Isoprene

Isoprene
	formula di struttura dell'isoprene
	Rappresentazione tridimensionale della molecola di isoprene
NomeIUPAC
	2-metil-1,3-butadiene
Nomi alternativi
	β-metildivinile; 2-metilbutadiene; isopentadiene; emiterpene
Caratteristiche generali
Formula brutaomolecolare	C5H8
Massa molecolare(u)	68,12
Aspetto	liquido incolore molto volatile, odore caratteristico
Numero CAS	78-79-5
Numero EINECS	201-143-3
PubChem	6557
SMILES	CC(=C)C=C
Proprietà chimico-fisiche
Densità(g/cm3,inc.s.)	0,68
Solubilitàinacqua	solubile in solventi organici
Temperatura di fusione	−146 °C (127,15 K)
Temperatura di ebollizione	34 °C (307,15 K)
Tensione di vapore(Pa) a 293,15K	53,2 kPa
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	−54 °C (219,15 K)
Limiti di esplosione	1,5 - 8,9 %
Temperatura di autoignizione	220 °C (493,15 K)
Simboli di rischio chimico
	pericolo
Frasi H	224-350-341-412
Consigli P	210-201-281-273-308+313-403+235

L'isoprene(nomeIUPAC:2-metil-1,3-butadiene) è un liquido incolore volatile connumero CAS78-79-5.

È un idrocarburo alifatico delgruppo dei dieni,in particolare visto il suo doppio legame carbonio separato da un legame singolo, l'isoprene è un diene coniugato, odore pungente.

La sua importanza risiede nell'utilizzo industriale e nella sua biosintesi endogena, in organismivegetaliedanimali,quale precursore di importanti composti biochimici quali iterpeni(ad es. ilcaroteneè un tetraterpene), ilcoenzima Q,ilfitolo,ilretinolo,iltocoferolo,illanosteroloe altri.

È il precursore dellagomma naturale.

Produzione industriale di isoprene

I processi di produzione dell'isoprene sfruttano essenzialmente le frazioni C₅derivate dalpetrolioe, più convenientemente, specifiche reazioni di sintesi.

Isoprene da pentani e penteni

L'isoprene può essere ottenuto per deidrogenazione del2-metilbutanoe dei2-metilbuteniottenuti dal frazionamento dei pentani ditoppinge dei penteni dicracking.Si può utilizzare anchen-pentanopreviaisomerizzazionea 2-metilbutano.

Processo ENICHEM (attuale Versalis)

Sciogliendoacetoneedacetileneinammoniacaliquida, allapressionedi 25atm,catalizzatore idrossido di potassio,avviene una condensazione con produzione di 2-metil-3-butin-2-olo (MBI). MBI viene quindi parzialmenteidrogenatoa MBE che viene, in ultima battuta, disidratato cataliticamente suallumina.

Processo IFP (Institut Français du Pétrole)

Si sfrutta la condensazione tra due molecole diformaldeidee una diisobutene,per catalisi acida, con formazione di 4,4-dimetil-1,3-diossano. Perpirolisicatalitica, infine, ildiossanoeliminaacquae formaldeide (che viene riciclata) producendo isoprene.

Processo Goodyear Tire and Scientific Design Co.

Sfrutta tre stadi:

dimerizzazione delpropene,catalizzata da un trialchilalluminio, a2-metil-1-pentene;
isomerizzazione del 2-metil-1-pentene a 2-metil-2-pentene;
pirolisi del 2-metil-2-pentene, conacido bromidricocatalizzatore, a isoprene.

Utilizzo per sintesi di polimeri

Circa il 95% dell'isoprene prodotto è destinato alla produzione di cis-1,4-poliisoprene, analogo sintetico delcaucciùottenuto con l'ausilio dicatalizzatori stereospecificiquali ilcomplessotrialchilalluminio-TiCl₄.Il restante 5% è utilizzato per produrre lagomma copolimericaisobutene-isoprene e altrematerie plastiche.