2-metil-2-butene
Il2-metil-2-buteneè unidrocarburoalifaticodi formula(CH3)2C=CHCH3appartenente alla categoria deglialcheniramificati.A temperatura ambiente appare come un liquido incolore, volatile e dall'odore caratteristico, praticamente insolubile inacquae miscibile inetanolo,dietiletereebenzene.Trattasi di un composto particolarmente instabile, altamente infiammabile e tossico. A livello industriale viene principalmente utilizzato per la sintesi dell'isoprene[2].
| 2-metil-2-butene | |
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| NomeIUPAC | |
| 2-metil-2-butene | |
| Nomi alternativi | |
| β-isoamilene amilene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula brutaomolecolare | C5H10 |
| Massa molecolare(u) | 70,1329 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 208-156-3 |
| PubChem | 10553 |
| SMILES | CC=C(C)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità(g/cm3,inc.s.) | 0,66 a 15 °C |
| Indice di rifrazione | 1,3874 a 20 °C |
| Solubilitàinacqua | 193 mg/L |
| Coefficiente di ripartizione1-ottanolo/acqua | 2,67 |
| Temperatura di fusione | −133,61 °C |
| ΔfusH0(kJ·mol−1) | 7,59 |
| ΔfusS0(J·K−1mol−1) | 54,37 |
| Temperatura di ebollizione | 38,5 °C |
| ΔebH0(kJ·mol−1) | 27,34 |
| Punto triplo | 139 °C |
| Punto critico | 471 °C 3,4×106Pa |
| Tensione di vapore(Pa) a 298,15K | 6,24×104 |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0(kJ·mol−1) | −68,6 |
| C0p,m(J·K−1mol−1) | 152,8 |
| ΔcombH0(kJ·mol−1) | −3328,6 |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50(mg/kg) | 2600 mg/kg, ratto, per os |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | −20 °C (vaso chiuso) |
| Limiti di esplosione | 1,6 %(V) - 8,5 %(V) |
| Simboli di rischio chimico | |
   
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| pericolo | |
| Frasi H | 225-302-304-315-336-341-351-411 |
| Consigli P | 201-240-243-273-301+310+331-403+235[1] |
Sintesi
modificaL'amilene è in genere ottenuto mediante passaggi successivi di distillazione ed estrazione (conacido solforicodiluito a basse temperature) a partire dai derivati del petrolio che hanno subito un trattamento di cracking termico opportunamente catalizzato. Un metodo noto di preparazione del 2-metil-2-butene consiste nelladeidratazionedel2-metil-2-butanoloin presenza diacido p-toluensolfonico[2].
- CH3CH2C(CH3)2OH→(CH3)2C=CHCH3+H2O
Il composto può essere inoltre isolato dai gas di raffinazione del greggio[2].
Reattività
modificaLa tendenza del 2-metil-2-butene a reagire violentemente generando incendi ed esplosioni ne limita fortemente le possibilità di utilizzo pratico. Il composto può prendere parte a reazioni diidrogenazione,alogenazione,alchilazionee reazioni dicondensazionein generale, ed è inoltre in grado, in determinate condizioni, di isomerizzare in altre forme dipenteneramificato[3]:
- (CH3)2C=CHCH3+H2→(CH3)2CHCH2CH3
- (CH3)C=CHCH3+HCl→(CH3)2CClCH2CH3
- (CH3)C=CHCH3+Br2→(CH3)2CBrCHBrCH3
- (CH3)C=CHCH3+CH3OH→CH3CH2C(CH3)2OCH3
Il 2-metil-2-butene, se lasciato a riposo, tende lentamente apolimerizzareformando complesse catene idrocarburiche ad alto peso molecolare[2].
Utilizzo
modificaIl 2-metil-2-butene trova impiego come intermedio di reazione nella sintesi dell'isoprene e di diversi solventi organici, anche di uso farmaceutico. Il composto viene inoltre utilizzato come additivo per carburanti ad alto numero di ottani[2].
Note
modifica- ^gestis.dguv.de,https://gestis.dguv.de/data?name=493157&lang=en.
- ^abcde(EN)Amylene,suHazardous Substances Data Bank,National Institutes of Health.URL consultato il 20 luglio 2016.
- ^(EN)2-Butene, 2-methyl-,suNIST Chemistry WebBook,National Institute of Standards and Technology.URL consultato il 20 luglio 2016.
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