Sesquiterpene

Isesquiterpenisono una classe diterpenicostituiti da treunità isopreniche,aventiformula brutaC₁₅H₂₄.I sesquiterpeni possono essere lineari (aciclici) o contenere anelli (ciclici). Quando i sesquiterpeni sono modificati con reazioni tali da portare alla formazione digruppi funzionalicontenenti atomi diversi dalcarbonio,come gruppiidrossilici,carbonilicio contenentiazoto,vengono chiamatisesquiterpenoidi.Molti autori con il terminesesquiterpeneindicano anche i varisesquiterpenoidi.

I sesquiterpeni si trovano in natura in piante e insetti comesemiochimicicon funzioni di difesa oferomoni.

Biosintesi

Labiosintesidei monoterpeni ha origine dalla reazione traisopentenil pirofosfato(IPP) edimetilallil pirofosfato(DMAPP) per formaregeranil pirofosfato.Il geranil pirofosfato può reagire ulteriormente con l'isopentenil pirofosfato formando ilfarnesil pirofosfatoche è il composto a 15 atomi di carbonio precursore di tutti i sesquiterpeni come, ad esempio, ilfarnesene,da cui per ossidazione si ha il corrispondente sesquiterpenoide, ilfarnesolo.

Farnesil pirofosfato

Bibliografia

• (EN)J. Degenhardt, T. G. Köllner, J. Gershenzon,ReviewMonoterpene and sesquiterpene synthases and the origin of terpene skeletal diversity in plants,inPhytochemistry,vol. 90, n. 15-16, 2009, pp. 1621–1637,DOI:10.1016/j.phytochem.2009.07.030.PDFArchiviatoil 1º luglio 2014 inInternet Archive.

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Collegamenti esterni

• sesquiterpène,susapere.it,De Agostini.
• (EN)sesquiterpene,suEnciclopedia Britannica,Encyclopædia Britannica, Inc.

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