Saltar ao contido

Tiocianato

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Modelo tridimensional do tiocianato.

Otiocianato[1][2](tamén chamadosulfocianato,sulfocianuroourodanuro[3]) é oanión[SCN]−.É abase conxugadadoácido tiociánico.Entre os seus derivados comúns están os sales incolorostiocianato de potasioetiocianato de sodio.Oscompostos orgánicosque conteñen ogrupo funcionalSCN tamén se chaman tiocianatos. Antes utilizábase en pirotecnia otiocianato de mercurio(II).

O tiocianato é análogo ao ióncianato,[OCN]−,no cal ooxíxenose substituíu porxofre.O [SCN]−é un dospseudohaluros,debido á similitude das súas reaccións coas dosiónshaluro.O tiocianato coñecíase tamén como rodanuro (da palabragregaque significa rosa) debido á cor vermella dos complexos que forma coferro.O tiocianato prodúcese por reacción dexofreelemental outiosulfatococianuro:

8 CN−+ S8→ 8 SCN−
CN−+ S2O32−→ SCN−+ SO32−

A segunda reacción é catalizada poloencimasulfotransferasecoñecido comorodanese(sic)[4]e pode ser importante para a detoxificación do cianuro no corpo.

Estrutura, enlaces e coordinación

[editar|editar a fonte]
Estruturas de resonanciado ión tiocianato.

O tiocianato comparte a súa carga negativa aproximadamente por igual entre o xofre e o o nitróxeno. Como consecuencia, o tiocianato pode actuar comonucleófilotanto no xofre coma no nitróxeno, polo que é unligando ambidentado.O [SCN]−pode tamén funcionar como ponte entre dous metais (M−SCN−M) ou entre tres (>SCN− ou −SCN<). As evidencias experimentais levan á conclusión xeral de que osmetais de clase A(ácidos duros) tenden a formar complexos de tiocinato unidos polo nitróxeno, mentres que osmetais de clase B(ácidos brandos) tenden a formar complexos de tiocianato unidos polo xofre. Ás veces están implicados outros factores, por exemplo, cinética e solubilidade, e pode darseisomería de enlace,por exemplo [Co(NH3)5(NCS)]Cl2e [Co(NH3)5(SCN)]Cl2.[5]

Tiocianatos orgánicos

[editar|editar a fonte]

Os derivados orgánicos e con metais de transición do ión tiocianato poden existir como "isómeros de enlace."Nos tiocianatos, o grupo orgánico (ou ión metálico) está unido ao xofre: o R−S−C≡N ten un enlace simple S-C e untriplo enlaceC-N.[6]Nosisotiocianatos,osubstituínteestá unido ao nitróxeno: o R−N=C=S ten undobre enlaceS-C e un dobre enlace C-N:

O feniltiocianato e o fenilisotiocianato son isómeros de enlace e están enlazados de forma diferente.

Os tiocianatos orgánicos sonhidrolizadosatiocarbamatosnasíntese de tiocarbamatos de Riemschneider.

Ensaio para o ferro (III)

[editar|editar a fonte]

Se engadimos [SCN]−a unha solución que contén ións de ferro (III) (Fe3+), foórmase unha solución da cor do sangue debido á formación do[Fe(NCS)(H2O)5]2+.

  • O complexo de cor vermello sangue pentaaqua(tiocianato-N)ferro(III), [Fe(NCS)(H2O)5]2+, indica a presenza de Fe3+ na solución
    O complexo de cor vermello sangue pentaaqua(tiocianato-N)ferro(III), [Fe(NCS)(H2O)5]2+,indica a presenza de Fe3+na solución
  • Ensaio para o ferro(III).
    Ensaio para o ferro(III).

Bioquímica do tiocianato en medicina

[editar|editar a fonte]

O tiocianato[7]ten un importante papel na biosíntese dehipotiocianitopolalactoperoxidase.[8][9][10]Así a completa ausencia de tiocianato[11]ou de tiocianato reducido[12]no corpo humano (por exemplo, nafibrose quística) produce un dano ao sistema de defensa humano.[13][14]O tiocianato é un potenteinhibidorcompetitivo dosimporter sodio-iodurodatiroide.[15]

O tiocianato é unmetabolitodonitroprusiato de sodio(un potente vasodialtador)[16].

Notas

[editar|editar a fonte]
  1. ↑ChemSpiderThiocyanate
  2. ↑CHEBIThiocyanate
  3. ↑PubChem compoundThiocyanate
  4. ↑Cipollone R, Ascenzi P, Tomao P, Imperi F, Visca P (2008). "Enzymatic detoxification of cyanide: clues from Pseudomonas aeruginosa Rhodanese".J. Mol. Microbiol. Biotechnol.15(2-3): 199–211.PMID18685272.doi:10.1159/000121331.
  5. ↑Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). Chemistry of the Elements (2nd ed.). Butterworth–Heinemann. p. 326.ISBN 0-08-037941-9.
  6. ↑Guy, R. G. (1977). "Syntheses and Preparative Applications of Thiocyanates". En Patai, S.Chemistry of Cyanates and Their Derivatives2.New York: John Wiley.
  7. ↑Pedemonte, N.; Caci, E.; Sondo, E.; Caputo, A.; Rhoden, K.; Pfeffer, U.; di Candia, M.; Bandettini, R.; Ravazzolo, R.; Zegarra-Moran, O.; Galietta, L. J. (2007)."Thiocyanate Transport in Resting and IL-4-Stimulated Human Bronchial Epithelial Cells: Role of Pendrin and Anion Channels"(pdf).Journal of Immunology178(8): 5144–5153.PMID17404297.
  8. ↑Conner, G. E.; Wijkstrom-Frei, C.; Randell, S. H.; Fernandez, V. E.; Salathe, M. (2007)."The Lactoperoxidase System Links Anion Transport to Host Defense in Cystic Fibrosis"(pdf).FEBS Letters581(2): 271–278.PMC1851694.PMID17204267.doi:10.1016/j.febslet.2006.12.025.
  9. ↑White, W. E.; Pruitt, K. M.; Mansson-Rahemtulla, B. (1983)."Peroxidase-Thiocyanate-Peroxide Antibacterial System Does not Damage DNA"(pdf).Antimicrobial Agents and Chemotherapy23(2): 267–272.PMC186035.PMID6340603.
  10. ↑Thomas, E. L.; Aune, T. M. (1978)."Lactoperoxidase, Peroxide, Thiocyanate Antimicrobial System: Correlation of Sulfhydryl Oxidation with Antimicrobial Action"(pdf).Infection and Immunity20(2): 456–463.PMC421877.PMID352945.
  11. ↑Childers, M.; Eckel, G.; Himmel, A.; Caldwell, J. (2007). "A new Model of Cystic Fibrosis Pathology: Lack of Transport of Glutathione and its Thiocyanate Conjugates".Medical Hypotheses68(1): 101–112.PMID16934416.doi:10.1016/j.mehy.2006.06.020.
  12. ↑Minarowski, Ł.; Sands, D.; Minarowska, A.; Karwowska, A.; Sulewska, A.; Gacko, M.; Chyczewska, E. (2008)."Thiocyanate concentration in saliva of cystic fibrosis patients".Folia Histochemica et Cytobiologica46(2): 245–246.PMID18519245.doi:10.2478/v10042-008-0037-0.
  13. ↑Moskwa, P.; Lorentzen, D.; Excoffon, K. J.; Zabner, J.; McCray, P. B. Jr.; Nauseef, W. M.; Dupuy, C.; Bánfi, B. (2007)."A Novel Host Defense System of Airways is Defective in Cystic Fibrosis"(pdf).American Journal of Respiratory and Critical Care Medicine175(2): 174–183.PMC2720149.PMID17082494.doi:10.1164/rccm.200607-1029OC.
  14. ↑Xu, Y.; Szép, S.; Lu, Z. (2009)."The antioxidant role of thiocyanate in the pathogenesis of cystic fibrosis and other inflammation-related diseases"(pdf).Proceedings of the National Academy of Science U.S.A.106(48): 20515–20519.Bibcode:2009PNAS..10620515X.PMC2777967.PMID19918082.doi:10.1073/pnas.0911412106.
  15. ↑Braverman LE; He X; Pino S; et. al (2005)."The effect of perchlorate, thiocyanate, and nitrate on thyroid function in workers exposed to perchlorate long-term".J Clin Endocrinol Metab.90(2): 700–706.PMID15572417.Arquivado dendeo orixinalo 02 de maio de 2013.Consultado o 20 de novembro de 2012.
  16. ↑Nitropress (Nitroprusside Sodium) Drug Information: User Reviews, Side Effects, Drug Interactions and Dosage at RxList.Rxlist.com. Retrieved on 20-11-2012.
Traído desde «https://gl.wikipedia.org/w/index.php?title=Tiocianato&oldid=5572353»