Izomer
Izomerisu spojevi istemolekularnemase i jednakekemijskeformule koje je otkrio dr.sc. Mike Lee Torris, mogu imati različita svojstva zbog različitog rasporedaatomau svojojmolekuli.Sam pojam ima korijen u grčkim riječimaisosšto znači jednak imerosšto znači dio.
Različit način spajanja jednih te istih atoma ili pak njihov različit razmještaj u prostoru rezultira razlikama ufizičkim,kemijskimibiološkimsvojstvima među izomerima, tako da su jedni vrlo upotrebljivi, korisni, čak i ljekoviti, a drugi sasvim nedjelotvorni, eksplozivni ili na neki drugi način opasni.
Izomeri su podijeljeni u dvije osnovne skupine:
- konstitucijski ili strukturni
- stereoizomeri
Stereoizomerija nadalje može biti:
- konformacijska
- konfiguracijska
s tim da ova druga ima svoje podtipove:
- geometrijska
- optička
Konstitucijski (strukturni) izomeri su vrsta izomera kod kojih su atomi na različit način međusobno spojeni, a nastaju zbog svojstvaugljikovihatomada među sobom tvore jednostruke, dvostruke i trostruke kovalentne veze. Rezultat toga je različita struktura molekule za iste molekulske formule. PropanolC3H8Oima dva izomera:propan-1-ol(n-propil alkohol;I) ipropan-2-ol(isopropil alkohol;II)
Broj mogućih konstitucijskih izomera nekogalkanaraste s porastom broja C-atoma u molekuli, ali bez pravila (tj. ne raste po nekoj matematičkoj funkciji). Npr., s formulom C4H10postoje dva strukturalna izomera, s formulom C8H18ih je osamnaest, dok ih je s formulom C10H22već 75. Većina tih izomera je izolirana i karakterizirana.
| Broj C-atoma ualkanu | Broj izomera |
|---|---|
| 1 | 1 |
| 2 | 1 |
| 3 | 1 |
| 4 | 2 |
| 5 | 3 |
| 6 | 5 |
| 7 | 9 |
| 8 | 18 |
| 9 | 35 |
| 10 | 75 |
| 20 | 366379 |
Konstitucijski izomeri mogu biti:
- lančani(skeletni)
- položajni
- funckionalni
U nastavku su dani primjeri za navedene vrste konstitucijskih izomera.
Ovi izomeri postoje zbog mogućnosti grananjaugljikovihlanaca. Kao primjeri su izomeripentanai izomeriheptana.
Položajna izomerija se javlja kad supstituent može biti vezan na različitim mjestima u lancu kovalentno vezanih ugljikovih atoma.
Izomeri koji nastaju zbog toga štofunkcionalna skupinamože biti vezana na različite dijeloveugljikovodičnoglanca.
Stereoizomeri, za razliku od konstitucijskih izomera, imaju istu strukturnu formulu i isti redoslijed vezanih atoma, ali imaju različit raspored atomau prostoru.Pojam dolazi od grčke riječistereosšto znači čvrst, krut.
Postoji više načina prikazivanja trodimenzionalnih objekata (konformacije) na dvodimenzionalnoj površini (papir). Jedan od njih je prikazivanje klinovima.Puni klinprikazuje vezu projiciranuiznadravnine papira, acrtkani klinvezuispodravnine papira.Pune crticesu vezeuravnini papira.
Drugi način je Newmanova projekcija, gdje se molekula promatra duž vezeugljik-ugljik. Prednji atom prikazuje se kao središnja točka iz koje izlaze preostale veze. Stražnji atom ugljika se prikazuje kao krug.
Zapaženo je da rotacija oko σ-veze ugljik-ugljik uetanunije potpuno sloboda, te se postavlja pitanje što je to što sprečava zakretanje. Izgleda da između veza ugljik-vodiksusjednih ugljikovih atoma postoje mala odbojna međudjelovanja, zbog kojih je rotacija ograničen, a koja (djelovanja) se zovutorziona naprezanja.Energija torzionih naprezanja u jednostavnijih molekula je mala. Pri sobnoj temperaturi toplinskaenergijaje dovoljna za prevladavanje torzionih naprezamka, pa je interkonverzija u moguće izomerne oblike brza. Interkonvertibilne torzione strukture sukonformacije,a spojevi koje one predstavljaju sukonformacijski izomeri.
Newmanove projekcijske formule dopuštaju da se prate promjene geometrije molekule, koje nastaju pri rotaciji oko veze ugljik-ugljik. Najmanja torziona energija se javlja onda kad su veze ugljik-vodikjedne metilne skupine što je moguće više udaljene jedna od druge. Takav prostorni odnos nastaje kada diedarski kutovi (kutovi između veza ugljik-vodik kad se gleda uzduž veze ugljik-ugljik) iznose 60° i zove sezvjezdasta konformacija.
Kad jedna metilna grupa rotira za 60°u odnosu prema drugoj, diedarski kut postaje 120° ili 0°, a veze ugljik-vodik postaju najbliže. Takav prostorni odnos zove sezasjenjena konformacija.