Neomicina
Laneomicinaè unantibioticoad ampio spettro che appartiene alla famiglia degliamminoglicosidi.
| Neomicina | |
|---|---|
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| NomeIUPAC | |
| (2S,3S,4S,5R)-5-amino-2-(aminometil)-6-((2R,3S,4R,5S)-5-((1R,2R,5R,6R)-3,5-diamino-2-((2R,3S,4R,5S)-3-amino-6-(aminometil)-4,5-diidrossitetraidro-2H-piran-2-ossi)-6-idrossicicloesilossi)-4-idrossi-2-(idrossimetil)tetraidrofuran-3-ossi)tetraidro-2H-piran-3,4-diolo | |
| Caratteristiche generali | |
| Massa molecolare(u) | 614,644 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 215-766-3 |
| Codice ATC | A01 |
| DrugBank | DBDB00994 |
| Dati farmacologici | |
| Modalità di somministrazione | Topica o parenterale |
| Dati farmacocinetici | |
| Emivita | 2-3 ore |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| pericolo | |
| Frasi H | 317-334 |
| Consigli P | 261-280-342+311[1] |
Meccanismo di azione
modificaL'attività antibatterica della neomicina deriva dal legame con la subunità 30S delribosomaprocariotico, attraverso la quale inibisce latraduzioneprocariotica dell'mRNA;[2]un meccanismo di azione simile a quello dellastreptomicina.La neomicina mostra anche un'elevata affinità di legame per il fosfatidilinositolo 4,5-bisfosfato (PIP2), un componente fosfolipidico delle membrane cellulari.[3]
Indicazioni
modificaLa neomicina è utilizzata localmente in casi di infezioni esterne, ad esempio nell'otiteesterna. Viene utilizzata anche (in associazione all'eritromicina) per la sterilizzazione della flora batterica intestinale nei casi diencefalopatia porto-sistemicao prima di un intervento chirurgico, come disinfettante intestinale nei casi dicirrosi epatica,nella disinfezione delle vie urinarie e (somministrato per viaparenterale) per il trattamento dellatubercolosi. Esistono anche formulazioni (in associazione allabacitracina) in pomate per uso dermatologico.
Spettro
modificaLa neomicina è attiva sui batteriGram-negativi,mentre l'effetto sui batterigram positiviè solo parziale. Come tutti gliaminoglicosidinon viene assorbito dall'apparato gastrointestinale.
Controindicazioni
modificaSconsigliato in neonati.
Effetti indesiderati
modificaFra gli effetti collaterali più frequenti si riscontranonausea,rash cutaneo,senso divomito.
La neomicina è relativamente tossica per l'uomo, le reazioni allergiche sono comuni.[4][5]Il farmaco è anche un antagonista dell'acidogamma-aminobutirricoe può essere responsabile di convulsioni epsicosi.[6]Come altriaminoglicosidi,la neomicina èototossica,e può causaretinnito,perdita dell'udito e problemi vestibolari.
Uso in biologia cellulare
modificaLa resistenza alla neomicina può essere conferita dall'espressione di un geneneo,codificante per una amminoglicoside 3‘-fosfotransferasi. Lacassetta di resistenzaè comunemente inclusa inplasmidiutilizzati per stabilirelinee cellularistabili esprimentiproteinetransgeniche così da poter rendere selezionabili tali linee. Molti plasmidi di espressione disponibili in commercio contengononeocome marcatore selezionabile. Le cellule nontrasfettatesono selezionate negativamente quando la coltura è trattata con la neomicina. La neomicina o lakanamicinasono utilizzati per la selezione di procarioti mentre per cellule eucariote viene generalmente utilizzata lageneticina(G418).
Storia
modificaLa neomicina è stata scoperta nel 1949 dal microbiologoSelman Waksmane dal suo studente Hubert Lechevalier allaRutgers University.È prodotto naturalmente dal batterioStreptomyces fradiae.[7]La sintesi richiede condizioni nutritive specifiche in ambienteaerobico.Il composto viene quindi isolato e purificato dal batterio.[8]
La neomicina ha ricevuto l'approvazione per l'uso nel 1952.[9]Rutgers University ha ottenuto il brevetto per la neomicina nel 1957.[10]
Note
modifica- ^Sigma Aldrich; rev. del 16.11.2012, riferita al trisolfato idrato
- ^(EN) Roopal Mehta e W. Scott Champney,Neomycin and paromomycin inhibit 30S ribosomal subunit assembly in Staphylococcus aureus,inCurrent Microbiology,vol. 47, n. 3, 2003-09, pp. 237–243,DOI:10.1007/s00284-002-3945-9.URL consultato il 6 ottobre 2021.
- ^(EN) Eugene Gabev, John Kasianowicz e Tammy Abbott,Binding of neomycin to phosphatidylinositol 4,5-biphosphate (PIP2),inBiochimica et Biophysica Acta (BBA) - Biomembranes,vol. 979, n. 1, 1989-02, pp. 105–112,DOI:10.1016/0005-2736(89)90529-4.URL consultato il 6 ottobre 2021.
- ^(EN)Allergy to neomycin | DermNet NZ,sudermnetnz.org.URL consultato il 6 ottobre 2021.
- ^(EN) Kathryn A. Zug, Erin M. Warshaw e Joseph F. Fowler,Patch-test results of the North American Contact Dermatitis Group 2005-2006,inDermatitis: Contact, Atopic, Occupational, Drug,vol. 20, n. 3, 2009-05, pp. 149–160.URL consultato il 6 ottobre 2021.
- ^(EN) Chingmuh Lee e A. J. C. de Silva,Interaction of Neuromuscular Blocking Effects ofNeomycin and Polymyxin B,inAnesthesiology,vol. 50, n. 3, 1º marzo 1979, pp. 218–220,DOI:10.1097/00000542-197903000-00010.URL consultato il 6 ottobre 2021.
- ^(EN)The Nobel Prize in Physiology or Medicine 1952,suNobelPrize.org.URL consultato il 6 ottobre 2021.
- ^(EN)Neomycin,inPharmaceutical Manufacturing Encyclopedia,3ª ed., 2007, pp. 2415–2416.
- ^(EN) IUPAC, János Fischer e C. Robin Ganellin,Analogue-based Drug Discovery,John Wiley & Sons, 13 dicembre 2006,ISBN978-3-527-60749-5.URL consultato il 6 ottobre 2021.
- ^(EN) Selman A. Waksman e Hubert A. Lechevalier,Neomycin and process of preparation,US2799620A, 16 luglio 1957.URL consultato il 6 ottobre 2021.
Bibliografia
modifica- British national formulary,Guida all’uso dei farmaci 4 edizione,Lavis, agenzia italiana del farmaco, 2007.
Altri progetti
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Collegamenti esterni
modifica- neomicina,susapere.it,De Agostini.
- (EN)neomycin,suEnciclopedia Britannica,Encyclopædia Britannica, Inc.
