumo de quercetina (Noticia de 20 minutos)
  21. ↑M. G. Hertoget al.1995. "Flavonoid intake and long-term risk of coronary heart disease and cancer in the seven countries study".Archives of Internal MedicineVol. 155 No. 4. (resumoaquí,ver tamén a lista de artigos que o citan)
  22. ↑22,022,1Yochum, L.; Kushi, L. H.; Meyer, K.; Folsom, A. R. (1999-05-15)."Dietary Flavonoid Intake and Risk of Cardiovascular Disease in Postmenopausal Women".American Journal of Epidemiology(eninglés)149(10): 943–949.ISSN0002-9262.doi:10.1093/oxfordjournals.aje.a009738.
  23. ↑Balz Frei. 5 de marzo del 2007. "Studies force new view on biology of flavonoids".EurekAlert!(texto onlineaquí).
  24. ↑24,024,1Crozier, A.et al.1997. "Quantitative Analysis of the Flavonoid Content of Commercial Tomatoes, Onions, Lettuce, and Celery"J. Agric. Food Chem.,45 (3), 590 -595. (resumoaquí)

Véxase tamén

[editar|editar a fonte]

Outros artigos

[editar|editar a fonte]

Bibliografía

[editar|editar a fonte]
  • Biotecnología en el Cultivo de Especies Ornamentales.Escandón, Alejandro S., Biotecnología y Mejoramiento Vegetal pp. 255–266
  • Flavonoides, isoflavonoides y salud.María Rosario de Felipe y José Manuel Pozuelo, Centro de Ciencias Medioambientales (CSIC), Schironia Nº 3- xullo de 2004
  • AN9, a Petunia Glutathione S-Transferase Required for Anthocyanin Sequestration, Is a Flavonoid-Binding Protein.Lukas A. Mueller, Christopher D. Goodman, Rebecca A. Silady, and Virginia Walbot, Plant Physiology, agosto 2000, Vol. 123, pp. 1561–1570,
  • General Plant Metabolism.Organised by N. Smirnoff for the Plant Metabolism Group, Abstracts / Comparative Biochemistry and Physiology Part A 132 (2002) S173–S180
  • The characterisation of New Zealand Podocarpus hybrids using flavonoid markers.ROSEMARY F. WEBBY, KENNETH R. MARKHAM, New Zealand Journal of Botany, 1987, Vol. 25: 355-366
  • The Unique Occurrence of the Flavone Aglycone Tricetin in Myrtaceae Pollen.Maria G. Camposa, Rosemary F. Webbyb e Kenneth R. Markhamb, 0939Ð5075/2002/0900Ð0944 $ 06.00” 2002 Verlag der Zeitschrift für Naturforschung, Tübingen
  • Estudio del efecto solvatocrómico en derivados fenólicos naturales.Romero Ale, E; Olives, AI; Martín, L; Martín, MA;* Del Castillo, B.; Agnese, AM.; Ortega, MG; Núñez-Montoya, S; Cabrera JL*, Ars Pharmaceutica, 43:1-2; 57-71, 2002
  • Curso Popular de Cata de Vinos.1997, Manuel Ruiz Hernández, Miguel Martínez Garoña
  • Arabidopsis ICX1 Is a Negative Regulator of Several Pathways Regulating Flavonoid Biosynthesis Genes.Helena K. Wade, Awinder K. Sohal2, e Gareth I. Jenkins, Plant Physiology, febreiro 2003, Vol. 131, pp. 707–715,
  • Section E SNIF part 2: Summary information format for products containing genetically modified higher plants (GMHPs).Florigene Moonlite (123.2.28)
  • Anthocyanins and other flavonoids.J. B. Harborne e C. A. Williams, Plant Science Laboratories, University of Reading, Reading, UK, RG6 6AS(Moi bo para buscar que flavonoides se presentan en determinadas plantas).

Ligazóns externas

[editar|editar a fonte]
Traído desde «https://gl.wikipedia.org/w/index.php?title=Flavonoide&oldid=6616073»