Adinazolam
| Adinazolam | |
|---|---|
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| NomeIUPAC | |
| 1-(8-Cloro-6-fenil-4H-[1,2,4]triazolo[4,5-a][1,4]benzodiazepin-1-il)-N,N-dimetilmetanamina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula brutaomolecolare | C19H18ClN5 |
| Massa molecolare(u) | 351,8 g/mol |
| Aspetto | solido |
| Numero CAS | |
| Codice ATC | N05 |
| PubChem | 37632 |
| DrugBank | DBDB00546 |
| SMILES | CN(C)CC1=NN=C2N1C3=C(C=C(C=C3)Cl)C(=NC2)C4=CC=CC=C4 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilitàinacqua | 6.72 e-02 g/L |
| Coefficiente di ripartizione1-ottanolo/acqua | 1,6 |
| Dati farmacologici | |
| Categoria farmacoterapeutica | ansiolitico sedativo anticonvulsivante antidepressivo |
| Dati farmacocinetici | |
| Metabolismo | Epatico |
| Emivita | < 3 ore |
| Escrezione | renale |
| Indicazioni di sicurezza | |
L'adinazolamè uncomposto chimicodiformulaC19H18ClN5che incondizioni normalisi presenta in formasolida.[1]
Storia
[modifica|modifica wikitesto]È stato sintetizzato dal Dr. Jackson B. Hester, che lo inventò mentre stava cercando di migliorare le proprietà antidepressive dell'alprazolam,[2]ma non è mai stato approvato dalla FDA per uso clinico.[3]
Struttura e caratteristiche fisiche
[modifica|modifica wikitesto]Si tratta di una triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepina con un gruppo dimetilaminometilico in posizione 1, un gruppofenilicoin posizione 6 e unsostituenteClin posizione 8.[4]Il composto presenta le seguenti caratteristiche:[1]
- 4 accettori dilegami a idrogeno
- 3legamiruotabili
- massa monoisotopica= 351,1250733g/mol
- superficie polare = 46.3 Ų
- 25atomipesanti
Reattività e caratteristiche chimiche
[modifica|modifica wikitesto]L'indice diritenzione di Kovats standard apolare è pari a 3.060.[5]
Spettri analitici
[modifica|modifica wikitesto]Sono disponibili i seguenti spettri analitici del composto:
- spettroGC-MS:cinque picchi a 308, 310, 309, 307 e 311 m/z[6]
- spettroFTIR:tre picchi principali a 1490, 1450 e 1530 cm-1[7]
- spettro ATR-IR: picco principale tra 690 e 700 cm-1[8]
- spettroRaman:picco principale a 175 cm-1[9]
Farmacologia e tossicologia
[modifica|modifica wikitesto]Farmacocinetica
[modifica|modifica wikitesto]Il farmaco viene metabolizzato principalmente a livello epatico e i suoi metaboliti principali sono l'N-desmetiladinazolam,l'α-idrossialprazolame l'estazolam.Ha un'emivitapari a circa 3ore.[3]
Farmacodinamica
[modifica|modifica wikitesto]L'adinazolam si lega con alta affinità alcomplesso recettoriale delle benzodiazepineGABA.Prove considerevoli suggeriscono che le azioni farmacologiche/terapeutiche centrali di alprazolam sono mediate tramite l'interazione con questo complesso recettoriale.[3]
Effetti del composto e usi clinici
[modifica|modifica wikitesto]Il farmaco possiede proprietàansiolitiche,anticonvulsivanti,sedativeeantidepressivee viene utilizzato per il trattamento dell'ansiae dellostato epilettico,per indurre lasedazionee l'amnesia anterograda.[3]
Controndicazioni ed effetti collaterali
[modifica|modifica wikitesto]Tra gli effetti collateriali dell'adinazolam sono inclusi debolezza muscolare,atassia,disartriae in particolare nei bambini eccitazione paradossale, così come riflessi ridotti;confusioneecomapossono verificarsi nei casi più gravi.
Note
[modifica|modifica wikitesto]- ^ab(EN) PubChem,Adinazolam,supubchem.ncbi.nlm.nih.gov.URL consultato il 18 giugno 2024.
- ^Pharmaceutical Research and Manufacturers of America,Discovers award 2004(PDF).URL consultato il 18 giugno 2024(archiviato dall'url originaleil 24 agosto 2006).
- ^abcd(EN)Adinazolam,sugo.drugbank.com.URL consultato il 18 giugno 2024.
- ^adinazolam (CHEBI:251412),suwww.ebi.ac.uk.URL consultato il 18 giugno 2024.
- ^(EN)NIST Standard Reference Database 1A,inNIST,19 giugno 2014.URL consultato il 18 giugno 2024.
- ^Adinazolam GC-MS spectra,suspectrabase.com.
- ^Adinazolam FTIR spectra,suspectrabase.com.
- ^Adinazolam ATR-IR spectra,suspectrabase.com.
- ^Adinazolam Raman spectra,suspectrabase.com.
Voci correlate
[modifica|modifica wikitesto]Altri progetti
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