Ugrás a tartalomhoz

Glikolaldehid

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Glikolaldehid

Glikolaldehid
Szabályos név Hidroxietanal
Más nevek 2-Hidroxiacetaldehid
2-Hidroxietanal
Kémiai azonosítók
CAS-szám 141-46-8
PubChem 756
ChemSpider 736
KEGG C00266
ChEBI 17071
SMILES
O=CCO
InChI
1/C2H4O2/c3-1-2-4/h1,4H,2H2
InChIKey WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N
UNII W0A0XPU08U
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet Sablon:Chem2
Moláris tömeg 60.052 g/mol
Sűrűség 1.065 g/mL
Olvadáspont 97 °C
Forráspont 131,3 °C
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyagstandardállapotára(100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Aglikolaldehidszerves vegyület, képleteHOCH2.A legkisebbaldehid- (–CH=O) és hidroxilcsoportot (–OH) is tartalmazó molekula. Igen reaktív, abioszférábanés acsillagközi térbenis előforduló molekula. Szobahőmérsékleten szilárd fehér anyag. Bár aszénhidrátokáltalános képletének (CnH2nOn) megfelel, általában nem tekintik szacharidnak.[1]

Szerkezete

[szerkesztés]

A gázállapotú glikolaldehid egyszerű monomeres szerkezet, a szilárd és a folyékony dimer. Collins és George NMR-vizsgálattal leírták a glikolaldehid–víz egyensúlyt.[2][3]Vizes oldatban legalább 4 gyorsan egymásba alakuló alak keveréke.[4]

A glikolaldehid alakjainak megoszlása 20%-os vizes oldatban. Látható, hogy a szabad aldehid kis mennyiségben van jelen.

Savas vagy lúgos közegbentautomerizációval1,2-dihidroxieténné alakul.[5]

Ez az egyetlen lehetséges dióz (2 szénatomosmonoszacharid), de nem szacharid szigorú értelemben. Bár nem valódicukor,ez a legegyszerűbb cukorszerű molekula.[6]Édes ízéről számoltak be.[7]

Szintézis

[szerkesztés]

A glikolaldehid a második legnagyobb mennyiségben jelenlévő vegyületpirolízisolajelőállításakor (max. 10 tömegszázalék).[8]

Ezenkívülvas(II)-szulfátjelenlétébenetilén-glikolhidrogén-peroxidosoxidációjával is előállítható.[9]

Bioszintézis

[szerkesztés]

Előállíthatjaketolázfruktóz-1,6-biszfoszfátreakciójával alternatív glikolízis-útvonalon. E vegyületet atiamin-pirofoszfátszállítja apentóz-foszfát útvonalsorán.

Purinkatabolizmussorán axantineleinteuráttáalakul. Ez5-hidroxiizouráttáalakul, melyallantoinnáésallantoinsavvádekarboxileződik. Egykarbamidhidrolízisekor glikolureát keletkezik, kettő után glikolaldehid. 2 glikolaldehideritrózzádimerizálódik,[10]ezeritróz-4-foszfáttáalakul, és a pentóz-foszfát útvonalon halad tovább.

Szerepe a formózreakcióban

[szerkesztés]

A glikolaldehid aformózreakcióköztiterméke. Ebben a reakcióban 2formaldehidmolekulaglikolaldehiddé áll össze. Ezglicerinaldehiddéalakul, feltehetően kezdeti tautomerizációval.[11]A glikolaldehid szerepe alapján fontos lehetett az élet egyszerű anyagaiban. Például anukleotidokcukoregysége is a formózreakció révén alakul ki.

Feltételezett szerepe az abiogenezisben

[szerkesztés]

Azabiogeneziselméleteiben is gyakori.[12][13]Laboratóriumban aminosavakká[14]és dipeptidekké alakítható.[15]Ez megkönnyíthette az összetettebb cukrok létrejöttét. Például azl-valil-l-valin tetrózok glikolaldehidből való előállításának katalizátora. Számítások szerint továbbá lehetséges pentózok dipeptid-katalizált szintézise.[16]Ez sztereospecifikus katalitikusd-ribóz-szintézist mutatott. A vegyület felfedezése óta számos elmélet alakult ki a bolygórendszerekben való létrejöttéről.

Glikolaldehid keletkezésecsillagközi porban

CO-tartalmú metanoljegek UV-besugárzása szerves vegyületeket adott, például glikolaldehidet és a leggyakoribb izomert, ametil-formiátot.A termékek mennyisége azIRAS 16293-2422-ben észleltektől kissé eltért, ezt azonban okozhatja hőmérséklet-különbség is. Az etilénglikolhoz és a glikolaldehidhez 30 K feletti hőmérséklet kell.[17][18]Az asztrokémiai kutatók konszenzusa jelenleg a szemcsefelszíni reakció hipotézise mellett szól, de egyes kutatók szerint a reakció a mag sűrűbb és hidegebb részein történik. De a sűrű mag nem engedi át a sugárzást, ez megváltoztatja a glikolaldehidet létrehozó reakciót.[19]

Keletkezése az űrben

[szerkesztés]
Fantáziakép fiatal, a Naphoz hasonló csillagok gázfelhőjében lévő cukrokról.[20]

A különböző tanulmányozott feltételek is jelzik, milyen nehéz lehet fényévekre lévő kémiai rendszerek tanulmányozása. A glikolaldehid keletkezésének körülményei ismeretlenek, de a legkonzisztensebb reakciók a csillagközi porban lévő jég felszínén vannak.

A glikolaldehidet a Tejútrendszer közepéhez közeli gázban és porban is felfedezték[21]egy csillagbölcsőben a Földtől 26 000 fényévre,[22]valamint egyprotosztelláriskettőscsillagban, a 400 fényévre lévő IRAS 16293-2422-ben.[23][24]A glikolaldehid spektrumának 9 milliárd km-re az IRAS 16293-2422-től való felfedezése alapján létrejöhetnek szerves molekulák a bolygókeletkezés előtt, végül a fiatal bolygókra érkezve nem sokkal később.[18]

Észlelése az űrben

[szerkesztés]

Egy porfelhő belső része viszonylag hideg. Mivel hőmérséklete akár 4 K is lehet, a felhőben lévő gázok megfagynak, és a porhoz tapadnak, megadva a lehetőséget összetettebb molekulák, például glikolaldehid létrejöttéhez. Ha csillag jön létre a porfelhőből, a mag hőmérséklete nő. Így a porban lévő molekulák gázzá válnak, és kikerülnek. A molekula észlelhető és elemezhető rádióhullámokat bocsát ki. A kozmikus porból származó rádióhullámokat észlelni képes, 66 antennásAtacama Large Millimeter/submillimeter Array(ALMA) észlelte először a glikolaldehidet.[25]

2015. október 23-án aPárizsi Obszervatóriumkutatói a glikolaldehid és azetanolfelfedezését jelentették be aLovejoy üstökösön,ami e vegyületek első észlelése egy üstökösön.[26][27]

Jegyzetek

[szerkesztés]
  1. ↑Mathews, Christopher K..Biochemistry,Van Holde, K. E. (Kensal Edward), 1928-, Ahern, Kevin G., 3rd, San Francisco, Calif.: Benjamin Cummings,280.o. (2000).ISBN 978-0805330663.OCLC42290721
  2. ↑Prediction of Isomerization of Glycolaldehyde In Aqueous Solution by IBM RXN – Artificial Intelligence for Chemistry(amerikai angol nyelven), 2019. november 11. (Hozzáférés: 2019. november 19.)
  3. ↑(1971) „Nuclear magnetic resonance spectra of glycolaldehyde”.Journal of the Chemical Society B: Physical Organic,1352. o.DOI:10.1039/j29710001352.ISSN0045-6470.
  4. ↑(1998) „Investigation of the mechanism of dissociation of glycolaldehyde dimer (2,5-dihydroxy-1,4-dioxane) by FTIR spectroscopy”.Carbohydrate Research309,31–38. o.DOI:10.1016/S0008-6215(98)00129-3.
  5. ↑(1980. december 1.) „Study of the kinetics and mechanism of the acid-base-catalyzed enolization of hydroxyacetaldehyde and methoxyacetaldehyde”.Carbohydrate Research87(1), 35–50. o.DOI:10.1016/S0008-6215(00)85189-7.
  6. ↑Carroll, P. (2010). „The Submillimeter Spectrum of Glycolaldehyde”.Astrophys. J.723(1), 845–849. o.DOI:10.1088/0004-637X/723/1/845.
  7. ↑Shallenberger, R. S..Taste Chemistry(angol nyelven). Springer Science & Business Media (2012. december 6.).ISBN 9781461526667
  8. ↑Moha, Dinesh (2006. március 10.). „Pyrolysis of Wood/Biomass for Bio-oil: A Critical Review”.Energy & Fuels206(3), 848–889. o.DOI:10.1021/ef0502397.
  9. ↑Hans Peter Latscha, Uli Kazmaier, Helmut Alfons Klein.Organic Chemistry: Chemistry Basiswissen-II,6., teljesen átdolgozott, Berlin: Springer, 217. o..ISBN 978-3-540-77106-7
  10. ↑Kirsten Hawkins, Anna K. Patterson, Paul A. Clarke, David K. Smith (2020. március 4.). „Catalytic Gels for a Prebiotically Relevant Asymmetric Aldol Reaction in Water: From Organocatalyst Design to Hydrogel Discovery and Back Again”.J Am Chem Soc.PMID 32023044.(Hozzáférés: 2023. szeptember 9.)
  11. ↑(2021. augusztus 18.) „Identification of Glycolaldehyde Enol (HOHC═CHOH) in Interstellar Analogue Ices”.J. Am. Chem. Soc.143(34), 14009–14018. o.DOI:10.1021/jacs.1c07978.PMID 34407613.
  12. ↑Kim, H. (2011). „Synthesis of Carbohydrates in Mineral-Guided Prebiotic Cycles”.Journal of the American Chemical Society133(24), 9457–9468. o.DOI:10.1021/ja201769f.PMID 21553892.
  13. ↑Benner, S. A. (2012). „Asphalt, Water, and the Prebiotic Synthesis of Ribose, Ribonucleosides, and RNA”.Accounts of Chemical Research45(12), 2025–2034. o.DOI:10.1021/ar200332w.PMID 22455515.
  14. ↑Pizzarello, Sandra (2004). „Prebiotic amino acids as asymmetric catalysts”.Science303(5661), 1151. o.DOI:10.1126/science.1093057.PMID 14976304.
  15. ↑Weber, Arthur L. (2006). „The peptide-catalyzed stereospecific synthesis of tetroses: A possible model for prebiotic molecular evolution”.Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA103(34), 12713–12717. o.DOI:10.1073/pnas.0602320103.PMID 16905650.
  16. ↑Cantillo, D. (2012). „On the Prebiotic Synthesis of D-Sugars Catalyzed by L-Peptides Assessments from First-Principles Calculations”.Chemistry: A European Journal18(28), 8795–8799. o.DOI:10.1002/chem.201200466.PMID 22689139.
  17. ↑Öberg, K. I. (2009. szeptember 1.). „Formation rates of complex organics in UV irradiation CH_3OH-rich ices. I. Experiments”.Astronomy and Astrophysics504(3), 891–913. o.DOI:10.1051/0004-6361/200912559.
  18. ↑abJørgensen, J. K. (2012). „Detection of the simplest sugar, glycolaldehyde, in a solar-type protostar with ALMA”.The Astrophysical Journal757(1), L4. o.DOI:10.1088/2041-8205/757/1/L4.
  19. ↑Woods, P. M (2013). „Glycolaldehyde Formation via the Dimerisation of the Formyl Radical”.The Astrophysical Journal777(50), 90. o.DOI:10.1088/0004-637X/777/2/90.
  20. ↑„Sweet Result from ALMA”,ESO Press Release(Hozzáférés: 2012. szeptember 3.)
  21. ↑Hollis, J. M., Lovas, F. J., Jewell, P. R. (2000). „Interstellar Glycolaldehyde: The First Sugar”.The Astrophysical Journal540(2), 107–110. o.DOI:10.1086/312881.
  22. ↑Beltran, M. T. (2008. november 1.). „First detection of glycolaldehyde outside the Galactic Center”.[2014. augusztus 28-i dátummal azeredetibőlarchiválva]. (Hozzáférés: 2023. szeptember 9.)
  23. ↑Than, Ker (2012. augusztus 29.). „Sugar Found In Space”.National Geographic.(Hozzáférés: 2012. augusztus 31.)
  24. ↑Staff:Sweet! Astronomers spot sugar molecule near star.AP News,2012. augusztus 29. (Hozzáférés: 2012. augusztus 31.)
  25. ↑Building blocks of life found around young star.(Hozzáférés: 2013. december 11.)
  26. ↑(2015) „Ethyl alcohol and sugar in comet C/2014 Q2 (Lovejoy)”.Science Advances1(9), e1500863. o.DOI:10.1126/sciadv.1500863.PMID 26601319.
  27. ↑Researchers find ethyl alcohol and sugar in a comet! -

Fordítás

[szerkesztés]

Ez a szócikk részben vagy egészben aGlycolaldehydecímű angol Wikipédia-szócikkezen változatánakfordításán alapul.Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Források

[szerkesztés]

A lap eredeti címe: „https://hu.wikipedia.org/w/index.php?title=Glikolaldehid&oldid=27235673”