Aszparagin
| l-Aszparagin | |||
| |||
| |||
| IUPAC-név | Aszparagin | ||
| Más nevek | 2-amino-3-karbamoilpropánsav | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 70-47-3 | ||
| PubChem | 236 | ||
| ChemSpider | 6031 | ||
| |||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C4H8N2O3 | ||
| Moláris tömeg | 132,12 g/mol | ||
| Megjelenés | színtelen kristályok | ||
| Sűrűség | 1,543 g/cm³ | ||
| Olvadáspont | 234 °C | ||
| Forráspont | 438 °C | ||
| Oldhatóság(vízben) | 2,94 g/100 ml | ||
| Oldhatóság | vízben, savakban, bázisokban oldódik, szerves oldószerekben nem | ||
| Savasság(pKa) | 2,02 (karboxil), 8,80 (amino)[1] | ||
| Megoszlási hányados | −3,82 | ||
| Kristályszerkezet | |||
| Kristályszerkezet | rombos | ||
| Termokémia | |||
| Std. képződési entalpiaΔfH |
−789,4 kJ/mol | ||
| Veszélyek | |||
| NFPA 704 |  0
1
0
| ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyagstandardállapotára(100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Azaszparagin(rövidítéseAsnvagyN)α-aminosav,egyike afehérjéketfelépítő húsz aminosavnak.Genetikai kódjaAAU vagy AAC.
A többi biológiailag aktív aminosavhoz hasonlóan az α-szénatomhoz kapcsolódik egykarboxil-és egyaminocsoport,amelyek fiziológiás körülmények között ionos állapotban vannak. Oldallánca egy rövid karboxamidcsoport, amely a szervezet pH-ján nem ionos, de erősen poláros és hajlamos hidrogénkötések kialakítására. Hasonló szerkezetű, de egy szénatommal hosszabb oldalláncú molekula aglutamin.Az aszparagin nem esszenciális aminosav, vagyis az emberi szervezet képes előállítani.
Az aszparagin a redukáló cukormolekulákkal magas hőmérsékletenakrilamidotképez. A gyakorlatban ez azt jelenti, hogy a 120 °C fölött sütött szalmaburgonya, burgonyaszirom vagy pirítós kis mennyiségben rákkeltő akrilamidot tartalmazhat.[2]
Felfedezése
[szerkesztés]
Az aszparagint először a franciaLouis Nicolas VauquelinésPierre Jean Robiquetkristályosította ki aspárgalevéből 1806-ban.[3][4]Innen kapta az anyag a nevét is (Asparagus= spárga). Az aszparagin volt az első izolált aminosav. Három évvel később Robiquet azédesgyökérbentalált nagyon hasonló vegyületet, amelyrőlAuguste-Arthur Plisson1828-ban bebizonyította, hogy azonos az aszparaginnal.[5]
A szervezet képes előállítani de jelentősebb mennyiségben megtalálható a tejtermékekben, a húsban, a tojásban; a növények között a spárgában, burgonyában, hüvelyesekben, dióban, szójában és ateljes kiőrlésű gabonalisztben.
Biokémiai jelentősége
[szerkesztés]Az aszparagin oldallánca képes hidrogénkötést kialakítani a polipeptidek főláncával (gerincével), ezért a fehérjék másodlagos szerkezetében az alfa-hélixek és a béta-síkok végén visszaforduló hurokként (ún. asx-motívum) a struktúrák lezárásában játszik szerepet.
Az aszparaginoldallánc aminocsoportja a fehérjék glikozilálásának (poliszacharidlánccal való összekötésének) egyik színhelye. A glikozilációs pontok jellemzően olyan aszparaginok, amelynek C-oldali szomszédjaiszerinvagytreonin.[6]
Bioszintézise
[szerkesztés]Az aszparagin a sejtekbenoxálecetsavbólképződik, amire atranszaminázenzim egyglutaminsavmolekulárólátviszi az aminocsoportot és ezáltalaszparaginsav(ésα-ketoglutársav) keletkezik. Ezután azaszparagin-szintetázenzimATPfelhasználásával egyglutaminrólhelyez át egy aminocsoportot az aszparaginsavra, és a reakció eredményeképpen glutaminsav és aszparagin jön létre.
Lebontása
[szerkesztés]Lebontása a szintézis fordítottjaként történik. Először azaszparaginázenzim eltávolítja róla az oldallánc aminocsoportját és aszparaginsav keletkezik. A következő lépésben másik aminocsoportja egy α-ketoglutársavra kerül át, és oxálecetsav és glutamin keletkezik. Az oxálecetsav számos más folyamatba (például acitrát-ciklusba) bekerülhet.
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑Data for Biochemical Research.Oxford: Clarendon Press (1959).OCLC644267041
- ↑http:// cancer.gov/about-cancer/causes-prevention/risk/diet/acrylamide-fact-sheet#q7Acrylamide in Food and Cancer Risk]National Cancer Institute
- ↑(1806) „La découverte d'un nouveau principe végétal dans le suc des asperges”.Annales de Chimie57,88–93. o.
- ↑R.H.A. Plimmer.The chemical composition of the proteins,2nd, Monographs on biochemistry, London: Longmans, Green and Co., 112. o. [1908] (1912). Hozzáférés ideje: 2010. január 18.
- ↑Harvey Wickes Felter, M.D., and John Uri Lloyd, Phr. M., Ph. D.. Glycyrrhiza (U. S. P.)—Glycyrrhiza,King's American Dispensatory.Henriette's Herbal Homepage (1898)
- ↑Chapter 5: Systems Biology of Cell Organization,Biology,Canadian, United States of America: McGraw-Hill Ryerson,105–106. o. (2010. szeptember 11.).ISBN 978-0-07-074175-1
Fordítás
[szerkesztés]- Ez a szócikk részben vagy egészben azAsparaginecímű angol Wikipédia-szócikkezen változatánakfordításán alapul.Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
