Acido gallico

L'acido gallicooacido triidrossibenzoicoè unacido organicocontenuto in molti prodotti di origine vegetale. Laformula chimicaèC₆H₂(OH)₃COOH.

Acido gallico
formula di struttura e modello molecolare
NomeIUPAC
acido 3,4,5-triidrossibenzoico
Caratteristiche generali
Formula brutaomolecolare	C7H6O5
Massa molecolare(u)	170,12
Aspetto	bianco, giallo chiaro
Numero CAS	149-91-7
Numero EINECS	205-749-9
PubChem	370
SMILES	C1=C(C=C(C(=C1O)O)O)C(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità(g/cm3,inc.s.)	1,7
Costante di dissociazione acida(pKa) a 298 K	4,4
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	315-319-335
Consigli P	261-305+351+338

Tra ifenolidi origine naturale rientra nella categoria degli acidi fenolici; ha azioneantiossidante.

Il suo nome ha origine dallegalle,escrescenze che si formano sullefoglieo suiramideivegetali,dovute allaparassitosidifunghi,batteri,insettioacari.

Biochimica

L'acido gallico è prodotto dalla pianta per combattere la proliferazione cellulare. È comune nelle specie vegetali legnose, presente in forma solubile comeesteredell'acido chinicoo legato aglucosioneigallotannini. Oltre a trovarsi nelle foglie e nelleradicidi alcune piante si trova anche neisemie neifrutticome leolive,ed è per questo uno deipolifenolicontenuti nell'olio d'oliva.Si trova anche inmore,lamponi,fragoleemango.

Usi

In campo medico, l'acido gallico è un potenteantiemorragicoed è utilizzato nei casi dimenorragia.

Alcuni suoiesteri(etilico,propilico,ottilico, ecc.) sono ampiamente utilizzati come conservanti alimentari ad azione antiossidante.

L'acido gallico trovò applicazione anche in ambito filologico:Angelo Mailo utilizzava per rinvenire la scrittura inferiore dei palinsesti; si deve proprio all'utilizzo del mezzo chimico il grandioso successo nelle scoperte del filologo.

L'acido gallico, inoltre, viene utilizzato per la produzione di inchiostri ferrogallici. L'acido gallico, se aggiunto ad una soluzione di sali di ferro, complessa gli ioni ferrosi (Fe2+), o ferrici (Fe3+) che siano, assumendo così una colorazione di nero intenso. A contatto con la carta, questo tipo di inchiostro penetra nelle fibre di cellulosa, rendendo indelebile ciò che vi viene scritto.

Altra applicazione è quella di inchiostri segreti: scrivendo con unasoluzione acquosadi acido gallico, le scritte risultano invisibili; applicando una soluzione contenente ioni ferro in un secondo momento, la scritta diventa nera e leggibile.

Voci correlate

• Additivo alimentare

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Collegamenti esterni

• pubblicazione del CNR,sufi.cnr.it.URL consultato il 29 giugno 2019(archiviato dall'url originaleil 17 agosto 2011).
• (EN)utilizzi in erboristeria,suhenriettesherbal.