Aminok

Ammónia

Azaminokolyanszerves vegyületek,melyeknitrogénttartalmaznak afunkciós csoportjukban.Azaminokformálisan azammóniábólszármaztathatók úgy, hogy az ammónia egy vagy többhidrogénatomjátegyalkilcsoport(rövidítése:R) helyettesíti.

Csoportosításuk

Amennyiben csak egy hidrogénatom van lecserélve aszéntartalmúalkilcsoportra, akkorprimer aminoknak,vagy egyszerűen csak aminoknak nevezik őket.

Természetesen a nitrogénhez kapcsolódó többi hidrogén is helyettesíthető a fentiek szerint. Ekkor aszekunderilletvetercier aminokelnevezés használandó.

A primer, a szekunder és a tercier aminok általános szerkezeti képlete

Ezeket az aminokat sokszoramidoknakis nevezik, bár az elnevezés nem mindig pontos és következetes.Amidoknak elsősorban azon aminokat hívjuk, ahol a nitrogénhezkarbonilfunkciós csoport (C=O) kapcsolódik.

A széntartalmú csoport felől vizsgálva az aminok elnevezhetők azok tulajdonságai alapján is (pl.:aromás aminok). Aromás és nyílt szénláncot is tartalmazóaminpéldául azamfetamin.

Az egy molekulában többaminocsoportot tartalmazó aminokatdi-, tri-, tetraminoknak stb. hívják. (Az egy aminocsoportot tartalmazó molekulák természetesen a monoaminok.)

Az aminokkal rokon vegyületek akvaterner ammóniumvegyületek,ezek szerkezete az ammóniumionból vezethető le, ha a hidrogénatomok más csoportokkal vannak helyettesítve.

• 
  A trietanolamin (TEA) is tercier amin
• 
  Az etiléndiamin az egyik legegyszerűbb diamin
• 
  Kvaterner ammóniumkation

Fizikai tulajdonságaik

A kisebb szénatomszámú alkil-aminokgázhalmazállapotúak, szaguk általában az ammóniára emlékeztet. A nagyobb szénatomszámúakfolyadékokvagyszilárd vegyületek.A kisebb szénatomszámúak – a primer aminok például 5 szénatomig – vízben jól, a nagyobbak rosszul oldódnak. Azetanolés adietil-éteráltalában jól oldja az aminokat. Az aminok sói színtelen, szagtalan, kristályos vegyületek.

Kémiai tulajdonságaik

Bázisos jelleg

Az aminok nitrogénatomjának van egy szabad, nemkötő elektronpárja, így az ammóniához hasonlóan képesek protont megkötni, emiatt bázisos tulajdonságú vegyületek. Mivel képesek a víztől protont felvenni, az oldatukban ahidroxidionokkerülnek túlsúlyba, az oldat lúgos kémhatású lesz. Areakcióegyenlet(primer aminokra felírva):

$\mathrm {R{-}NH_{2}+H_{2}O\rightleftharpoons R{-}NH_{3}^{+}+OH^{-}}$

Az alifás aminok általában az ammóniánál erősebb bázisok, a disszociációállandójuk többnyire legalább egy nagyságrenddel nagyobb. Ez a nitrogénatomhoz kapcsolódó alkilcsoportok elektronküldő hatásával magyarázható. Az adott alkilcsoportot tartalmazó aminok közül a szekunder aminok erősebb bázisok, mint a primer és a tercier aminok.

Az aminok savakkalsókatképeznek. Mivel gyenge bázisok, a sóik vizes oldatbanhidrolizálnak.Erős savakkal alkotott sóik oldata savas kémhatású. A sókból az aminok erősebb bázisokkal felszabadíthatók. Például:

$\mathrm {[CH_{3}{-}NH_{3}]^{+}Cl^{-}+NaOH\rightarrow CH_{3}{-}NH_{2}+H_{2}O+NaCl}$

Acilezés

A primer és a szekunder aminokacilezhetők.Ez azt jelenti, hogy valamelyik nitrogénatomhoz kapcsolódó hidrogén helyére savgyök építhető be,savamidokkeletkeznek. Akarbonsavakamidjaiban akarbonilcsoporthozkapcsolódó nitrogénatom már nem bázisos jellegű. Amidok állíthatók elő példáulsavkloridokból(ahol azacilcsoportklóratomhoz kapcsolódik).

$\mathrm {R{-}NH_{2}+Ac{-}Cl{\xrightarrow {-HCl}}R{-}NH{-}Ac}$

Hasonló reakció játszódik lekarbonsavanhidridekéskarbonsavészterekhatására is. Az amidok jól kristályosítható vegyületek, az aminok identifikálására használhatók. Az acilezés felhasználható az aminok átmeneti megvédésére.

Reakció salétromossavval

A primer, a szekunder és a tercier aminoksalétromossavval(HNO₂) szemben eltérően viselkednek, így megkülönböztethetők egymástól. A primer, alifás aminok és a salétromossav reakciójában átmenetileg egy instabil diazóniumvegyület keletkezik, amelynitrogénreésalkoholokrabomlik, de keletkeznek más vegyületek (példáulalkének) is. A fejlődő nitrogéngáz térfogatát mérve a reakció felhasználható a primer, alifás aminok térfogatos meghatározására (van Slyke-féle aminonitrogén-meghatározás).

Az aromás, primer aminokból (ahol az aminocsoport közvetlenül az aromás gyűrűhöz kapcsolódik) salétromossav (éssósav) hatására keletkező diazóniumion azonban stabilabb, alacsony hőmérsékleten (0 °C) nem bomlik el. Ez a reakció a diazotálás. A reakcióban keletkeződiazóniumsókfenolokvagy aromás aminok hatásáraazovegyületekkéalakulnak. Számos azovegyületet szerves festékként alkalmaznak (azofestékek).

A szekunder aminokból salétromossav hatásáranitrózaminokkeletkeznek, a tercier aminok nem reagálnak salétromossavval.

Biogén aminok

Biogén aminok azaminosavakdekarboxileződése során jönnek létre. Néhányuk a szervezetbeningerületátvivő anyagkéntműködik (szerotonin,hisztamin). A biogén aminok az élelmiszerek természetes alkotói, fontos szerepük van az ételek ízvilágának kialakításában. Bizonyos biogén aminok túlzott bevitele allergiához hasonló tüneteket okozhat.

• tiramin- sajtok, bor
• triptamin- hallucinogén
• hisztamin- sajtok, borok, pezsgők, sörök, savanyúságok, halak, paradicsom, paprika, spenót, olajos magvak
• kadaverin-lizinbőlképződik rothadáskor, büdös, toxikus
• putreszcin-argininbőlkeletkezik rothadáskor, büdös, toxikus
• α-alanin
• β-alanin
• szerotonin- banán, dió, paradicsom

Források

• Bruckner Győző.Szerves kémia I-1 kötet.Budapest: Tankönyvkiadó (1961)
• Bot György.A szerves kémia alapjai.Budapest: Medicina Könyvkiadó (1980).ISBN 963 240 150 6