Lompat ke isi

tert-Amil alkohol

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
tert-Amil alkohol
Rumus kerangka stereo 2-metil-2-butanol
Model bola-dan-tongkat 2-metil-2-butanol
Model bola-dan-tongkat 2-metil-2-butanol
Model pengisian ruang 2-metil-2-butanol
Model pengisian ruang 2-metil-2-butanol
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
2-Metilbutan-2-ol
Nama lain
2-Metil-2-butanol
tert-Amil alkohol
t-Amilol
TAA
tert-Pentil alkohol
2-Metil-2-butil alkohol
t-Pentilol
Amilena hidrat
Dimetiletilkarbinol
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
Referensi Beilstein 1361351
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
KEGG
MeSH tert-amyl+alcohol
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
Nomor UN 1105
  • InChI=1S/C5H12O/c1-4-5(2,3)6/h6H,4H2,1-3H3YaY
    Key: MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-NYaY
  • CCC(C)(C)O
Sifat
C5H12O
Massa molar 88,15 g·mol−1
Penampilan Cairan nirwarna
Bau Seperti kapur barus
Densitas 0,805 g/cm3[1]
Titik lebur −9 °C; 16 °F; 264 K
Titik didih 101 hingga 103 °C; 214 hingga 217 °F; 374 hingga 376 K
120 g·dm−3
Kelarutan larut dalam air,benzena,kloroform,dietil eter,danetanol[2]
log P Rasio volume 1.0950,5:1
Tekanan uap 1,6 kPa (pada suhu 20 °C)
−7,09×10−5cm3/mol
Indeks bias(nD) 1,405
Viskositas 4,4740 mPa·s (pada suhu 298,15K)[1]
Termokimia
Entropi molar standar(So) 229,3 J K−1mol−1
Entalpi pembentukan standar(ΔfHo) −380,0 hingga −379,0 kJ mol−1
Entalpi
pembakaran
standarΔcHo298 		−3,3036 hingga −3,3026 MJ mol−1
Bahaya
Lembar data keselamatan hazard.com
Piktogram GHS GHS02: Mudah terbakarGHS07: Tanda Seru
Keterangan bahaya GHS {{{value}}}
H225,H315,H332,H335
P210,P261
Titik nyala 19 °C (66 °F; 292 K)
437 °C (819 °F; 710 K)
Ambang ledakan 9%
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku padasuhu dan tekanan standar(25 °C [77 °F], 100 kPa).
Nverifikasi(apa iniYaYN?)
Referensi

tert-Amil alkohol(TAA) atau2-metilbutan-2-ol(2M2B), adalah sebuahpentanolbercabang.

Secara historis, TAA telah digunakan sebagaiobat bius[3]dan baru-baru ini sebagaiobat rekreasional.[4]TAA sebagian besar merupakanmodulator alosterik positif untuk reseptor GABAAdengan cara yang sama sepertietanol.[5]Efek psikotropika TAA dan etanol memiliki kemiripan, meskipun berbeda. Dampak pada koordinasi dan keseimbangan secara proporsional lebih menonjol pada TAA, yang secara signifikan lebih kuat menurut beratnya daripada etanol. Daya tariknya sebagai alternatif dari etanol mungkin berasal dari kurangnya efek mabuk (karenajalur metabolismeyang berbeda) dan fakta bahwa TAA sering kali tidak terdeteksi pada uji obat standar.[6]

TAA adalah cairan nirwarna dengan rasa membakar[7]dan bau tak sedap[8]yang mirip denganparaldehidadengan sedikit baukapur barus.[9]TAA tetap berbentuk cair pada suhu kamar, menjadikannya pelarut alternatif yang berguna untuktert-butil alkohol.

Produksi

[sunting|sunting sumber]

TAA dibuat terutama melalui hidrasi2-metil-2-butenadengan adanyakatalisasam.[10][3]Di sisi lain, produk ini dapat dibuat[riset asli?]dariasetondanasetilenamelaluireaksi Favorskiiuntuk menghasilkan2-metilbut-3-un-2-ol,kemudian dilakukan hidrogenasi dengan katalisnikel Raneyuntuk menghasilkan tert-amil alkohol.

Kemunculan alami

[sunting|sunting sumber]

Alkohol fuselseperti TAA adalah produk sampingan fermentasi biji-bijian, sehingga sejumlah kecil TAA terdapat dalam banyak minuman beralkohol.[11]Sejumlah kecil TAA telah terdeteksi dalam makanan lain, sepertibakongoreng,[12]ubi kayu,[13]danteh rooibos.[14]TAA juga terdapat dalamsusukelincidan tampaknya berperan dalam proses penyusuan yang memicuferomonpada kelinci yang baru lahir.[15]

Sejarah

[sunting|sunting sumber]

Dari sekitar tahun 1880-an hingga 1950-an, TAA digunakan sebagaiobat biusdengan nama kontemporeramilena hidrat,tetapi jarang digunakan karena terdapat obat yang lebih efisien.[3]Pada tahun 1930-an, TAA digunakan terutama sebagai pelarut untuk obat bius primertribromoetanol(TBE). Sepertikloroform,TBE bersifat toksik bagi hati, sehingga penggunaan larutan tersebut menurun pada tahun 1940-an pada manusia. Larutan TBE-TAA tetap digunakan sebagai obat bius kerja singkat untuktikus laboratorium.Larutan semacam itu kadang-kadang disebutAvertin,yang merupakan nama merek untuk larutan TAA dan TBE dengan rasio volume 0,5:1 yang dibuat olehWinthrop Laboratoriesyang sekarang sudah tidak diproduksi lagi.[16]TAA baru-baru ini muncul sebagaiobat rekreasional.[4]

Kegunaan dan efek

[sunting|sunting sumber]

Menelan atau menghirup TAA dapat menyebabkan efekeuforia,sedatif,hipnotis,danantikejangyang mirip denganetanol.[17]Ketika tertelan, efek TAA dapat dimulai dalam waktu sekitar 30 menit dan dapat bertahan hingga 1–2 hari.[18]2–4 gram TAA akan menyebabkan ketidaksadaran. Sekitar 100 gram etanol menginduksi tingkat ketidaksadaran yang sama.[8]

Overdosis dan toksisitas

[sunting|sunting sumber]

Dosis terkecil TAA yang diketahui dapat membunuh seseorang adalah 30 mL.[18]

Overdosis menghasilkan gejala yang mirip dengankeracunan alkoholdan merupakan keadaan darurat medis karena sifat obat penenang/depresan yang bermanifestasi dalam overdosis sebagaidepresi pernapasanyang berpotensi mematikan. Kehilangan kesadaran secara tiba-tiba,asidosis respiratorikdanmetaboliksecara bersamaan,[18]detak jantung yang cepat,peningkatan tekanan darah,penyempitan pupil,koma,depresi pernapasan,[19]dan kematian dapat terjadi akibat overdosis.LD50oral pada tikus besar adalah 1 g/kg. LD50subkutanpada tikus kecil adalah 2,1 g/kg.[20]

Metabolisme

[sunting|sunting sumber]

Pada tikus besar, TAAdimetabolismeterutama melaluiglukuronidasi,serta melalui oksidasi menjadi2-metil-2,3-butanadiol.Kemungkinan jalur yang sama diikuti pada manusia,[21]meskipun sumber yang lebih tua menunjukkan bahwa TAA diekskresikan dalam bentuk yang tidak berubah.[3]

TAA teroksidasi menjadi 2-metil-2,3-butanadiol.

Penggunaan TAA tidak dapat dideteksi dengan uji etanol umum atau uji obat biasa lainnya. Penggunaannya dapat dideteksi dari sampel darah atau urine dengan menggunakankromatografi gas–spektrometri massahingga 48 jam setelah konsumsi.[19]

Lihat pula

[sunting|sunting sumber]

Referensi

[sunting|sunting sumber]
  1. ^abLomte, S.B.; Bawa, M.J.; Lande, M.K.; Arbad, B.R. (2009). "Densities and Viscosities of Binary Liquid Mixtures of 2-Butanone with Branched Alcohols at (293.15 to 313.15) K".Journal of Chemical & Engineering Data.54:127–130.doi:10.1021/je800571y.
  2. ^Haynes, William M.; Lide, David R.; Bruno, Thomas J. (2014). "Section 3 - Physical Constants of Organic Compounds".CRC Handbook of Chemistry and Physics, 95th Edition(edisi ke-95). CRC Press. hlm. 362.ISBN9781482208689.OCLC908078665.
  3. ^abcdAdriani, John (1962).The Chemistry and Physics of Anesthesia(edisi ke-2). Illinois: Thomas Books. hlm. 273–274.ISBN9780398000110.
  4. ^abRusiecka, Izabela; Gągało, Iwona; Anand, Jacek Sein; Schetz, Daria; Waldman, Wojciech (Oktober 2016). "Drinking" Vodka "or vodka – This is a question".Toxicology in Vitro.36:66–70.doi:10.1016/j.tiv.2016.07.009.ISSN1879-3177.PMID27448500.
  5. ^Martin, J (2004). "Influence of oxygenated fuel additives and their metabolites on γ-aminobutyric acidA(GABAA) receptor function in rat brain synaptoneurosomes ".Toxicology Letters.147(3): 209–217.doi:10.1016/j.toxlet.2003.10.024.PMID15104112.
  6. ^Syed, Alia N.; Leo, Raphael J. (22 November 2022)."Recreational 2-Methyl-2-Butanol Use: An Emerging Wave of Misuse of an Ethanol Substitute on the Horizon?".The Primary Care Companion for CNS Disorders(dalam bahasa English).24(6): 44189.doi:10.4088/PCC.22cr03292.ISSN2155-7780.
  7. ^O'Neil, Maryadele J., ed. (2006).The Merck index(edisi ke-14). Merck. hlm.1232.ISBN9780911910001.OCLC70882070.
  8. ^abBrandenberger, Hans; Maes, Robert A. A. (1997).Analytical Toxicology for Clinical, Forensic, and Pharmaceutical Chemists.Berlin: W. de Gruyter. hlm. 400–401.ISBN978-3110107319.OCLC815506841.
  9. ^Yandell, D. W.; et al. (1888)."Amylene hydrate, a new hypnotic".The American Practitioner and News.5:88–98.
  10. ^Papa, Anthony J. (2004). "Amyl Alcohols".Kirk–Othmer Encyclopedia of Chemical Technology(edisi ke-5). Hoboken, N.J.: Wiley-Interscience.doi:10.1002/0471238961.0113251216011601.a01.pub2.ISBN9780471238966.
  11. ^Gould, George M.;Scott, Richard J. E. (1919).The Practitioner's Medical Dictionary.P. Blakiston's. hlm. 50.Diakses tanggal26 Januari2024.
  12. ^Ho, C.-T.; Lee, K.-N.; Jin, Q.-Z. (1983). "Isolation and identification of volatile flavor compounds in fried bacon".Journal of Agricultural and Food Chemistry.31(2): 336.doi:10.1021/jf00116a038.ISSN0021-8561.
  13. ^Dougan, J.; Robinson, J. M.; Sumar, S.; Howard, G. E.; Coursey, D. G. (1983). "Some flavouring constituents of cassava and of processed cassava products".Journal of the Science of Food and Agriculture.34(8): 874.doi:10.1002/jsfa.2740340816.ISSN1097-0010.
  14. ^Habu, Tsutomu; Flath, Robert A.; Mon, T. Richard; Morton, Julia F. (1 Maret 1985). "Volatile components of Rooibos tea (Aspalathus linearis) ".Journal of Agricultural and Food Chemistry.33(2): 249–254.doi:10.1021/jf00062a024.ISSN0021-8561.
  15. ^Benoist, Schaal; Gérard, Coureaud; Langlois, Dominique; Giniès, Christian; Sémon, Etienne; Perrier, Guy (2003). "Chemical and behavioural characterization of the rabbit mammary pheromone".Nature.
  16. ^Meyer, Robert E.; Fish, Richard E. (November 2005). "A review of tribromoethanol anesthesia for production of genetically engineered mice and rats".Lab Animal.34(10): 47–52.doi:10.1038/laban1105-47.ISSN0093-7355.PMID16261153.
  17. ^Lewis, Robert Alan (1998).Lewisʼ Dictionary of Toxicology.Boca Raton, Florida: CRC Press. hlm.45.ISBN978-1566702232.OCLC35269968.
  18. ^abc"2-METHYL-2-BUTANOL - National Library of Medicine HSDB Database".www.toxnet.nlm.nih.gov.Diarsipkan dariversi aslitanggal 8 Maret 2018.Diakses tanggal26 Januari2024.
  19. ^abAnand, Jacek Sein; Gieroń, Joanna; Lechowicz, Wojciech; Schetz, Daria; Kała, Maria; Waldman, Wojciech (September 2014). "Acute intoxication due totert-amyl alcohol—a case report ".Forensic Science International.242:e31–e33.doi:10.1016/j.forsciint.2014.07.020.ISSN1872-6283.PMID25112153.
  20. ^Soehring, K.; Frey, H.H.; Endres, G. (1955). "Relations between constitution and effect of tertiary alcohols".Arzneimittel-Forschung.5(4): 161–165.PMID14389140.
  21. ^Collins, A. S.; Sumner, S. C.; Borghoff, S. J.; Medinsky, M. A. (1999). "A physiological model fortert-amyl methyl ether andtert-amyl alcohol: Hypothesis testing of model structures ".Toxicological Sciences.49(1): 15–28.doi:10.1093/toxsci/49.1.15 alt=Dapat diakses gratis.PMID10367338.
Diperoleh dari "https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Tert-Amil_alkohol&oldid=26190672"