Lompat ke isi

Ferosena

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Ferosena
Nama
Nama IUPAC
ferrocene, bis(η5-cyclopentadienyl)iron
Nama lain
dicyclopentadienyl iron
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChEBI
ChemSpider
Nomor EC
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/2C5H5.Fe/c2*1-2-4-5-3-1;/h2*1-5H;/q2*-1;+2YaY
    Key: KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-NYaY
  • InChI=1/2C5H5.Fe/c2*1-2-4-5-3-1;/h2*1-5H;/q2*-1;+2
    Key: KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYAZ
  • [cH-]1cccc1.[cH-]1cccc1.[Fe+2]
Sifat
C10H10Fe
Massa molar 186.04 g/mol
Penampilan serbuk jingga muda
Bau sepertikapur barus
Densitas 1.107 g/cm3(0 °C), 1.490 g/cm3(20 °C)[1]
Titik lebur 1.725 °C (3.137 °F; 1.998 K)[3]
Titik didih 249 °C (480 °F; 522 K)
Tidak larut dalam air, larut dalam sebagian besar pelarut organik
log P 2.04050[2]
Bahaya
Bahaya utama Sangat berbahaya jika tertelan. Berbahaya jika terjadi kontak kulit (iritan), kontak mata (iritan), terhirup[5]

[4]

Batas imbas kesehatan AS (NIOSH):
PEL(yang diperbolehkan)
 TWA 15 mg/m3(total) TWA 5 mg/m3(resp)[6]
REL(yang direkomendasikan)
 TWA 10 mg/m3(total) TWA 5 mg/m3(resp)[6]
IDLH(langsung berbahaya)
 N.D.[6]
Senyawa terkait
Senyawa terkait
 kobaltosena,nikelosena,kromosena,rutenosena,osmosena,plumbosena
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku padasuhu dan tekanan standar(25 °C [77 °F], 100 kPa).
Nverifikasi(apa iniYaYN?)
Referensi

Ferosenaadalah suatusenyawa organologamdengan rumus Fe(C5H5)2.Senyawa ini merupakanmetalosena,sejenis senyawakimiaorganologamyang terdiri dari dua cincinsiklopentadienilyang terikat pada sisi berlawanan dari sebuah atomlogampusat. Senyawa organologam seperti itu juga dikenal sebagaisenyawa sandwich.[7][8]Perkembangankimia organologamyang cepat sering dikaitkan dengan antusiasme yang timbul dari penemuan ferosena dan banyakanalognya.

Sejarah

[sunting|sunting sumber]
Gagasan struktur molekul ferosena awal (keliru) dari Pauson dan Kealy.[9]

Ferosena awalnya dibuat secara tidak sengaja. Pada tahun 1951, Pauson dan Kealy diUniversitas Duquesnemelaporkan reaksi siklopentadienil magnesium bromida danbesi kloridadengan tujuan penggandengan secara oksidatif diena untuk membuatfulvalena.Alih-alih, mereka memperoleh serbuk jingga muda yang memiliki "stabilitas luar biasa".[9]Kelompok kedua diBritish Oxygenjuga tanpa disadari menemukan ferosena. Miller, Tebboth, dan Tremaine mencoba menyintesis amina dari hidrokarbon seperti siklopentadiena dan amonia dalam sebuah modifikasiProses Haber.Mereka menerbitkan hasil ini pada tahun 1952 meskipun pekerjaan yang sebenarnya selesai tiga tahun sebelumnya.[10][11][12]Stabilitas senyawa organobesi yang baru sesuai sifat aromatik siklopentadienil yang bermuatan negatif, namun mereka bukan orang yang menyadari struktur sandwichη5(pentahapto).

Robert Burns WoodwarddanGeoffrey Wilkinsonmendeduksi struktur berdasarkan reaktivitasnya.[13] Secara independen,Ernst Otto Fischerjuga sampai pada kesimpulan mengenai struktur sandwich dan mulai menyintesis metalosena lainnya sepertinikelosenadankobaltosena.[14]

Struktur ferosena dikonfirmasi melalui spektroskopiNMRdankristalografi sinar-X.[11][15][16][17]Struktur "sandwich" -nya yang khas menyebabkan ledakan ketertarikan pada senyawa logam blok-d dengan hidrokarbon, dan memperkuat kemajuan studi yang berkembang mengenai kimia organologam. Pada tahun 1973FischerdariUniversitas Teknik MünchendanWilkinsondariImperial College Londonbersama-sama menerima Hadiah Nobel untuk karya mereka mengenai metalosena dan aspek lain dari kimia organologam.[18]

Referensi

[sunting|sunting sumber]
  1. ^"Ferrocene(102-54-5)".Diarsipkandari versi asli tanggal 2022-08-08.Diakses tanggal3 February2010.
  2. ^"FERROCENE_msds".Diarsipkandari versi asli tanggal 2023-07-09.Diakses tanggal2018-07-13.
  3. ^Lide, D. R., ed. (2005).CRC Handbook of Chemistry and Physics(edisi ke-86). Boca Raton (FL): CRC Press. hlm. 3.258.ISBN0-8493-0486-5.
  4. ^"Material Safety Data Sheet. Ferrocene. MSDS# 03388. Section"(PDF).Northwest Missouri State University.Diarsipkan dariversi asli(PDF)tanggal 2021-09-30.Diakses tanggal2018-07-13.
  5. ^"Ferrocene MSDS".ScienceLab.Diarsipkandari versi asli tanggal 2015-12-12.Diakses tanggal2018-07-13.
  6. ^abc"NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0205".National Institute for Occupational Safety and Health(NIOSH).
  7. ^Federman Neto, Alberto; Pelegrino, Alessandra Caramori; Darin, Vitor Andre (2004). "Ferrocene: 50 Years of Transition Metal Organometallic Chemistry – From Organic and Inorganic to Supramolecular Chemistry".ChemInform.35(43).doi:10.1002/chin.200443242.
  8. ^Pauson, P. L. (2001). "Ferrocene-how it all began".J. Organomet. Chem.637-639: 3–6.doi:10.1016/S0022-328X(01)01126-3.
  9. ^abKealy, T. J.; Pauson, P. L. (1951). "A New Type of Organo-Iron Compound".Nature.168(4285): 1039.Bibcode:1951Natur.168.1039K.doi:10.1038/1681039b0.
  10. ^Miller, S. A.; Tebboth, J. A.; Tremaine, J. F. (1952). "114. Dicyclopentadienyliron".J. Chem. Soc.:632–635.doi:10.1039/JR9520000632.
  11. ^abLaszlo, Pierre; Hoffmann, Roald (2000). "Ferrocene: Ironclad History or Rashomon Tale?".Angew. Chem. Int. Ed.39(1): 123–124.doi:10.1002/(SICI)1521-3773(20000103)39:1<123::AID-ANIE123>3.0.CO;2-Z.PMID10649350.
  12. ^Werner, H (2012). "At Least 60 Years of Ferrocene: The Discovery and Rediscovery of the Sandwich Complexes".Angew. Chem. Int. Ed.51:6052–6058.doi:10.1002/anie.201201598.
  13. ^Wilkinson, G.;Rosenblum, M.; Whiting, M. C.;Woodward, R. B.(1952). "The Structure of Iron Bis-Cyclopentadienyl".J. Am. Chem. Soc.74(8): 2125–2126.doi:10.1021/ja01128a527.
  14. ^Fischer, E. O.;Pfab, W. (1952). "Zur Kristallstruktur der Di-Cyclopentadienyl-Verbindungen des zweiwertigen Eisens, Kobalts und Nickels" [On the crystal structure of the bis-cyclopentadienyl compounds of divalent iron, cobalt and nickel].Zeitschrift für Naturforschung B.7:377–379.
  15. ^Dunitz, J. D.; Orgel, L. E. (1953). "Bis-Cyclopentadienyl – A Molecular Sandwich".Nature.171(4342): 121–122.Bibcode:1953Natur.171..121D.doi:10.1038/171121a0.
  16. ^Dunitz, J.; Orgel, L.; Rich, A. (1956). "The crystal structure of ferrocene".Acta Crystallogr.9(4): 373–375.doi:10.1107/S0365110X56001091.
  17. ^Eiland, P. F.; Pepinsky, R. (1952). "X-ray examination of iron biscyclopentadienyl".J. Am. Chem. Soc.74(19): 4971.doi:10.1021/ja01139a527.
  18. ^"Press Release: The Nobel Prize in Chemistry 1973".The Royal Swedish Academy of Sciences. 1973.Diarsipkandari versi asli tanggal 2018-07-08.Diakses tanggal2018-07-13.

Pranala luar

[sunting|sunting sumber]
Wikimedia Commons memiliki media mengenaiFerosena.
Diperoleh dari "https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Ferosena&oldid=23878030"