Carbanione

Uncarbanioneè unaspecie chimicache presenta unacaricanegativa su unatomodicarbonio.È un fortenucleofilola cuistabilitàereattivitàdipende dell'intorno chimico cioè dal tipo di atomi legati al carbonio portante la carica negativa.

Tra i fattori che stabilizzano la carica si hanno:

effetto induttivo:atomielettronegativilegati al carbonio stabilizzano la carica;
ibridazione:la stabilità cresce al crescere del caratteresdell'orbitale ibridodel carbonio;
coniugazione:la carica viene stabilizzata perrisonanza.

Esempi di carbanioni

I carbanioni sono intermedi di alcunereazioni chimiche,importanti perché, essendo il carbonio portante la carica negativa un forte nucleofilo, può reagire con specie chimiche a carattere elettrofilo, ad esempio con unidrocarburoalogenato, attraverso una reazione di sostituzione nucleofila, portando alla formazione di nuovi legami carbonio-carbonio. Ad esempio:

Glialchinireagiscono con NaNH₂(Ammoniuro di sodio) e dare ilsodio-derivato:

HC≡CH + NaNH₂→ HC≡CNa

che per reazione con loiodometanoporta alla formazione del propino:

HC≡CNa + CH₃I → HC≡C-CH₃

Reattivi di Grignard:(carbanione mascherato)

R₃CBr + Mg → R₃CMgBr

Nei composti carbonilici qualialdeidiechetonisi hanno varie reazioni del carbonio in α ilgruppo carbonilicoil cui meccanismo porta alla formazione di una carica negativa su tale carbonio.