Nicotina
Lanicotinaè uncomposto organico,unalcaloideparasimpaticomimeticotossico(30–60 mg=0,5-1,0 mg/kg[1]possono essere fatali per l'uomo[2]) che agisce come un agonista per il recettore nicotinico dell'acetilcolina;è presente nella pianta deltabaccoe in altresolanacee,ed è biologicamente connesso alla difesa del vegetale dagli organismierbivori.
| Nicotina | |
|---|---|
 | |
 | |
| NomeIUPAC | |
| 3-(2S-(N-metilpirrolidinil))piridina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula brutaomolecolare | C10H14N2 |
| Massa molecolare(u) | 162,24 |
| Aspetto | liquido da incolore a giallo |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-193-3 |
| PubChem | 89594 |
| DrugBank | DBDB00184 |
| SMILES | N=1C=CC=C(C1)C2N(C)CCC2 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità(g/cm3,inc.s.) | 1,01 |
| Costante di dissociazione acida(pKa) a 298 K | 3,1; 8,0 |
| Costante di dissociazione basicaa 293 K | ~7 × 10−7 |
| Temperatura di fusione | −79 °C (194 K) |
| Temperatura di ebollizione | 247 °C (520 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
| |
| Frasi H | 301-310-411 |
| Consigli P | 273-280-302+352-309+310 |
Sebbene si trovi in tutte le parti delle piante, è particolarmente concentrata nellefoglie,di cui, nel tabacco, costituisce circa lo 0,3 - 5% del peso secco. La sua biosintesi viene effettuata nelleradicied essa viene poi accumulata nelle foglie. Oltre che nella pianta deltabacco,la nicotina è presente in quantità minori in altri membri della famiglia delle solanacee, che includono ilpomodoro,lapatata,lamelanzanae ilpeperone.
Allo stato puro è liquida e incolore, mentre, se esposta all'aria,imbrunisce; essa è in parte causa dell'odore del tabacco.
Storia e origine del nome
modificaLa nicotina prende il nome dalla pianta deltabaccoNicotiana tabacum,che a sua volta deve il suo nome aJean Nicot,che spedì semi di tabacco dalPortogalloaPariginel1550e ne promosse l'uso medico.
Il merito di aver isolato la nicotina può essere attribuito a diversi scienziati, che raggiunsero indipendentemente questo risultato.[3][4]Il primo fu nel1807Gaspare Cerioli,seguito nel1809daLouis Nicolas Vauqueline nel1828daKarl Ludwig ReimanneWilhelm Heinrich Posselt.A questi ultimi viene normalmente attribuito il merito della scoperta e in effetti furono i primi a dimostrarne gli effetti tossici sugli animali. La formula chimica della nicotina venne definita nel1893daAdolf Pinner[5].La sua prima sintesi risale al1904da parte diAmé Jules Pictet.
Proprietà chimiche
modificaLaformula brutadella nicotina èC10H14N2.È una base biterziaria levogira, mentre i suoi sali sono destrogiri.
Lamolecoladella nicotina èchirale;l'enantiomeropresente in natura è quelloS(–).Durante la combustione del tabacco avviene una parzialeracemizzazione;il fumatore è quindi esposto anche all'enantiomeroR(+).L'enantiomeroS(–)si lega ai recettori nicotinici, mentre l'enantiomeroR(+),fisiologicamente meno attivo, è un antagonista dei recettori colinergici.[6]
La nicotina è miscibile inacquae solubile in solventi organici. Può essere estratta dalle foglie di tabacco tagliate a pezzi e, dopo opportuna alcalinizzazione, distillate in corrente di vapore. Il distillato è poi precipitato conacido ossalico,filtrato e rialcalinizzato e infine estratto conetere etilico.Dopo allontanamento del solvente e rettificazione a pressione ridotta si ottiene un liquido di colore giallo, la nicotina, che tuttavia imbrunisce presto.[7]Le soluzioni di nicotina in acqua hanno la particolarità di avere duetemperature di consoluzione,una superiore e una inferiore.
Per ossidazione controllata si trasforma innicotirina.Acido nitricoopermanganatola ossidano, trasformandola inacido nicotinico.
Biosintesi
modifica
La viabiosinteticadella nicotina comporta una reazione di accoppiamento tra le due strutture cicliche che compongono la nicotina. Studi metabolici dimostrano che l'anello piridinicodella nicotina deriva dall'acido nicotinico,mentre l'anello pirrolidinicoderiva dal catione N-metil-Δ1-pirrolinio.[8][9]La biosintesi delle due strutture componenti procede attraverso due sintesi indipendenti, la via per l'acido nicotinico e la viatropanoper il catione N-metil-Δ1-pirrolinio.
Effetti sull'uomo
modifica
Assunta in piccole dosi, la nicotina stimola il rilascio didopamina,oltre ad altri neurotrasmettitori comeserotonina,vasopressinaeadrenalina.Tutto questo genera senso di euforia nel consumatore. La dose letaleLD50è 0,5 – 1 mg/kg per l'uomoe 50 µg/kg per ilratto.
La nicotina è una sostanzastupefacente[10].I consumatori abituali di nicotina sviluppano una fortedipendenzapsichica dalla sostanza, simile alla dipendenza generata dall'eroinae dallacocaina[11],alla quale si aggiunge una più o meno forte dipendenza fisica. I sintomi dell'astinenza comprendono una sensazione di vuoto, irritabilità e talvoltastipsi,ma può causare anche dolore alle ossa (schiena, gambe e braccia). Il loro picco è raggiunto spesso tra le 48 e le 72 ore. Di solito l'organismo impiega tre settimane per disintossicarsi completamente dalla nicotina. Interrompere improvvisamente l'assunzione di nicotina può generare una sindrome di astinenza: psicologicamente si prova un senso di vuoto e irrequietezza, fisicamente i sintomi sono più lievi. Infatti, benché la quantità di nicotina inalata tramite ilfumodi tabacco sia piuttosto piccola (la maggior parte della sostanza è distrutta dal calore) è comunque sufficiente a creare dipendenza. La quantità effettivamente assorbita dal corpo dipende inoltre da altri fattori, quali il tipo di tabacco, l'effettiva inalazione, la presenza di un filtro.
Non appena la nicotina entra in circolo, essa viene rapidamente diffusa dallacircolazione sanguigna,tramite la quale arriva al sistema nervoso, data la sua capacità di attraversare labarriera ematoencefalicagiunge alcervello,dove agisce sui neuro-recettori dell'acetilcolina.A basse concentrazioni aumenta l'attività di questi recettori. Lacotininaè un prodotto del metabolismo della nicotina che permane nel sangue fino a 48 ore, perciò può essere usato come indicatore dell'esposizione individuale al fumo.
A concentrazioni elevate la nicotina blocca i recettori nicotinici dell'acetilcolina,causando paralisi dei muscoli scheletrici, tra i quali anche quelli respiratori. Questa è la ragione della sua tossicità e del suo impiego come insetticida.
Inoltre la nicotina, come gli altri agonisti, agisce anche sugli eterorecettori nicotinici che si trovano sulle fibre pre-sinaptiche dei neuroni dopaminergici, con un effetto di modulazione positiva, provocando cioè un aumento del rilascio di dopamina. Questo genera una sensazione di piacere con un meccanismo simile, per certi versi, a quello innescato dallacocaina,e solo lontanamente correlato a quello dell'eroina.Ladipendenzafisica da nicotina è quindi legata anche alla necessità biochimica di mantenere elevati livelli di dopamina. Inoltre, moltialcaloidipresenti nel tabacco sono potentiinibitori delle MAO:le sigarette non solo stimolerebbero i neuroni dopaminergici a liberare dopamina, ma ne limiterebbero anche la degradazione enzimatica. Secondo molti questo contribuirebbe a rendere la dipendenza da nicotina ancora più difficile da eliminare.
Oltre a tutto ciò, la nicotina esplica anche un curioso effetto a livello gastrico in sinergia con altri componenti del fumo di tabacco. A pochi minuti dall'assunzione di fumo di tabacco si verifica un incremento del 15% della secrezione di HCl (acido cloridrico) da parte della mucosa gastrica, oltre a un aumento generale della peristalsi gastrointestinale. Questa potrebbe essere la ragione per cui il desiderio di sigaretta aumenta dopo i pasti, specie se abbondanti.
Effetti terapeutici
modificaUno studio italiano ha evidenziato la capacità della nicotina di espandere la memoria di lavoro, per questo sono allo studio possibili applicazioni terapeutiche contro malattie neurodegenerative quali lamalattia di Parkinsone lamalattia di Alzheimer.Tuttavia il tipico metodo di assunzione tramite combustione porta enormi effetti collaterali già ben noti, devono quindi essere utilizzati metodi di assunzione alternativi quali cerotti e per via orale.[12][13]
In Cina, dal 2012, è stato avviato un progetto di ricerca a tal fine.[14]
Dipendenza
modificaLa ricerca scientifica ha dimostrato che la nicotina agisce sul cervello producendo una serie di effetti. In particolare, alcuni studi hanno evidenziato che è in grado di attivare la via mesolimbica, il circuito all'interno del cervello che regola le sensazioni dieuforia.[15]
La dopamina è uno deineurotrasmettitorichiave coinvolti attivamente nel cervello. La ricerca mostra che, aumentando i livelli di dopamina nei circuiti di ricompensa nel cervello, la nicotina agisce come una sostanza chimica con intense qualità di dipendenza. Studi scientifici hanno constatato che la nicotina sia una sostanza in grado di innescare un tasso di dipendenza fisica e psicologica maggiore rispetto acocainaederoina.[16][17][18]
Note
modifica- ^(EN)Nicotine (PIM),suinchem.org.URL consultato il 19 dicembre 2012(archiviato dall'url originaleil 14 giugno 2017).
- ^Genetic Science Learning Center,How Drugs Can Kill,sulearn.genetics.utah.edu(archiviato dall'url originaleil 21 gennaio 2013).
- ^(EN)When & Where Was Nicotine Discovered?,suehow.com.URL consultato il 23 febbraio 2019(archiviato dall'url originaleil 30 gennaio 2013).
- ^Tobacco in history, pag 115,subooks.google.it.URL consultato l'11 gennaio 2011(archiviatoil 22 ottobre 2012).
- ^Biografia di Adolf Pinner,sumath.rutgers.edu.URL consultato il 12 gennaio 2011(archiviato dall'url originaleil 26 maggio 2011).
- ^Pool, W.F.,Godin C.S., Crooks, P.A.;Nicotine racemization during cigarette smoking;Toxicologist, 1985,5:232
- ^L. Gattermann, H. Wieland,Chimica Organica Pratica,3ª ed., Hoepli, 1958.
- ^(EN)Burton L. Lamberts, Lovell J. Dewey, and Richard U. Byerrum,Ornithine as a precursor for the pyrrolidine ring of nicotine,inBiochimica et Biophysica Acta,vol. 33, n. 1, 1959, pp. 22–26,DOI:10.1016/0006-3002(59)90492-5.
- ^(EN)R. F. Dawson, D. R. Christman, A. D'Adamo, M. L. Solt, and A. P. Wolf,Journal of the American Chemical Society,vol. 82, n. 10, 1960, pp. 2628–2633,DOI:10.1021/ja01495a059,https://oadoi.org/10.1021/ja01495a059.
- ^La nicotina, il fumo e la dipendenza,suunitab.it.URL consultato il 16 luglio 2011(archiviato dall'url originalel'11 gennaio 2012).
- ^"Why is it so hard to quit?"Archiviatoil 1º gennaio 2016 inInternet Archive., American Hearth Association.
- ^Nicotina. Aiuta la memoria. Ma i rischi del fumo rimangono - Quotidiano Sanità,suquotidianosanita.it.URL consultato il 19 ottobre 2018(archiviatoil 19 ottobre 2018).
- ^Nicotina potenziale arma contro Parkinson e Alzheimer,suMEDICITALIA.it.URL consultato il 19 ottobre 2018(archiviatoil 19 ottobre 2018).
- ^Parkinson e Alzheimer, allo studio in Cina una cura a base di nicotina | Salute | Il Secolo XIX.URL consultato il 19 ottobre 2018(archiviatoil 19 ottobre 2018).
- ^National Institute on Drug Abuse,Extent, Impact, Delivery, and Addictiveness,inTobacco Addiction,NIDA Report Research Series, Bethesda MA, National Institutes of Health, giugno 2009.URL consultato il 10 settembre 2012(archiviatoil 4 settembre 2012).
- ^Philip J. Hilts,Is Nicotine Addictive? It Depends on Whose Criteria You Use,inThe New York Times,2 agosto 1994.URL consultato il 3 maggio 2019(archiviatoil 23 maggio 2018).
- ^Sandra Blakeslee,Nicotine: Harder to Kick...Than Heroin,inThe New York Times,29 marzo 1987.URL consultato il 3 maggio 2019(archiviatol'8 aprile 2019).
- ^Division of Periodontology: Tobacco Use Cessation ProgramArchiviatoil 23 settembre 2012 inInternet Archive.
Voci correlate
modificaAltri progetti
modifica
Wikiquotecontiene citazioni di o sunicotina
Wikizionariocontiene il lemma di dizionario «nicotina»
Wikimedia Commonscontiene immagini o altri file sunicotina
Collegamenti esterni
modifica- Nicotina,inTreccani.it – Enciclopedie on line,Roma, Istituto dell'Enciclopedia Italiana.
| Controllo di autorità | LCCN(EN)sh85091817·J9U(EN,HE)987007531422205171 |
|---|
