Lattoni

Ilattonisonocomposti chimicila cui struttura è costituita da unestereciclico all'interno della stessa molecola. Più in dettaglio, sono ottenuti tramitecondensazionequando ungruppo funzionaleidrossile(alcolico) ed unocar Boss ilico,entrambi presenti nella medesima molecola, reagiscono fra loro, chiudendosi ad anello.

Struttura di α-, β-, γ-, δ-Lattoni

Ad esempio, nel caso delγ-butirrolattone

Nel prefisso dei nomi dei diversi lattoni viene riportata la lettera greca del carbonio che recava il gruppo alcolico che si è condensato con il gruppo car Boss ilico. In particolare l'α-lattone deriva dalla condensazione dell'acido α-idrossiacetico (glicolico)${\ce {HO-CH2-CO-OH}}$ed è il più piccolo anello possibile (3 unità, compreso il ponte ad ossigeno: l'idrossile del gruppo car Boss ilico${\ce {-CO-OH}}$si condensa con l'idrossile sul carbonio α, e il ponte ad ossigeno risultante fornisce il terzo vertice dell'anello); anelli con un numero maggiore di atomi di carbonio sono i β-lattoni (anello a 4 unità), γ-lattoni (anello a 5 unità), δ-lattoni (anello a 6 unità), ε-lattoni (anello a 7 unità), e così via.

Alcuni esempi di lattoni sono rappresentati da: γ-butirrolattone (comunemente usato come solvente/precursore chimico), ε-caprolattone (unitàmonomericaperpolimeri), D-Glucono-δ-lattone ed ilglucuronolattone(additivo alimentare).

Imacrolidisono lattoni macrociclici utilizzati comeantibiotici,grazie alla loro proprietà di inibire lasintesi proteicaneibatteri.Appartengono a questa classe di farmaci composti quali l'eritromicina,laclaritromicinae l'azitromicina.

Un altro lattone usato in terapia è lapilocarpinain soluzione oftalmica o gel. È un agonista muscarinico che agisce nel risolvere ilglaucoma.I lattoni si idrolizzano facilmente, ecco perché le soluzioni oftalmiche devono essere usate entro 2 settimane dall'apertura.

Le fragole contengono lattoni.

Voci correlate

• Patulina

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Collegamenti esterni

• (EN)IUPAC Gold Book, "lactones",sugoldbook.iupac.org.