Acido licanico
| Acido licanico | |
|---|---|
 | |
| NomeIUPAC | |
| acido (9Z,11E,13E)-4-ossoottadeca-9,11,13-trienoico | |
| Abbreviazioni | |
| 4-O=18:3Δ9c,11t,13t | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula brutaomolecolare | C18H28O3 |
| Numero CAS | |
| PubChem | 5281118 |
| SMILES | CCCCC=CC=CC=CCCCCC(=O)CCC(=O)O |
| Indicazioni di sicurezza | |
L'acido licanicoè unacido grassocomposto da 18 atomi dicarboniocon 3 doppio legami coniugati in posizione 9=10, 11=12, 13=14 e un chetone sostituente in posizione 4. La formula di struttura è:
CH3(CH2)3-CH=CH-CH=CH-CH=CH-CH2-C-(CH2)2-COOH.
║
O
Come per l'acido eleostearico,suo probabile precursore, sono noti 2 isomeri:
- α-licanico con notazione delta 18:3Δ9c,11t,13t
- β-licanico con notazione delta 18:3Δ9t,11t,13t più raro in natura.
Fu isolato per la prima volta da J. van Loon e A. Steger nel 1931 nellaCouepia grandiflorae chiamato acido couepico. Più tardi nel 1936, RS McKinney e GS Jamieson isolarono nel 1936 un acido dall'olio licitico della piantaLicania rigida,da cui prese il nome,[1]e che fu successivamente identificato come identico all'acido couepico. La concentrazione nell'olio di semi di Licania rigida è particolarmente alta (≈61% del totale di acidi grassi).[2][3]È stato anche isolato dall'olio dei semi diParinarium annamense(≈22%)[4],Couepia longipendula(≈22%)[5],Acioa edulis(≈19%)[6],Parinari glabra(≈12%) eChrysobalanus icaco(≈10%).[7]
Gli oli con un alto tenore di acidi polinsaturi coniugati sonooli siccativi.[1][8]
Note
[modifica|modifica wikitesto]- ^ab(EN) R. S. McKinney e G. S. Jamieson,The composition of oiticica oil,inOil and Soap,vol. 13, n. 1, 1936, pp. 10-11,DOI:10.1007/BF02642536.URL consultato il 2 febbraio 2020(archiviato dall'url originaleil 2 febbraio 2020).
- ^R BADAMI e K PATIL,Structure and occurrence of unusual fatty acids in minor seed oils,inProgress in Lipid Research,vol. 19, n. 3-4, 1980, pp. 119-153,DOI:10.1016/0163-7827(80)90002-8.URL consultato il 2 febbraio 2020.
- ^A. Mendelowitz e J. P. Riley,The spectrophotometric determination of long-chain fatty acids containing ketonic groups. With particular reference to licanic acid,inThe Analyst,vol. 78, n. 933, 1953, p. 704,DOI:10.1039/an9537800704.URL consultato il 2 febbraio 2020.
- ^H. P. Kaufmann e R. K. Sud,Die Papier-Chromatographie auf dem Fettgebiet XLI: Über die Fettsäure-Zusammensetzung einiger Konjuenöle,inFette, Seifen, Anstrichmittel,vol. 62, n. 3, 1960, pp. 160-164,DOI:10.1002/lipi.19600620302.URL consultato il 2 febbraio 2020.
- ^V. Spitzer, F. Marx e J. G. S. Maia,Occurrence of conjugated fatty acids in the seed oil ofcouepia longipendula (chrysobalanaceae),inJournal of the American Oil Chemists' Society,vol. 68, n. 6, 1991-06, pp. 440-442,DOI:10.1007/bf02663764.URL consultato il 2 febbraio 2020.
- ^V. Spitzer, F. Marx e J. G. S. Maia,Identification of conjugated fatty acids in the seed oil of Acioa edulis (Prance) syn. Couepia edulis (Chrysobalanaceae),inJournal of the American Oil Chemists’ Society,vol. 68, n. 3, 1991-03, pp. 183-189,DOI:10.1007/bf02657766.URL consultato il 2 febbraio 2020.
- ^F.D. Gunstone e R. Subbarao,New tropical seed oils. Part I. conjugated trienoic and tetraenoic acids and their oxo derivatives in the seed oils of Chrysobalanus Icaco and Parinarium Laurinum,inChemistry and Physics of Lipids,vol. 1, n. 4, 1967-08, pp. 349-359,DOI:10.1016/0009-3084(67)90012-6.URL consultato il 2 febbraio 2020.
- ^Oiticica oil - CAMEO,sucameo.mfa.org.URL consultato il 2 febbraio 2020.
