Imid

Egy általános, lineáris imid funkciós csoport

Azimidolyanszerves kémiaifunkciós csoport,amelyben egynitrogénatomhozkétkarbonilcsoportkapcsolódik. Ezek a vegyületek szerkezetileg asavanhidridekhezhasonlítanak. Azészterekésamidok,valamint az imidek és anhidridek analóg vegyületek, bár az aminszármazékok kevésbé reaktívak. Kereskedelmi felhasználás szempontjából az imidek leginkább mint nagy szilárdságúpolimerekkomponensei ismertek.

Nevezéktanuk

Az „imid” utalhat magának az imidnek (NH) a származékaira vagy annak szerves származékaira (RN). A szerves kémiában az imid funkciós csoport két, NH vagy NR csoporthoz kapcsolódóacilcsoportottartalmaz.

Az imidek többségedikarbonsavbólvezethető le, és nevük a sav nevét tükrözi. Például aszukcinimidaborostyánkősav(sói a szukcinátok), aftálimidaftálsavszármazéka. Azaminokból(vagyammóniából) származtatható imidek esetén azN-szubsztituenst előtaggal jelöljük, például az N-etilszukcinimid borostyánkősav ésetil-aminszármazéka.

Akarbodiimidekáltalános képlete RN=C=NR, ezek nincsenek rokonságban az imidekkel.

Akoordinációs kémiábanaz imidligandumképlete NH. Az imidek a nitrogénfixálás közbenső termékei.

Tulajdonságok

Mivel az imidek erősen polárisak, poláris közegben jól oldódnak. Az ammóniából levezethető imidek N−H centruma savas, és részt vehet hidrogénkötés kialakításában. A szerkezetileg rokon savanhidridekkel ellentétben a hidrolízissel szemben ellenállóak, egyes imideket még át is lehet kristályosítani forrásban levő vízből.

Előfordulásuk és felhasználásuk

Számos nagy szilárdságú vagy elektromosan vezető polimer tartalmaz imid alegységeket, azazpoliimideket.Az egyik ilyen anyag aKapton,melyben az ismétlődő egység két aromás tetrakarbonsavból származó imidcsoportot tartalmaz.Poliimidekre másik példa a poliglutárimid, melyet jellemzőenpoli(metil-metakrilát)(PMMA) és ammónia vagy primer amin ammonolízise, majd a PMMA magas nyomáson és hőmérsékleten, többnyire extruderben végzett gyűrűzárásával állítanak elő. Ezt az eljárást reaktív extrúziónak nevezik. A PMMAmetil-aminszármazékából előállított egyik kereskedelmi poliglutárimid termék neve Kamax (TM), ezt a Rohm and Haas cég gyártja. Ezen anyagok szilárdsága tükrözi az imid funkciós csoport merevségét.

Az imidcsoportot tartalmazó vegyületek biológiai hatása iránt érdeklődés a cikloheximid erős biológiai hatásának felfedezésével kezdődött el, mivel ez a vegyület egyes szervezetekben gátolja afehérjékbioszintézisét. Athalidomidkifejlesztése ennek a kutatásnak egyik sajnálatos eredménye. Imid funkciót számos gombaölő és gyomirtó szer tartalmaz, ilyen például a rákkeltő hatása miatt forgalomból már kivontkaptán,továbbá aprocimidon.

Imidek, balról jobbra haladva: a biokémiai reagensként alkalmazottN-etilmaleimid;a vegyipar fontos köztiterméke, aftálimid;a vitatott gyomirtó, akaptán;a korábban számos születési rendellenességet okozó gyógyszer,thalidomid;az „űrruhák” gyártásához felhasznált nagy erősségű polimer, aKaptonalegysége

Előállításuk

A leggyakrabban használt imideket általában dikarbonsavak vagy anhidridjük és ammónia vagy primer amin hevítésével állítanak elő, ekkorkondenzációs reakciójátszódik le:

(RCO)₂O + R'NH₂→ (RCO)₂NR' + H₂O

Ezek a reakciókamidköztiterméken át mennek végbe. A karbonsav és amid közötti intramolekuláris reakció sokkal gyorsabb, mint a jóval ritkábban bekövetkező intermolekuláris reakció.

Bizonyos imidek előállíthatók izoimidből aMumm-átrendeződésireakcióval.

Reakcióik

Az ammóniából levezethető imidek N–H centruma savas, így jól ismertek az imidekalkálifémsói, ilyen például aftálimid-kálium.Ezek a sókN-alkilimidek keletkezése közben alkilezhetők, melyekből aztán lebontással felszabadítható a primer amin. Az amin felszabadításához erős nukleofileket, példáulkálium-hidroxidotvagyhidrazinthasználnak.

Az imidek nitrogénje kevéssé bázikus, ígyhalogénekkelstabil vegyületeket képezhet. Az imideket halogénekkel és bázissal reagáltatva N-halogén származékok állíthatók elő. A szerves kémiai szintézisekben használt példák közé tartozik azN-klórszukcinimidésN-brómszukcinimid,melyek a szintézisek során „Cl⁺”és „Br⁺”forrásként szolgálnak.

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben azImidecímű angol Wikipédia-szócikkezen változatánakfordításán alapul.Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Külső hivatkozások

• IUPAC: imides