Acido pantotenico

Acido pantotenico
	Struttura dell'acido pantotenico
Caratteristiche generali
Formula brutaomolecolare	C9H17NO5
Massa molecolare(u)	219,24
Numero CAS	79-83-4
Numero EINECS	209-965-4
PubChem	6613
DrugBank	DBDB01783
SMILES	CC(C)(CO)C(C(=O)NCCC(=O)O)O
Indicazioni di sicurezza

L'acido pantotenicoovitamina B₅deriva dalla condensazione, tramite legame carboamidico, di una molecola diβ-alaninacon una molecola diacido pantoico;laforma chiralebiologicamente attiva è solamente quella destrogira^[1];la forma levogira può fungere da antagonista dell'isomero destrogiro^[2];è instabile alcalore,allebasied agliacidied è solubile inacqua;è un componente, insieme all'ADPe allaβ-mercaptoetilammina,delCoenzima Aed anche della fosfopanteteina.

Storia

Nel1936venne individuato un fattore la cui carenza nella dieta provocava lapellagradei polli. Tale fattore venne chiamato, all'inizio, fattore del filtrato in quanto veniva ottenuto per dialisi di estratti di tessuti animali o vegetali. La caratterizzazione della sua formula chimica e la sua sintesi avvennero nel1940e nel1946si comprese l'azione biologica di questo composto.

Chimica

La fosfopanteteina agisce legandosi ad una serina della proteina trasportatrice di gruppi acili (ACP) la quale è importante nella sintesi degli acidi grassi. La chiave dell'azione del CoA è il gruppo tiolico terminale che si lega ad un gruppo carbossilico formando untioestereche presenta una variazione dienergia liberaelevata (~ -7,5 Kcal/mole) per la reazione di idrolisi, ovvero con un alto potenziale di trasferimento dei gruppi legati.

Il Coenzima A (CoA) funziona come trasportatore di gruppi acili e acetili e, come tale, entra nelle vie metaboliche deicarboidrati,degliaminoacidi,degliacidi grassi,dei composti steroidei e deicorpi chetonici.In particolare, interviene:

nella sintesi dell'acido citricoper condensazione del CoA conacido ossalacetico,
nella sintesi dell'acetilcolinaper acetilazione dellacolina,
nellasintesi del colesterolo,
nella sintesi deicorpi chetonici
nella sintesi dei composti steroidei,
nell'ossidazione degli acidi grassi,
nelle reazioni didecarbossilazionedei chetoacidi, con formazione di succinil-CoA che entra nelciclo di Krebse nella via di sintesi dellaprotoporfirina.

Partecipa anche ad altre reazioni di acetilazione. Il CoA può donare infatti gruppi acili od acetili anche alleproteinedeterminando, così, regolazione di vari sistemi cellulari o protezione dalla proteolisi. Una di queste reazioni che nell'ultimo decennio ha suscitato estremo interesse è l'acetilazione degliistoni,coinvolta nella regolazione dell'espressione genetica.

Biochimica umana

Gran parte dell'acido pantotenico viene ottenuto, nella dieta, dall'idrolisi,a livello dell'intestino,delCoenzima Aed esso viene poi assorbito mediante un meccanismo ditrasporto attivodipendente dalsodio.L'acido pantotenico contenuto nelplasmaviene prelevato dallecellulemediante un cotrasportatore Na-dipendente. Esso entra nella via di sintesi del Coenzima A la quale viene completata a livello deimitocondri.Successivi fenomeni di idrolisi determinano il distacco dell'acido pantotenico il quale viene eliminato con leurine.

Fonti alimentari

L'acido pantotenico sembra essere ubiquitario. Si trova, in particolare, nel fegato, nei fegatelli di pollo e manzo, nel lievito di birra, crusca di frumento, semi di sesamo, pappa reale. In minor misura: semi di girasole, soia, uova, piselli secchi, melassa grezza, farina integrale di grano saraceno e neilegumi,soprattutto come CoA e fosfopanteteina (85%).

Carenza

Alterazioni cutanee come: arrossamenti, ragadi, dermatiti seboroiche.

Livelli di assunzione e tossicità

L'apporto giornaliero, al momento, non sembra ben definito. Ci si orienta, tuttavia, su una dose giornaliera di 5–10 mg.

Non sono noti effetti tossici, acuti o cronici, da alti dosaggi di acido pantotenico.

^MedlinePlus.Pantothenic acid (Vitamin-B5), Dexpanthenol.Natural Standard Research Collaboration. U.S. National Library of Medicine. Last accessed 4 January 2007.[1]
^Kimura S, Furukawa Y, Wakasugi J, Ishihara Y, Nakayama A,Antagonism of L(-)pantothenic acid on lipid metabolism in animals,inJ. Nutr. Sci. Vitaminol.,vol. 26, n. 2, 1980, pp. 113–7,DOI:10.3177/jnsv.26.113,PMID 7400861.

Bibliografia

Aldo Mariani Costantini, Carlo Cannella, Giovanni Tomassi,Fondamenti di nutrizione umana,1999, Il Pensiero Scientifico.ISBN 88-7002-847-X.

Voci correlate

Altri progetti

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Collegamenti esterni

(EN)pantothenic acid,suEnciclopedia Britannica,Encyclopædia Britannica, Inc.

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[MedlinePlus-1] MedlinePlus.Pantothenic acid (Vitamin-B5), Dexpanthenol.Natural Standard Research Collaboration. U.S. National Library of Medicine. Last accessed 4 January 2007.[1]

[2] Kimura S, Furukawa Y, Wakasugi J, Ishihara Y, Nakayama A,Antagonism of L(-)pantothenic acid on lipid metabolism in animals,inJ. Nutr. Sci. Vitaminol.,vol. 26, n. 2, 1980, pp. 113–7,DOI:10.3177/jnsv.26.113,PMID 7400861.

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