Ribóz
| Ribóz | |||
| |||
| IUPAC-név | (3R,4S,5R)-5-(hidroximetil)-tetrahidrofurán-2,3,4-triol | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 50-69-1 | ||
| PubChem | 5779 | ||
| |||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C5H10O5 | ||
| Moláris tömeg | 150,13 g/mol | ||
| Megjelenés | Fehér színű, szilárd | ||
| Sűrűség | 0,8 g/cm³[1] | ||
| Olvadáspont | kb. 90-95 °C[1] | ||
| Oldhatóság(vízben) | Jól oldódik | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás | Nincsenek veszélyességi szimbólumok[1] | ||
| R mondatok | Nincs R-mondat[1] | ||
| S mondatok | Nincs S-mondat[1] | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyagstandardállapotára(100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Aribóz(az élő szervezetekbend-ribózformájában található meg) egymonoszacharid,pontosabban egy aldopentóz (öt szénatomos, aldehidcsoportot tartalmazószénhidrát). Jelentőségét az adja, hogy részt vesz azRNSfelépítésében, illetve más biokémiai szempontból fontos molekulákban (pl. azATP-ben) is megtalálható. A ribóz emiatt minden élő szervezetben előfordul.
A ribózhoz hasonló szénhidrát adezoxiribóz(vagy pontosabban 2-dezoxi-d-ribóz), aDNSépítőköve. Ez a ribóztól abban különbözik, hogy a 2-es szénatomjához nem kapcsolódik hidroxilcsoport.
Azarabinózsztereoizomerje.Nevét az arabinóz betűinek átrendezésével kapta.[2]
Tulajdonságai
[szerkesztés]
A ribóz szobahőmérsékleten fehér színű, kristályos vegyület. Édes íze van, édesítőereje 33%-a a közönséges cukorénak.[3]Öttagú gyűrűvé (úgynevezett laktolgyűrűvé) záródhat, az öttagú gyűrűs alak neve ribofuranóz.
Az egyensúlyi vizes oldatában előforduló 5tautomera következő:[3]
- d-ribóz (nyílt láncú): 0,05%
- α-d-ribopiranóz: 21,5%
- β-d-ribopiranóz: 58,5%
- α-d-ribofuranóz: 6,5%
- β-d-ribofuranóz: 13,5%
Előfordulása a természetben
[szerkesztés]A ribóz az RNS cukorkomponense. Az RNS-molekulában a purin- és a pirimidinbázisok a ribózhoz N-glikozidos kötéssel kapcsolódnak. A ribóz ezen kívül foszforsav-diészter kötéseket is kialakít. A ribóz az RNS-ből ki is nyerhetőenzimeshidrolízissel. A ribóz koenzimekben (példáulNAD+) és vitaminokban (például B2vitamin:riboflavin) is megtalálható.
Előállítása, felhasználása
[szerkesztés]Ad-ribóz szintetikusan példáuld-arabinózbólállítható elő. Felhasználják a B2vitamin előállításához.
A ribózt a testépítők újabban táplálékkiegészítőként használják, mivel növelheti az ATP szintézisét és kreatin kúra idején növeli a szervezet által felvettkreatinmennyiségét.
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑abcdeAribózvegyületheztartozó bejegyzés azIFAGESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. 01. 28.(JavaScript szükséges)(angolul)
- ↑Fülöp József:Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár.Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 125. o.ISBN 963 8334 96 7
- ↑abPeter M. Collins.Dictionary of Carbohydrates,2nd edition, Boca Raton: Chapman & Hall/CRC, 860. o. (2006).ISBN 978-0-8493-3829-8
Források
[szerkesztés]- Bruckner Győző: Szerves kémia, I/2-es kötet
- Bot György: A szerves kémia alapjai