Toluene
Iltoluene(noto anche cometoluolo,nomeIUPACmetilbenzene) è un liquido volatile ed incolore dall'odore caratteristico dei diluenti per vernici, con formula C7H8.
| Toluene | |
|---|---|
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| NomeIUPAC | |
| metilbenzene | |
| Nomi alternativi | |
| toluolo fenilmetano monometilbenzene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula brutaomolecolare | C7H8 |
| Massa molecolare(u) | 92,14052 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 203-625-9 |
| PubChem | 1140 |
| DrugBank | DBDB11558 |
| SMILES | CC1=CC=CC=C1 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità(g/cm3,inc.s.) | 0,87 |
| Solubilitàinacqua | 0,52 g/l a 293 K |
| Temperatura di fusione | −95 °C (178 K) |
| Temperatura di ebollizione | 110,6 °C (383,8 K) |
| ΔebH0(kJ·mol−1) | 33,2 |
| Tensione di vapore(Pa) a 293K | 2900 |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0(kJ·mol−1) | 12,4 |
| C0p,m(J·K−1mol−1) | 157,3 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 4 °C (277 K) |
| Limiti di esplosione | 1,1% - 7,1% vol. |
| Temperatura di autoignizione | 535 °C (808 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
  
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| pericolo | |
| Frasi H | 225-315-373-304-336-361d |
| Consigli P | 210-301+310-331-302+352[1] |
Il toluene è un idrocarburoaromatico;viene usato comesolventein sostituzione del più tossicobenzene,cui somiglia sotto molti aspetti. È anche contenuto nellabenzina.
Storia
modificaIl toluene è stato ottenuto per la prima volta nel1841daHenri Etienne Sainte-Claire Devilleperdistillazionedella resina della corteccia diMyroxylon balsamum(balsamo del Tolù). Nel1847è stato isolato per distillazione delcatramedal chimico britannicoCharles Mansfield.[2]
Nel1861il chimico tedescoJoseph Wilbrandlo usa per produrre ilTNTche riesce successivamente ad ottenere in forma pura nel1880.La produzione industriale del TNT prende definitivamente l'avvio nel1891tramite lanitrazionedel toluene, un processo in uso ancora oggi.
Caratteristiche
modificaIl toluene è il più semplice rappresentante della classe deglialchilbenzeni.All'aria brucia in maniera incompleta con una fiamma gialla e fuligginosa. Ha un odore fruttato e pungente, simile a quello del benzene; la sua soglia di percettibilità olfattiva è compresa tra 0,6 e 263 mg/m³ (70,1ppm).
Il toluene fonde a -95 °C, bolle a circa 111 °C ed in condizioni normali è un liquido chiaro ed incolore, dall'indice di rifrazionepiuttosto elevato: 1,4961. Nell'acquaè praticamente insolubile (0,52 g/l), mentre è miscibile in ogni rapporto con ilsolfuro di carbonio,l'etanoloe l'etere etilico.Si scioglie bene anche inacetone,cloroformioe nella grande maggioranza degli altri solventi organici. Con unaviscositàdinamica di 0,6 mPa·s, il toluene è più fluido dell'acqua.
La suaentalpia di formazioneè 40.940 kJ/kg, il suoflash pointè di 4 °C ed il suopunto di autoaccensioneè 535 °C.
Utilizzi
modificaIl toluene è principalmente usato come sostituto del benzene sia come reattivo che come solvente. Come tale viene impiegato per sciogliere resine, grassi, oli, vernici, colle, coloranti e molti altri composti.
Può essere contenuto nella benzina fino al 35% in funzioneantidetonante,ossia per aumentare ilnumero di ottano;negliStati Unitiquesto impiego assorbe fino al 95% della produzione industriale del toluene.
È la materia prima di partenza per la sintesi del 2,4,6-trinitrotoluene(l'esplosivonoto anche cometritolooTNT), nonché di molti altri composti chimici tra i quali l'acido benzoico(usato come conservante), ilfenolo,ilbenzene,ilcaprolattamee lasaccarina(secondo il metodo Remsen-Fahlberg). Viene altresì usato come mezzo di contrasto in microscopia.
Nonostante la sua nocività, viene occasionalmente usato anche come agente pulente. Insieme al benzene ed alloxileneforma la terna degli idrocarburi aromatici più importanti nell'industria.
Nelle applicazioni idrauliche può essere impiegato come liquido manometrico in sostituzione delmercurio.
Produzione
modificaIndustrialmente, è principalmente ottenuto dalpetrolio.Durante laseconda guerra mondialeinGermaniasi iniziò anche a produrlo dal benzene e dalmetanolo,data la carenza di petrolio. È inoltre ottenibile anche a partire daeteneepropene.
La produzione mondiale annua si attesta tra i 5 milioni e i 10 milioni di tonnellate.La distillazione diretta dal petrolio o dal carbone oggi non è più considerata economicamente conveniente,si ricorre pertanto alreforming,ovvero alladeidrociclizzazionedeln-eptano:
Reazioni
modificaIn condizioni standard il toluene è stabile e relativamente poco reattivo, reagisce però in maniera abbastanza energica con gliossidantie con gliacidi.La sua reattività è simile a quella delfenoloe delbenzene.Essendo in grado di attaccare e sciogliere moltematerie plastiche,viene conservato in contenitori di vetro.
Per ossidazione - ad esempio con una soluzione acida dipermanganato di potassio- viene trasformato inalcool benzilico,quindi inbenzaldeidee per finire inacido benzoico. Il comportamento chimico del toluene è simile a quello del benzene: come quest'ultimo subisce facilmente reazioni disostituzione elettrofila,sostituzione radicalicaeaddizione radicalica.Le reazioni disostituzione nucleofilasono più rare.
In special modo, esposto alla luce o al calore ed in presenza di un reagente adatto (ad esempio ilbromo), il toluene subisce reazioni di sostituzione radicalica sul gruppo metile.
Essendo il toluene relativamente poco reattivo, le reazioni di sostituzione elettrofila procedono piuttosto lentamente. La presenza di un opportunocatalizzatorepuò accelerarle decisamente. La sostituzione è orientata preferenzialmente nelle posizioniortoepara.
Di grande importanza industriale è l'ossidazione del toluene ad acido benzoico
Precauzioni e metabolismo
modificaIl toluene è classificato comesostanza nocivae facilmente infiammabile; è tuttavia meno tossico del benzene e non ha effettimutageni.Questo viene spiegato dal suo differente metabolismo: a differenza del benzene, il toluene viene ossidato non sull'anello, ma principalmente sulla catena laterale per via dell'elevata selettività che l'enzimamonoossigenasiP450ha verso il gruppo metile del toluene. Per questo motivo, a differenza del benzene, l'ossidazione produce molti menoepossidi,che hanno un effetto cancerogeno. Le piccole quantità di epossido che si formano vengono ulteriormente ridotte dalla coniugazione con ilglutatione,da riarrangiamenti spontanei afenoloo dall'idrolisienzimatica adioli.
Il toluene viene successivamente convertito adacido benzoicoedacido ippurico,che vengono eliminati con leurineinsieme a piccole quantità dio-cresolo.
Il toluene danneggia inervi,irenie probabilmente anche ilfegato. L'inalazione dei suoi vapori produce sintomi di stanchezza, nausea, confusione, disturbi alla coordinazione dei movimenti e può portare alla perdita di coscienza.
Un contatto regolare può produrre un'intossicazione dagli effetti euforizzanti einsufficienza midollarecon conseguenteanemia aplastica[3]Secondo alcuni studi il toluene potrebbe essere un fattore di rischio per lo sviluppo dimieloma multiplo.[4]
I vapori di toluene hanno un effettonarcoticoa carico degli organi respiratori e sono irritanti per gli occhi; sono anche possibili in alcune persone manifestazioniallergiche.
Il toluene deve essere conservato in ambienti molto ben aerati.
Anche in piccole quantità, benché non sia solubile in acqua, il toluene è considerato un inquinante delle acque[5](WKG 2). È facilmente biodegradabile.
La miscela dei suoi vapori con l'aria in percentuali comprese tra l'1,2% e l'8% è esplosiva.
Note
modifica- ^scheda del toluene suIFA-GESTISArchiviatoil 16 ottobre 2019 inInternet Archive.
- ^Complete Dictionary of Scientific Biography.
- ^Center for Disease Control and Prevention
- ^De Roos AJ, Spinelli J, Brown EB, Atanackovic D, Baris D, Bernstein L, et al. (November 2018). "Pooled study of occupational exposure to aromatic hydrocarbon solvents and risk of multiple myeloma". Occupational and Environmental Medicine. 75 (11): 798–806. doi:10.1136/oemed-2018-105154. PMC 9386620.PMID 30121582.
- ^(EN) Giuseppina Oliva, Roxana Ángeles e Elisa Rodríguez,Comparative evaluation of a biotrickling filter and a tubular photobioreactor for the continuous abatement of toluene,inJournal of Hazardous Materials,vol. 380, 2019-12, p. 120860,DOI:10.1016/j.jhazmat.2019.120860.URL consultato il 4 febbraio 2020.
Bibliografia
modificaVoci correlate
modificaAltri progetti
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Wikizionariocontiene il lemma di dizionario «toluene»
Wikimedia Commonscontiene immagini o altri file sultoluene
Collegamenti esterni
modifica- (EN)toluene,suEnciclopedia Britannica,Encyclopædia Britannica, Inc.
- Verwendung und Gefahren,suumweltlexikon-online.de.URL consultato il 7 febbraio 2005(archiviato dall'url originaleil 15 aprile 2005).
- Eigenschaften, Herstellung und Verwendung,suseilnacht.com.
- Sehr ausführliche Informationen zu den Gefahren(PDF), subaua.de.
- Sicherheitsdatenblatt(PDF), suhedinger.de.URL consultato il 7 febbraio 2005(archiviato dall'url originaleil 20 maggio 2005).
| Controllo di autorità | Thesaurus BNCF24400·LCCN(EN)sh85135907·GND(DE)4185632-6·BNF(FR)cb123654235(data)·J9U(EN,HE)987007538916005171·NDL(EN,JA)00573330 |
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