Tautomeria
In chimica per tautomeria si intende una particolare forma di isomeria tra composti organici.[1] Le molecole tra le quali esiste tautomeria sono dette tautomeri e la reazione chimica che serve per interconvertire i diversi tautomeri è detta tautomerizzazione.[2] Nella maggior parte dei casi la tautomerizzazione comporta un trasferimento di un protone o di un atomo di idrogeno, accompagnata dallo scambio di un legame covalente singolo con uno doppio adiacente: si parla in questo caso di tautomeria prototropica; più rari sono i casi di tautomeria aniotropica in cui ad essere scambiato è un gruppo idrossilico. In soluzione, dove è possibile che avvenga la tautomerizzazione, si raggiunge un equilibrio chimico tra i vari tautomeri. L'esatta frazione di ciascun tautomero dipenderà da numerosi fattori quali la temperatura, il solvente e il pH.
Le principali coppie tautomeriche sono:
- chetone / enolo (tautomeria cheto-enolica) - vi è soggetta la base azotata guanina
- chetene / inolo
- ammina / immina - tra gli altri casi anche nella base azotata citosina e adenina
- ammide / acido imminico - che può aver luogo nella citosina o durante la reazione di idrolisi del nitrile
- lattame / lattime - analogo al precedente che si verifica però in composti eterociclici; ne possono essere soggette le basi azotate guanina, timina e citosina.
- immina / enammina, che può ad esempio avvenire nell'amminoacido istidina
- nitroderivati / acidi nitronici, solo per quei nitroderivati con almeno un atomo di idrogeno in alfa al nitrogruppo.
- tiochetone / tioenolo
| Riassunto tautomerie | |||
|---|---|---|---|
| A-X-Y=Z con A = H+ | X=Y-Z-A | ||
| H-C-C=O | C=C-O-H | Tautomeria cheto-enolica | |
| H-N-C=O | N=C-O-H | Tautomeria ammide-acido immidico | Tautomeria lattame-lattime |
| H-C-C=N | C=C-N-H | Tautomeria immina-enammina | |
| H-N-C=NH | N=C-NH2 | Tautomeria immina-ammina | |
Note
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Collegamenti esterni
modifica- (EN) William H. Brown, tautomerism, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
