Fucsina

Fucsina
; Fucsina básica sólida	; Fucsina básica en solución acuosa
	Nome IUPAC 4-[(4-Aminofenil)-(4-imino-1-ciclohexa-2,5-dienilideno)metil]anilina hidrocloruro
Identificadores
Número CAS	632-99-5
ChemSpider	10468578
UNII	8UUC89LHB2
ChEBI	CHEBI:87665
ChEMBL	CHEMBL1979636
Número RTECS	8053-09-6
Imaxes 3DJmol	Image 1
	SMILES [Cl-].[NH2+]=C\1/C=C\C(C=C/1)=C(\c2ccc(N)c(C)c2)c3ccc(N)cc3 ;
	InChI InChI=1S/C20H19N3.ClH/c1-13-12-16(6-11-19(13)23)20(14-2-7-17(21)8-3-14)15-4-9-18(22)10-5-15;/h2-12,21H,22-23H2,1H3;1H/b20-14-,21-17?;; Key: NIKFYOSELWJIOF-SVFFXJIWSA-N InChI=1/C20H19N3.ClH/c1-13-12-16(6-11-19(13)23)20(14-2-7-17(21)8-3-14)15-4-9-18(22)10-5-15;/h2-12,21H,22-23H2,1H3;1H/b20-14-,21-17?;; Key: NIKFYOSELWJIOF-SVFFXJIWBQ;
Propiedades
Fórmula molecular	C20H19N3·HCl
Masa molecular	337,86 g/mol (hidrocloruro)
Aspecto	Po verde escuro
Punto de fusión	200 °C; 392 °F; 473 K
Solubilidadeenauga	2650 mg/L (25 °C (77 °F))
log P	2.920
Presión de vapor	7,49·10-10mmHg (25 °C)
kH	2,28·10-15atm⋅m3/mol (25 °C)
Perigosidade
Principais perigos	Inxestión, inhalación, contacto coa pel e ollos, combustible a alta temperatura, lixeiramente explosivo preto de labaradas ou faíscas.
NFPA 704	1 2 0
	; Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Afucsinaouhidrocloruro de rosanilinaé un colorantemaxentacoa fórmula C₂₀H₁₉N₃·HCl.^[1]^[2]Hai outras formulacións químicas similares de produtos comercializados como fucsina, e ten ducias de sinónimos.^[1]

Dá unha cor maxenta cando se disolve en auga; cando está en estado sólido forma cristais de cor verde escuro. Ademais de para tinguir produtostéxtiles,a fucsina utilízase como colorante biolóxico para tinguirbacteriase ás veces comodisinfectante.^[3]^[4]Está comprobado que a produción de fucsina pode orixinar nos traballadores o desenvolvemento de cancros de vexiga. A produción de colorantes maxenta está listada naLista do IARC de carcinóxenos do grupo 1.^[5]

Historia

O primeiro que preparou a fucsina foiAugust Wilhelm von Hofmanna partir deanilinaetetracloruro de carbonoen 1858.^[6]^[7]François-Emmanuel Verguindescubriu a substancia independentemente de Hofmann o mesmo ano e patentouna.^[8]Os que lle puxeron o nome á fucsina foron os seus primeiros fabricantes os irmáns Renard e Franc,^[9]e cítase xeralmente que ten unha destas dúas etimoloxías: procede da cor fucsia das flores do xéneroFuchsia,^[10]que á súa vez recibiu o seu nome en honor do botánicoLeonhart Fuchs,ou como unha tradución ao alemán (Fuchs) do nome francés Renard, que significa raposo.^[11]Un artigo de 1861 enRépertoire de Pharmaciedi que se elixiu ese nome polas dúas razóns.^[12]^[13]

Fucsina ácida

Afucsina ácidaé unha mestura de fucsina básica e homóloga, modificada por adición de grupossulfónicos.Isto rende doce posiblesisómerosde propiedades similares. A fucsina ácida úsase en histoloxía en tingiduras como atinguidura tricrómica de Masson,que tingue o músculo de vermello (coa fucsina) para distinguilo docoláxeno.

Fucsina básica

Afucsina básicaé unha mestura de rosanilina,pararrosanilina,nova fucsinaeMagenta II.^[14]As formulacións que se usan para fabricarreactivo de Schiffdeben ter un alto contido de pararrosanilina. A composición real da fucsina básica adoita variar algo segundo o vendedor e o lote, que fai que os lotes sexan máis ou menos axeitados para diferentes propósitos.

En solución confenol(tamén chamado ácido carbólico) como acentuador de tinguidura^[15]denomínasecarbol fucsinae utilízase natinguidura de Ziehl-Neelsene outras tinguidurasácido-resistentesparamicobacterias,as cales causantuberculose,lepraetc.^[16]A fucsina básica utilízase amplamente en bioloxía para tinguir onúcleo celular.

Propiedades

Os cristais que se ven na imaxe son de fucsina básica, tamén chamada violeta básica 14, vermello básico 9, pararrosanalina ouCI 42500.As súas estruturas difiren das que se mostran no cadro de datos pola ausencia de gruposmetilono anel superior, e polo demais son moi similares.

Son brandos cunha dureza menor de 1 (naescala de Mohs), aproximadamente o mesmo que o talco. Posúen un forte brillo metálico e unha cor amarela verdosa. Deixan raias verdosas escuras sobre un papel e cando estes están humedecidos cun solvente, aparece a forte cor maxenta.

Estrutura química

A fucsina é un sal amínico e ten tres gruposamina,dúas aminas primarias e unha amina secundaria. Se unha delas éprotonadapara formar ABCNH⁺,a carga positiva está deslocalizada en toda a molécula simétrica debido ao movemento electrónico da nube pi.

A carga positiva pode considerarse que se encontra no átomo de carbono central. Poden concibirse outras estruturas resonantes, nas que a carga positiva "se move" desde un grupo amina ao seguinte, ou un terzo da carga positiva reside en cada grupo amino. A capacidade da fucsina de ser protonada por un ácido forte dálle as súas propiedades básicas. A carga positiva é neutralizada pola carga negativa do ión cloruro. Os "ións fucsinio básicos" e os ións cloruro negativos colócanse formando os "cristais" de sales da imaxe.

Notas

↑^1,0^1,1"Basic chemical data".Discovery Seriesonline database, Developmental Therapeutics Program, U.S. National Institutes of Health. Retrieved on 2007-10-08.
↑Goyal, S.K."Use of rosaniline hydrochloride dye for atmospheric SO₂determination and method sensitivity analysis ".Journal of Environmental Monitoring,3,666–670,doi 10.1039/b106209n.Retrieved on 2007-10-08.
↑Baker JR (1958) Principles of Biological Microtechnique. London: Methuen.
↑Hunger K (2003) Industrial Dyes. Chemistry, Properties, Applications. Weinheim: wiley-VHC.
↑Participants Lyon, 5–12 February 2008(2010)."MAGENTA AND MAGENTA PRODUCTION"(PDF).IARC MONOGRAPHS ON THE EVALUATION OF CARCINOGENIC RISKS TO HUMANS99.International Agency for Research on Cancer, World Health Organization: 297 to 324.Consultado oJanuary 12,2013.A produción de maxenta é carcinóxena para os humanos (Grupo 1).
↑von Hofmann, August Wilhelm (1859). "Einwirkung des Chlorkohlenstoffs auf Anilin. Cyantriphenyldiamin".Journal für Praktische Chemie77:190.doi:10.1002/prac.18590770130.
↑von Hofmann, August Wilhelm (1858)."Action of Bichloride of Carbon on Aniline".Philosophical Magazine:131–142.
↑FucsinaenGoogle Books.
↑Béchamp, M. A. (January–June 1860.)"Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences. 1860. (T. 50)."French Academy of Sciences,Mallet-Bachelier: Paris, tome 50, page 861. Retrieved on 2007-09-25.
↑(2004.)"Fuchsin"The American Heritage Dictionary of the English Language, Fourth Edition,Houghton Mifflin Company,via dictionary.com. Retrieved on 2007-09-20
↑"Fuchsine."Arquivado28 de setembro de 2007 enWayback Machine.(Website.)ARTFL Project: 1913 Webster's Revised Unabridged Dictionary.Retrieved on 2007-09-25
↑Chevreul, M. E. (July 1860). [FucsinaenGoogle Books."Note sur les étoffes de soie teintes avec la fuchsine, et réflexions sur le commerce des étoffes de couleur." ]Répertoire de Pharmacie,tome XVII, p. 62. Retrieved on 2007-09-25.
↑Belt, H. V. D.; Hornix, Willem J.; Bud, Robert; Van Den Belt, Henk (1992). "Why Monopoly Failed: The Rise and Fall of Société La Fuchsine".The British Journal for the History of Science25(1): 45–63.JSTOR 4027004.doi:10.1017/S0007087400045325.
↑Horobin RW & Kiernan JA 20002.Conn's Biological Stains,10th ed. Oxford: BIOS, p. 184–191
↑"Copia arquivada".Arquivado dendeo orixinalo 03 de outubro de 2016.Consultado o 25 de agosto de 2016.
↑Clark G 1973Staining Procedures Used by theBiological Stain Commission,3rd ed. Baltimore: Williams & Wilkins, pp. 252–254

Véxase tamén

Outros artigos

[nih-basic-1] 1,0^1,1"Basic chemical data".Discovery Seriesonline database, Developmental Therapeutics Program, U.S. National Institutes of Health. Retrieved on 2007-10-08.

[2] Goyal, S.K."Use of rosaniline hydrochloride dye for atmospheric SO₂determination and method sensitivity analysis ".Journal of Environmental Monitoring,3,666–670,doi 10.1039/b106209n.Retrieved on 2007-10-08.

[3] Baker JR (1958) Principles of Biological Microtechnique. London: Methuen.

[4] Hunger K (2003) Industrial Dyes. Chemistry, Properties, Applications. Weinheim: wiley-VHC.

[5] Participants Lyon, 5–12 February 2008(2010)."MAGENTA AND MAGENTA PRODUCTION"(PDF).IARC MONOGRAPHS ON THE EVALUATION OF CARCINOGENIC RISKS TO HUMANS99.International Agency for Research on Cancer, World Health Organization: 297 to 324.Consultado oJanuary 12,2013.A produción de maxenta é carcinóxena para os humanos (Grupo 1).

[6] von Hofmann, August Wilhelm (1859). "Einwirkung des Chlorkohlenstoffs auf Anilin. Cyantriphenyldiamin".Journal für Praktische Chemie77:190.doi:10.1002/prac.18590770130.

[7] von Hofmann, August Wilhelm (1858)."Action of Bichloride of Carbon on Aniline".Philosophical Magazine:131–142.

[8] FucsinaenGoogle Books.

[9] Béchamp, M. A. (January–June 1860.)"Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences. 1860. (T. 50)."French Academy of Sciences,Mallet-Bachelier: Paris, tome 50, page 861. Retrieved on 2007-09-25.

[fuchsin2004-10] (2004.)"Fuchsin"The American Heritage Dictionary of the English Language, Fourth Edition,Houghton Mifflin Company,via dictionary.com. Retrieved on 2007-09-20

[11] "Fuchsine."Arquivado28 de setembro de 2007 enWayback Machine.(Website.)ARTFL Project: 1913 Webster's Revised Unabridged Dictionary.Retrieved on 2007-09-25

[12] Chevreul, M. E. (July 1860). [FucsinaenGoogle Books."Note sur les étoffes de soie teintes avec la fuchsine, et réflexions sur le commerce des étoffes de couleur." ]Répertoire de Pharmacie,tome XVII, p. 62. Retrieved on 2007-09-25.

[13] Belt, H. V. D.; Hornix, Willem J.; Bud, Robert; Van Den Belt, Henk (1992). "Why Monopoly Failed: The Rise and Fall of Société La Fuchsine".The British Journal for the History of Science25(1): 45–63.JSTOR 4027004.doi:10.1017/S0007087400045325.

[14] Horobin RW & Kiernan JA 20002.Conn's Biological Stains,10th ed. Oxford: BIOS, p. 184–191

[15] "Copia arquivada".Arquivado dendeo orixinalo 03 de outubro de 2016.Consultado o 25 de agosto de 2016.

[16] Clark G 1973Staining Procedures Used by theBiological Stain Commission,3rd ed. Baltimore: Williams & Wilkins, pp. 252–254

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]