Acido caffeico

composto chimico
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L'acido caffeicoè unacido organicoche deriva dall'acido cinnamico.Deriva dall'acido 4-idrossicinnamicoe la sua struttura base è l'anello catecolico(1,2-diossibenzenico).

Acido caffeico
formula di struttura
formula di struttura
NomeIUPAC
acido 3-(3,4-diidrossifenil)prop-2E-enoico
Caratteristiche generali
Formula brutaomolecolareC9H8O4
Massa molecolare(u)180,16
Aspettosolido giallo
Numero CAS331-39-5
Numero EINECS206-361-2
PubChem689043
DrugBankDBDB01880
SMILES
C1=CC(=C(C=C1C=CC(=O)O)O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità(g/cm3,inc.s.)1,478
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termineirritante
attenzione
Frasi H315-319-335-351-361
Consigli P261-281-305+351+338[1]

Chiamato così in quanto è stato riscontrato originariamente negli estratti di caffè; successivamente rilevato ampiamente in natura. Come tale e derivato (acidi caffeici/clorogenici), si trova nell'angelica, nell'arnica, nella bardana, nella fumaria, nella melissa e nelpropoli,in elevate percentuali. Alimenti in cui è particolarmente rappresentato sono la cicoria, il carciofo, i piselli e le fragole.

Come tale è dotato di proprietà antibiotica verso certi germipatogeniintestinali.

Ha debole effetto anti-infiammatorio ed è dimostrato inibire l'enzimaxantina ossidasi,deputato alla trasformazione dellaxantinainacido urico,responsabile dei fenomenigottosise eccessivamente diffuso nei tessuti.

Nelle piante, l'acido caffeico (al centro) si forma dall'acido 4-idrossicinnamico (a sinistra) ed è trasformato inacido ferulico.
  1. ^Sigma Aldrich; rev. del 04.12.2013

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