Kumarin
| Kumarin | |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyagstandardállapotára(100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. |
Akumarin(IUPACnév:1-benzopirén-2) egyaromás vegyület.Szobahőmérsékleten jellegzetes szagú, színtelen kristályok formájában jelenik meg.
Története
[szerkesztés]Először aDiperyx odoratából izolálták, amelynek népszerű nevekumarinvolt, a kumarin több mint 27 növénycsaládban van jelen, és a frissen nyírt fű édes illatát adja.
Leírása, előfordulása
[szerkesztés]A származékvegyületek egy osztályának, az úgynevezettkumarinoknakaz őse, amelyekben közös a kumarin benzopirén szerkezete.
A hidroxikumarinok is sok családban jelen vannak: az umbelliferon, az esculetin és a scopoletin a leggyakoribb a természetben. Az összetettebb kumarinok, például afurokumarinoknéhány családra korlátozódnak (rutafélékészellerfélék); tipikus példák abergamott illóolajábanjelenlévő fototoxikus psoralének (például bergaptén).
Az egyszerű kumarinok benzo-2-piron szerkezete afahéjsavfenil-akril vázából származik orto-hidroxilezés, az oldallánc kettős kötésének transz-cisz-izomerizációja és laktonizáció révén. Aglükózjótávozó csoport,amely segíti a cisz-transz átalakulást. AOrvosi somkóróban található specifikusenzimspecifikusan hidrolizálja a β-glükozidot(β-glükozidáz). A bioszintetikus utat a 7-es pozícióban lévő összes oxigéntartalmú kumarinnak követnie kell. Ezen vegyületek szintézise során figyelni kell a p-kumársav, akávé-és aferulasavorto-hidroxilációját.
Szerepe a gyógyításban
[szerkesztés]A 4. pozícióban lévő hidroxilezett kumarinok, mint például a dicumarol azorvosi somkóróban, csak intravénásan alkalmazva rendelkeznek erős véralvadásgátló hatással; valójában az emésztési folyamatok során biztonságos vegyületekké bomlanak le. A normál, nem hidroxilezett kumarinok ebben a helyzetben nem, vagy csak kisebb mértékben mutatják ezt az aktivitást. A származtatott vegyületek azonban más farmakológiai tulajdonságokkal is rendelkeznek. Ilyen például a scopoletin és az umbelliferon, vagy az esculetin. Akányabangitavalószínűleg részben a scopoletinben és az esculetinben (görcsoldó) lévő tartalomnak köszönheti amagas vérnyomásés a dysmenorrhoea elleni hatását; mindhárom vegyület gyulladáscsökkentő és fájdalomcsillapító hatást mutatott állatmodellekben. Atermészetgyógyászatbanmindenekelőttízületi gyulladáselleni szerként használják szénavirágcsomagok formájában, valamint készítményként olyan növények belső és külső felhasználására, mint azorvosi somkóró,akerti rutaés aszagos müge.Az esculetin jelen van azvadgesztenyében(gyulladáscsökkentő, lázcsillapító, összehúzó); Különféle furanokumarinok jelen vannak azApiaceae családban,és a fitokémiai terápia alapját képezték, amelyet az1940-es évekbenavitiligokezelésére alkalmaztak, majd kiterjesztették apikkelysömörés a mycosis fungoides néven ismert rosszindulatú bőrbetegség kezelésére (8-metoxipsoralén terápia). 8-MOP - többUVA).
AzUVA-sugarakhozkapcsolódó furanokumarinok valójában serkentik a melanogenezist, és antiproliferatív hatásúak. Míg a 8-MOP esetében a terápiás dózisok gyakorlatilag egybeesnek a fototoxikus reakciókat okozókkal, addig az 5-MOP-pal (bergapten) hatékonyabban és kevesebb mellékhatással érhető el a barnító hatás (fotokémiai védelem), mint a 8-MOP terápiával. Afogpiszkálófűt azókorbanEgyiptombanhasználták görcsoldóként vesekő ésangina pectoriskezelésére; Valószínű, hogy a hatás egy része a visnadin jelenlétének köszönhető, amely piranokumarin pozitív szívkoszorúér- és inotróp értágító hatással rendelkezik. A Khellin görcsoldó hatású,asztmaés angina pectoris kezelésére használják.
Dózisa
[szerkesztés]Az EU még nem határozta meg a kumarin maximális napi adagját. A német hatóságok 2006-ban[1]a TDI-t (Tolerable Maximum Daily Intake) 0,1 mg/ttkg-ban határozták meg a svájci hatóságoktól átvéve.[2]
Jegyzetek
[szerkesztés]Fordítás
[szerkesztés]- Ez a szócikk részben vagy egészben aCumarinacímű olasz Wikipédia-szócikkezen változatánakfordításán alapul.Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
További információk
[szerkesztés]- IUPAC Gold Book, "coumarins"(angol nyelven)
