Pirogallol

Pirogallol
Pirogallol
Más nevek	1,2,3-trihidroxibenzol,vic-trihidroxibenzol, pirogalluszsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám	87-66-1
SMILES Oc1c(O)c(O)ccc1
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C6H6O3
Moláris tömeg	126,11 g/mol
Megjelenés	Fehér színű, kristályos
Sűrűség	1,45 g/cm³ (20 °C)
Olvadáspont	131-135 °C
Forráspont	309 °C
Oldhatóság(vízben)	400 g/l, 20 °C
Gőznyomás	2-4hPa
Veszélyek
EU osztályozás	Ártalmas(Xn)
R mondatok	R20/21/22,R68,R52/53
S mondatok	(S2),S36/37,S61
LD50	790 mg/kg (patkány, szájon át)
Rokon vegyületek
Rokon háromértékű fenolok	Hidroxihidrokinon Floroglucin
Rokon vegyületek	Galluszsav
Az infoboxbanSI-mértékegységekszerepelnek. Ahol lehetséges, az adatokstandardállapotra(100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. Az ezektől való eltérést egyértelműen jelezzük.

Apirogallolegy szerves vegyület, egy háromértékűfenol.Benzolgyűrűttartalmaz, a benzolgyűrűjéhez három hidroxilcsoport kapcsolódik vicinális, szomszédos helyzetben (1,2,3-helyzet). Kristályos vegyület. Fehér színű csillogó lemezekből vagy tűkből áll. A két izomerje ahidroxihidrokinonés afloroglucin.Vízben jól,alkoholbanésdietil-éterbenkevésbé oldódik. Ha hevítik,szublimál.

Kémiai tulajdonságai

A pirogallol erős redukálószer, könnyenoxidálódik.Ha a vizes oldatához néhány csepp vas(II)- vagy vas(III)-sóoldatot adnak, kék színreakciót mutat. A kék szín állás közben lassan barnára változik. Vas(III)-ionok hatásárapurpurogallinnáoxidálódik.

Redukálja ahigany,azezüstés azaranysóinak oldatát, ezekből fémet választ ki. Ekkor a vegyület aromás jellege megszűnik, a vegyületoxálsavváésecetsavváalakul, oxidálódik.

A vegyület lúgos oldata nagyon könnyen elnyeli (abszorbeálja) azoxigént.A gyűrűje felbomlik, ecetsavvá ésszén-dioxiddá(ez általában karbonáttá alakul) oxidálódik. Ez a reakció a gyűrű teljes felnyílásával jár. A színe feketésbarnává válik.

Előfordulása

A vegyület származéka, dimetil-éteremegtalálható abükkfakátrányban.

Előállítása

A pirogallol a legrégebben ismert többértékű fenol.Scheeleállította elő először galluszsav hevítésével1786-ban, a vegyület neve is innen ered. Ez egydekarboxilezésireakció, a galluszsav karboxilcsoportja szén-dioxid formájában távozik.

A pirogallolt lényegében ma is a galluszsav dekarboxilezésével gyártják. Ma már azonban nem száraz hevítést alkalmaznak, hanem háromszoros mennyiségű víz jelenlétében, nyomás alatt melegítik a galluszsavat 210 °C-ra.

Felhasználása

A pirogallolt a fényképészetben előhívásra használják. Köztes termék gyógyszerek és aromaanyagok előállításánál. Emellett növényvédőszerek és festékek előállítására is használják. Emellett elektromos alkatrészek gyártására is szolgál.

A pirogallol lúgos oldatát azanalitikai kémiábanaz oxigéngáz kimutatására használják, mert az oxigénnel nagyon gyorsan reakcióba lép.

Források

• Bruckner Győző: Szerves kémia, II/1-es kötet
• Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret