Ugrás a tartalomhoz

Imid

Ellenőrzött
A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Egy általános, lineáris imid funkciós csoport

Azimidolyanszerves kémiaifunkciós csoport,amelyben egynitrogénatomhozkétkarbonilcsoportkapcsolódik. Ezek a vegyületek szerkezetileg asavanhidridekhezhasonlítanak. Azészterekésamidok,valamint az imidek és anhidridek analóg vegyületek, bár az aminszármazékok kevésbé reaktívak. Kereskedelmi felhasználás szempontjából az imidek leginkább mint nagy szilárdságúpolimerekkomponensei ismertek.

Nevezéktanuk

[szerkesztés]

Az „imid” utalhat magának az imidnek (NH) a származékaira vagy annak szerves származékaira (RN). A szerves kémiában az imid funkciós csoport két, NH vagy NR csoporthoz kapcsolódóacilcsoportottartalmaz.

Az imidek többségedikarbonsavbólvezethető le, és nevük a sav nevét tükrözi. Például aszukcinimidaborostyánkősav(sói a szukcinátok), aftálimidaftálsavszármazéka. Azaminokból(vagyammóniából) származtatható imidek esetén azN-szubsztituenst előtaggal jelöljük, például az N-etilszukcinimid borostyánkősav ésetil-aminszármazéka.

Akarbodiimidekáltalános képlete RN=C=NR, ezek nincsenek rokonságban az imidekkel.

Akoordinációs kémiábanaz imidligandumképlete NH. Az imidek a nitrogénfixálás közbenső termékei.

Tulajdonságok

[szerkesztés]

Mivel az imidek erősen polárisak, poláris közegben jól oldódnak. Az ammóniából levezethető imidek N−H centruma savas, és részt vehet hidrogénkötés kialakításában. A szerkezetileg rokon savanhidridekkel ellentétben a hidrolízissel szemben ellenállóak, egyes imideket még át is lehet kristályosítani forrásban levő vízből.

Előfordulásuk és felhasználásuk

[szerkesztés]

Számos nagy szilárdságú vagy elektromosan vezető polimer tartalmaz imid alegységeket, azazpoliimideket.Az egyik ilyen anyag aKapton,melyben az ismétlődő egység két aromás tetrakarbonsavból származó imidcsoportot tartalmaz.[1]Poliimidekre másik példa a poliglutárimid, melyet jellemzőenpoli(metil-metakrilát)(PMMA) és ammónia vagy primer amin ammonolízise, majd a PMMA magas nyomáson és hőmérsékleten, többnyire extruderben végzett gyűrűzárásával állítanak elő. Ezt az eljárást reaktív extrúziónak nevezik. A PMMAmetil-aminszármazékából előállított egyik kereskedelmi poliglutárimid termék neve Kamax (TM), ezt a Rohm and Haas cég gyártja. Ezen anyagok szilárdsága tükrözi az imid funkciós csoport merevségét.

Az imidcsoportot tartalmazó vegyületek biológiai hatása iránt érdeklődés a cikloheximid erős biológiai hatásának felfedezésével kezdődött el, mivel ez a vegyület egyes szervezetekben gátolja afehérjékbioszintézisét. Athalidomidkifejlesztése ennek a kutatásnak egyik sajnálatos eredménye. Imid funkciót számos gombaölő és gyomirtó szer tartalmaz, ilyen például a rákkeltő hatása miatt forgalomból már kivontkaptán,továbbá aprocimidon.[2]

Imidek, balról jobbra haladva: a biokémiai reagensként alkalmazottN-etilmaleimid;a vegyipar fontos köztiterméke, aftálimid;a vitatott gyomirtó, akaptán;a korábban számos születési rendellenességet okozó gyógyszer,thalidomid;az „űrruhák” gyártásához felhasznált nagy erősségű polimer, aKaptonalegysége

Előállításuk

[szerkesztés]

A leggyakrabban használt imideket általában dikarbonsavak vagy anhidridjük és ammónia vagy primer amin hevítésével állítanak elő, ekkorkondenzációs reakciójátszódik le:

(RCO)2O + R'NH2→ (RCO)2NR' + H2O

Ezek a reakciókamidköztiterméken át mennek végbe. A karbonsav és amid közötti intramolekuláris reakció sokkal gyorsabb, mint a jóval ritkábban bekövetkező intermolekuláris reakció.

Bizonyos imidek előállíthatók izoimidből aMumm-átrendeződésireakcióval.

Reakcióik

[szerkesztés]

Az ammóniából levezethető imidek N–H centruma savas, így jól ismertek az imidekalkálifémsói, ilyen például aftálimid-kálium.Ezek a sókN-alkilimidek keletkezése közben alkilezhetők, melyekből aztán lebontással felszabadítható a primer amin. Az amin felszabadításához erős nukleofileket, példáulkálium-hidroxidotvagyhidrazinthasználnak.

Az imidek nitrogénje kevéssé bázikus, ígyhalogénekkelstabil vegyületeket képezhet. Az imideket halogénekkel és bázissal reagáltatva N-halogén származékok állíthatók elő. A szerves kémiai szintézisekben használt példák közé tartozik azN-klórszukcinimidésN-brómszukcinimid,melyek a szintézisek során „Cl+”és „Br+”forrásként szolgálnak.

Fordítás

[szerkesztés]

Ez a szócikk részben vagy egészben azImidecímű angol Wikipédia-szócikkezen változatánakfordításán alapul.Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Jegyzetek

[szerkesztés]
  1. Walter W. Wright and Michael Hallden-Abberton "Polyimides" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim.doi:10.1002/14356007.a21_253
  2. Peter Ackermann, Paul Margot, Franz Müller “Fungicides, Agricultural “in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim.doi:10.1002/14356007.a12_085

Külső hivatkozások

[szerkesztés]