Adenina
L'adenina è una delle due basi azotate puriniche (insieme alla guanina) che formano i nucleotidi degli acidi nucleici DNA e RNA. La sua struttura è caratterizzata, essendo una purina, da un anello pirimidinico fuso con una molecola di imidazolo. L'adenina possiede in posizione 6 un gruppo amminico e perciò può essere anche definita 6-ammino-purina.
| Adenina | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 6-ammino-9H-purina | |
| Abbreviazioni | |
| A | |
| Nomi alternativi | |
| 6-amminopurina vitamina B4 | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C5H5N5 |
| Massa molecolare (u) | 135,13 |
| Aspetto | solido cristallino bianco |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-796-1 |
| PubChem | 190 |
| DrugBank | DBDB00173 |
| SMILES | C1=NC2=C(N1)C(=NC=N2)N |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione | 350 °C (623 K) |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | 96,9 |
| C0p,m(J·K−1mol−1) | 147,0 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
| |
| Frasi H | 301 |
| Consigli P | 301+310 [1] |
Tramite due legami a idrogeno molto fragili, nel DNA si lega alla timina (T) e nell'RNA si lega all'uracile (U).
Legata al ribosio tramite legame glicosidico che si instaura tra la posizione 9 della base e la posizione 1' dello zucchero, forma il nucleoside adenosina il quale, per addizione di tre gruppi fosfato forma il nucleotide adenosin-trifosfato, più noto come ATP, composto base per il trasferimento di energia chimica tra le reazioni che compongono il metabolismo della cellula.
Nella letteratura meno recente, l'adenina è anche chiamata vitamina B4. Oggi non viene più considerata una vitamina.
Note
modifica- ^ Sigma Aldrich; rev. del 12.03.2010
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Collegamenti esterni
modifica- adenina, su Treccani.it – Enciclopedie on line, Istituto dell'Enciclopedia Italiana.
- adenina, in Enciclopedia della scienza e della tecnica, Istituto dell'Enciclopedia Italiana, 2007-2008.
- adenina, in Dizionario di medicina, Istituto dell'Enciclopedia Italiana, 2010.
- (EN) adenine, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
| Controllo di autorità | Thesaurus BNCF 46982 · LCCN (EN) sh85000834 · GND (DE) 4141398-2 · BNE (ES) XX548738 (data) · BNF (FR) cb12265046j (data) · J9U (EN, HE) 987007292951805171 |
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