Doppio legame
Inchimica,undoppio legameè unlegame chimicoche coinvolge un numero doppio dielettronirispetto ad unlegame singolo(o "legame semplice" ).
Nellaformula di strutturaun doppio legame viene rappresentato da due segmenti paralleli congiungenti i due atomi attraverso i quali si forma il doppio legame.
L'energia di legameassociata ad un doppio legame è maggiore dell'energia di un legame semplice, per cui nel caso del doppio legame gli atomi risentono di una forza attrattiva maggiore, ovvero la lorolunghezza di legameè minore. Inoltre a causa del loro elevato contenuto energetico i doppi legami presentano una maggiorereattivitàrispetto ai legami semplici.
I doppi legami nei composti organici
modificaInchimica organicail doppio legame e iltriplo legamevengono chiamatiinsaturazioni.[1]
I doppi legami tra due atomi di carbonio di unamolecolaorganicasono formati da unlegame σe unlegame π,ai quali sono associate energie di legame differenti, per cui l'apertura del doppio legame avviene sempre rompendo il legame meno forte, che è il legame π.
Quando una molecola organica contiene due o più doppi legami, essi sono detti:
- cumulati: se legano almeno 3 atomi di carbonio tra loro consecutivi;[2]
- coniugati: se sono intervallati da un legame singolo;[3]
- isolati: se non rientrano in nessuno dei due casi precedenti.[4]
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Esempio di molecola con doppi legami cumulati (propadiene)
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Esempio di molecola con doppi legami coniugati (butadiene)
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Esempio di molecola con doppi legami isolati (1,5-cicloottadiene)
Esempi
modificaEsempi disostanze chimicheche contengono un doppio legame sono:
- alcheni(C=C)
- azocomposti(N=N)
- immine(C=N)
- solfossidi(S=O)
- gruppo carbonilico(C=O).
Note
modifica- ^Il termine "saturo" in chimica ha diversi significati a seconda del contesto, per cui non bisogna confondere l'insaturazione di legame con gli altri significati del termine.
- ^(EN)IUPAC Gold Book, "cumulative double bonds"
- ^(EN)IUPAC Gold Book, "conjugated system (conjugation)"
- ^(EN)IUPAC Gold Book, "isolated double bonds"
Voci correlate
modificaAltri progetti
modifica- Wikimedia Commonscontiene immagini o altri file sudoppio legame
Collegamenti esterni
modifica- (EN)double bond,suEnciclopedia Britannica,Encyclopædia Britannica, Inc.
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