Guanidina

Non debe confundirse a guanidina coaguaninanin coaguanosina.

Guanidina
Nome IUPAC Guanidine Iminomethanediamine
Identificadores
Número CAS	113-00-8
PubChem	3520
ChemSpider	3400
UNII	JU58VJ6Y3B
Número CE	204-021-8
DrugBank	DB00536
MeSH	Guanidina
ChEBI	CHEBI:42820
ChEMBL	CHEMBL821
Ligando IUPHAR	4783
Referencia Beilstein	506044
Referencia Gmelin	100679
Imaxes 3DJmol	Image 1 Image 2
SMILES [nH]:c(:[nH2]):[nH2] NC(N)=N
InChI InChI=1S/CH5N3/c2-1(3)4/h(H5,2,3,4) Key: ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N
Propiedades
Fórmula molecular	CH5N3
Masa molar	59,07 g mol−1
Punto de fusión	50 °C; 122 °F; 323 K
log P	−1,251
Acidez(pKa)	13,6
Termoquímica
Entalpía estándar de formaciónΔfHo298	−57–−55 kJ mol−1
Entalpía estándar de combustiónΔcHo298	−1,0511–−1,531 MJ mol−1
Perigosidade
LD50	475 mg/kg (oral, rata)
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Aguanidinaé un composto formado a partir da oxidación daguanina,coa fórmula CH₅N₃,cristalino e moialcalino,cunha masa de 59,07 d. Non debe confundirse coabase nitroxenadaguaninanin conucleósidoguanosina,que teñen nomes parecidos. Aparece de forma natural naurinacomo un produto normal dometabolismodasproteínas.A súa acumulación no corpo, como en casos de enfermidade renal crónica, está asociada conneurotoxicidade.Úsase na fabricación deplásticos,cauchoseexplosivos.

Cando a guanidina seprotona,como ocorre apHsfisiolóxicos, orixina o catiónguanidinio[CH₆N₃]⁺.

Obtención

A molécula sintetizaouse por primeira vez en 1861 por A. Strecker por degradación oxidativa da guanina concloruro de hidróxeno(HCl) eclorato de potasio,illada doguanodo Perú.Pero a súa estrutura cristalina non se detrminou ata 148 anos máis tarde.

Pode obterse tamén por acción doioduro de amoniosobre acianamida:

CN•NH₂+ NH₄I → CN₃H₅•HI

Tamén quentandoésteresdoácido orto-carbónicoconamoníaco,ou mellor quentandotiocianato de amonioa 180° - 190 °C, temperatura á que a tiourea que primeiro se forma se converte entiocianato de guanidina.

2CS(NH₂)₂=HN → C(NH₂)₂•HCNS+H₂S.

Catión guanidinio

A guanidina está protonada en condicións fisiolóxicas,cunha carga de +1, e é unha base moi forte en auga. Este catión é unácido conxugadoda guanidina e recibe o nome decatiónguanidinio,[CH₆N₃]⁺.Debido á situación do seudobre enlaceforma híbridos deresonancia. O aminoácidoarxininaleva no extremo da súacadea lateralun catión guanidinio.

• 
  Modelo molecular
• 
  Híbrido de resonancia
• 
  Formas canónicas

Entre os sales importantes deste composto inclúese o hidrocloruro de guanidinio, con propiedadescaotrópicas(desestabilización de estruturas tridimensionais de macromoléculas), usado paradesnaturalizarproteinas. Empiricamente sábese que este hidrocloruro desnaturaliza as proteínas en relación liñal entre a súa concentración e aenerxía librede despregamento. Outro sal é o tiocianato de guanidinio.

Derivados da guanidina

Estrutura xeral das guanidinas.

Asguanidinasson un grupo desubstancias orgánicascungrupo funcionalcomún que teñen unha estrutura xeral do tipo (R¹R²N)(R³R⁴N)C=N-R⁵.O enlace central dentro deste grupo corresponde a unhaimina;os outros sonaminais.Exemplos de guanidinas son otriazabiciclodecenoe asaxitoxina.

Outros derivados son aarxinina(aminoácido), o hidróxido de guanidinio (ingrediente activo dalgunhas cremas alisadoras de pelo sen lixivia), e o cloruro de guanidinio (desnaturalizador de proteínas).

Uso como combustible alternativo

Actualmente está analizándose a posibilidade de utilizar a guanidina como uncombustiblealternativo. En presenza duncatalizador,unmolde guanidina combínase con 2 moles deaugapara dar 3 moles deamoníacoe 1 mol dedióxido de carbono.O amoníaco pódese usar directamente comocombustibleen motores decombustión interna,ou ser descomposto ennitróxenoehidróxenopara u seu uso encelas combustible.

A guanidina pódese subministrar pura como un combustible sólido (punto de fusión ~ 50 °C) ou nunha mestura con urea cun punto de fusióneutéctico(da mestura) menor.

Véxase tamén

Ligazóns externas

• GUANIDINE HYDROCHLORIDE - MSDS -www.jtbaker.com(eninglés)
• CN₃H₅GUANIDINE -encyclopedia.jrank.org(eninglés)