Benzaldeide
Labenzaldeideè un composto con formula chimica C6H5CHO strutturalmente assimilabile ad unbenzenein cui uno degliatomidiidrogenoè sostituito da un gruppoaldeidico.Tale composto è il più semplice membro della categoria delle aldeidi aromatiche[2]nonché quello più sfruttato a livello industriale.
| Benzaldeide | |
|---|---|
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| Abbreviazioni | |
| Ph-CHO | |
| Nomi alternativi | |
| Fenilmetanale Aldeide benzoica Benzencarbaldeide | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula brutaomolecolare | C7H6O |
| Massa molecolare(u) | 106,13 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 202-860-4 |
| PubChem | 240 |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)C=O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità(g/cm3,inc.s.) | 1,0415 |
| Solubilitàinacqua | 6 g/l (20 °C) |
| Temperatura di fusione | −26 °C (247 K) |
| Temperatura di ebollizione | 178 °C (451 K) (1013 hPa) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 64 °C (337 K) |
| Limiti di esplosione | 1,4 - 8,5 Vol% |
| Temperatura di autoignizione | 190 °C (463 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 302-332-319-335 |
| Consigli P | 280-301+330[1] |
In natura si trova mescolata conacido cianidrico,glucosioo altri zuccheri, sotto forma diglucosidedel tipoamigdalinanelle mandorle amare (es: nell'olio di mandorle) o in particolari semi[2][3]tra cui dell'albicocca e delle pesche[3].
Benché la benzaldeide si trovi già in natura, si preferisce produrla in laboratorio[2].
A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore o giallo pallido volatile[3]con un piacevole e caratteristico odore dimandorleamare[3]:la benzaldeide è infatti un importante componente dell'aroma delle mandorle. Poco solubile inacqua,essa è invece completamente miscibile con l'etanolo.
La benzaldeide può essere ottenuta da diverse fonti naturali fra cui l'albicocca,laciliegia,le foglie dialloroe, in forma combinata diglicoside(amigdalina), dai semi di diverse piante (es:pesco,mandorlo). Oggigiorno la maggior parte della benzaldeide viene ottenuta per via sintetica daltoluene.
Produzione
modificaLa benzaldeide può essere preparata ricorrendo a diversi processi chimici. Attualmente i metodi più utilizzati prevedono laclorurazioneoppure l'ossidazionedel toluene in fase liquida. Esistono tuttavia altre vie sintetiche per lo più abbandonate a livello industriale fra cui: l'ossidazione parziale dell'alcol benzilico,il trattamento conbasi(es:NaOH) del cloruro di benzale (Ph-CHCl2), oppure la reazione frabenzeneemonossido di carbonio.
Reazioni
modificaLe reazioni più comuni della benzaldeide includono, ad esempio, l'ossidazione con conseguente formazione diacido benzoico.È possibile ottenere alcol benzilico a partire dalla benzaldeide tramiteidrogenazione.Facendo invece reagire la benzaldeide conacetato di sodioanidro eanidride aceticasi ottiene l'acido cinnamico,la sostanza responsabile dell'aroma dellacannella.Una soluzione alcolica dicianuro di potassioè invece utilizzabile per catalizzare lacondensazione benzoinicadella benzaldeide a dare ilbenzoino(2-idrossi-2-fenilacetofenone).
In presenza di una soluzione alcolica e di una base come l'idrossido di potassiola benzaldeide può anche dare lareazione di Cannizzaro,grazie alla quale si ha riduzione di una molecola dell'aldeide a dare un alcol (alcol benzilico) e simultaneamente ossidazione con formazione di un sale di unacido car Boss ilico(benzoato di potassio). Genericamente per le aldeidi aromatiche la velocità di questa reazione è strettamente legata al tipo di sostituenti presenti sull'anello aromatico.
Usi
modificaSebbene la benzaldeide possa essere impiegata come solvente, il suo principale utilizzo è quello di precursore per la sintesi di diversi composti organici, dai farmaci agli additivi per le plastiche[4].È anche un importante intermedio per la preparazione di profumi[3][4]e fragranze come anche nella sintesi di coloranti[4]anilinici.
Note
modifica- ^scheda della benzaldeide suIFA-GESTISArchiviatoil 16 ottobre 2020 inInternet Archive.
- ^abcDefinizione su sapere.it,susapere.it.URL consultato il 17 giugno 2011(archiviatoil 5 febbraio 2011).
- ^abcdedefinizione sull'enciclopedia Treccani online,sutreccani.it.URL consultato il 17 giugno 2011(archiviatoil 15 dicembre 2012).
- ^abcDefinizione su un'enciclopedia online del Corriere della Sera,sudizionari.corriere.it.URL consultato il 17 giugno 2011(archiviatoil 18 febbraio 2011).
Voci correlate
modificaAltri progetti
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Wikimedia Commonscontiene immagini o altri file subenzaldeide
Collegamenti esterni
modifica- benzaldeide,suTreccani.it – Enciclopedie on line,Istituto dell'Enciclopedia Italiana.
- (EN) William H. Brown,benzaldehyde,suEnciclopedia Britannica,Encyclopædia Britannica, Inc.
| Controllo di autorità | LCCN(EN)sh85013226·GND(DE)4144489-9·J9U(EN,HE)987007283270305171 |
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