o-cresolo
L'o-cresolo,noto anche col nomeIUPAC2-metilfenolo,è uncomposto organicodi formula CH3C6H4(OH). Si tratta di un solido incolore ampiamente utilizzato per la sintesi di vari composti chimici. È un derivato delfenolononché isomero delp-cresoloe delm-cresolo ed è così chiamato perché ilgruppo metileè in posizioneortorispetto all'ossidrile,ovvero è adiacente ad esso.[2]
| o-cresolo | |
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| NomeIUPAC | |
| 2-metilfenolo | |
| Nomi alternativi | |
| 2-idrossitoluene 2-cresolo acidoo-cresilico 1-idrossi-2-metilbenzene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula brutaomolecolare | C7H8O |
| Massa molecolare(u) | 108.14 |
| Aspetto | solido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 202-423-8 |
| PubChem | 335 |
| SMILES | CC1=CC=CC=C1O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità(g/cm3,inc.s.) | 1.05 g/cm3 |
| Solubilitàinacqua | 25 g/L |
| Temperatura di fusione | 31 °C (304,15 K) |
| Temperatura di ebollizione | 191 °C (464,15 K) |
| Tensione di vapore(Pa) a 20 °C (293 K)K | 62 Pa |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0(kJ·mol−1) | -204.3 |
| S0m(J·K−1mol−1) | 165.44 |
| C0p,m(J·K−1mol−1) | 154.65 |
| ΔcombH0(kJ·mol−1) | -3693.6 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 81 °C (354 K) |
| Temperatura di autoignizione | 555 °C (828 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| attenzione | |
| Frasi H | 301-311-314-412 |
| Consigli P | 280-301+330+331-302+352-305+351+338-308+310[1] |
In natura
modificaL'o-cresolo si trova nelcastoreum.Questa sostanza si ricava dalle ghiandole del castoro e si trovano anche in un tipo di cedro di cui si nutre l'animale.[3]
Produzione
modificaTradizionalmente si produce a partire dacatrame di carbone,ricavato dallatorrefazionedel carbone per dare coke. Un altro materiale simile sono i residui delpetrolio.
Circa due terzi della produzione nel mondo occidentale riguardano la metilazione del fenolo impiegando metanolo. L'alchilazione viene catalizzata da ossidi metallici
- C6H5OH + CH3OH → CH3C6H4OH + H2O
La polialchilazione conduce infine alloxilenolo.Molti altri metodi possono essere impiegati, in particolare abbiamo ladecar Boss ilazione ossidativadell'acido salicilico,l'ossigenazione deltolueneoppure l'idrolisidel2-clorotoluene.[2]
Applicazioni
modificaL'o-cresolo è precursore di altri composti. La clorurazione e l'eterificazione danno una serie di erbicidi quali l'acido 2-metil-4-clorofenossiacetico (MCPA). La nitrazione fornisce il dinitrocresolo, un erbicida comune. La reazione di Kolbe-Schmitt produce l'acidoo-cresotinico, importante nella sintesi farmaceutica. Infine il carvacrolo, essenza di origano, deriva dall'alchilazione dell'o-cresolo con propilene.[2]
Effetti sulla salute
modificaIrrita la pelle.
Quando i cresoli vengono respirati, ingeriti o comunque si entra in contatto con essi a dosaggi elevati, possono comportare rischi per la salute. Ad esempio respirare grandi quantitativi di cresoli danneggia la gola e le mucose nasali, nonché può essere pericoloso per l'apparato digerente. A parte questi inconvenienti, non sono noti altri effetti sulla salute.[2]
Note
modifica- ^Schea dell'o-cresolo suIFA-GESTIS,sugestis-en.itrust.de.URL consultato il 7 maggio 2021(archiviato dall'url originaleil 16 ottobre 2019).
- ^abcdHelmut Fiegein "Cresols and Xylenols" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry "2007; Wiley-VCH, Weinheim.DOI:10.1002/14356007.a08_025
- ^The Beaver: Its Life and Impact. Dietland Muller-Schwarze, 2003, page 43 (book at google books)
- ^Reinskje Talhout, Thomas Schulz, Ewa Florek, Jan Van Benthem, Piet Wester e Antoon Opperhuizen,Hazardous Compounds in Tobacco Smoke,inInternational Journal of Environmental Research and Public Health,vol. 8, n. 12, 2011, pp. 613–628,DOI:10.3390/ijerph8020613,ISSN1660-4601,PMC3084482,PMID21556207.
Voci correlate
modificaAltri progetti
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