Isomeria cis-trans

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L'isomeriacis-trans,detta ancheisomeria geometrica,è un tipo particolare didiastereoisomeriache si riscontra in sistemi rigidi, come alcheni, composti ciclici, legami C=N e N=N.[1]In questi due ultimi casi si parla più propriamente di isomerisineanti,invece dicisetrans,rispettivamente.[2]

L'isomerocisdell'1,2-difluoroetilene
Isomericisetransdelladecalina

I terminicisetrans,inchimica,riguardano la reciproca disposizione degliatomiin molecole contenentidoppi legamio instrutture cicliche,cioè ad anello.[3]

L'isomerocis(dallatino:"di qua da", per intendere "entrambi dallo stesso lato" ) si distingue da quellotrans(dal latino: "di là da", cioè "uno di qua, l'altro di là" ),[4]in cui l'orientamento reciproco dei due atomi o gruppi funzionali è da parti opposte rispetto all'asse orizzontale passante per i carboni uniti dal doppio legame o dal piano (medio) in cui giace l'anello.[5]

Il fatto che si tratti di diastereoisomeria comporta che uno degli isomeri, ad esempio ilcis,haproprietà fisicheechimichediverse da quelle dell'altro (iltrans); in particolare, capita spesso che uno ha unmomento dipolaree l'altro no (come nel caso dell'1,2-difluoroetilene), e questo già di per sé implicapolaritàdiverse epunti di fusioneedebollizionediversi per i due isomeri in questione.[1]

Inchimica inorganicaanche icomplessipossono avere isomericisetrans,in relazione alla disposizione relativa degli atomi sui vertici di unquadrilatero,come nei due tipicicomplessi piano-quadratidi formula PtCl2(NH3)2,[6]o sui vertici di unottaedro,come nei due classici ioni complessi diWerner[CoCl2(NH3)4]+.[7]

Il concetto diisomeriacis-transdecade nel momento in cui gli atomi del doppio legame sono legati a più di due atomi o gruppi funzionali diversi. In questo caso si ricorre al sistema di priorità diCahn-Ingold-Prelog[8]con la notazioneE/Z.[9]Si trovano cioè le priorità dei quattro sostituenti (atomi o gruppi) in base alla loromassa atomica/molecolaree, se i due atomi o gruppi di priorità maggiore si trovano dalla stessa parte, si parla di isomeroZ(daltedescozusammen,insieme), se da parti opposte si parla di isomeroE(dal tedescoentgegen,opposto).[10]

Secondo questa nomenclatura ilcis-1,2-difluoroetilene in figura diventa lo (Z)-1,2-difluoroetilene.

  1. ^abR. Fusco, G. Bianchetti e V. Rosnati,CHIMICA ORGANICA,volume primo, L. G. Guadagni, 1974, pp. 141-146.
  2. ^Michael B. Smith e Jerry March,March's advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure,8ª ed., Wiley, 2020, p. 176,ISBN978-1-119-37180-9.
  3. ^(EN)cis, trans,inGold Book,IUPAC.URL consultato il 20 maggio 2015.
  4. ^cis- - Treccani,suTreccani.URL consultato il 6 febbraio 2024.
  5. ^J.B. Hendrickson, D.J. Cram e G.S. Hammond,CHIMICA ORGANICA,traduzione di A. Fava, 2ª ed., Piccin, 1973, pp. 175-184.
  6. ^J. E. Huheey, E. A. Keiter e R. L. Keiter,12- Chimica di coordinazione:struttura,inChimica Inorganica,Seconda edizione italiana, sulla quarta edizione inglese, Piccin Nuova Libraria, Padova, 1999, pp. 497-499,ISBN88-299-1470-3.
  7. ^J. E. Huheey, E. A. Keiter e R. L. Keiter,12 - Chimica di coordinazione: struttura,inChimica Inorganica,Seconda edizione italiana, sulla quarta edizione inglese, Piccin Nuova Libraria, Padova, 1999, pp. 512-513,ISBN88-299-1470-3.
  8. ^Michael B. Smith e Jerry March,March's advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure,Eighth edition, Wiley, 2020, pp. 150-152,ISBN978-1-119-37180-9.
  9. ^Daniel R. Bloch,6 - Structure and Properties of Alkenes,inOrganic Chemistry Demystified,McGraw-Hill, 2006, p.135,ISBN0-07-148710-7.
  10. ^Francis A. Carey e Richard J. Sundberg,Advanced organic chemistry,5th ed, Springer, 2007, p. 120,ISBN978-0-387-44897-8.

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