Carbocisteina

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Carbocisteina
Formula di struttura
Formula di struttura
Molecola 3D
Molecola 3D
NomeIUPAC
acido (R)-2-amino-3-(carbossimetilsulfanil)propanoico
Nomi alternativi
S-Carbossimetil-L-cisteina; Mucodyne, Solmux, Rhinathiol, Humex, Lisomucil, Fluditec, Exputex, Mucolit, Reodyn, Carbotoux, Flemex, Carbolin
Caratteristiche generali
Formula brutaomolecolareC5H9NO4S
Massa molecolare(u)179,025223 (media)[1]
Aspettosolido incolore
Numero CAS638-23-3
Numero EINECS211-327-5
PubChem193653
DrugBankDBDB04339
SMILES
C(C(C(=O)O)N)SCC(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione204–207 °C
Indicazioni di sicurezza
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Lacarbocisteinaè una molecola ad attività mucolitica, chimicamente correlata all'acetilcisteina, utilizzata come farmaco per la cura dellatossecon presenza di muco.

Ottenuta peralchilazionedellacisteinaconacido cloroacetico,ha la capacità di fluidificare il muco presente nelle vie aeree ed è perciò utilizzata anche per ridurre i sintomi dellaBroncopneumopatia cronica ostruttivae dellabronchiectasia.

Farmacodinamica

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Carbocisteina è caratterizzata da una spiccata azione mucolitica e fluidificante che si esercita sulle secrezioni mucose. Infatti le fibrillemucopolisaccaridichedel muco vengono lisate dal farmaco che determina anche un riequilibrio tra sialomucine e fucomucine. La carbocisteina modifica le proprietà viscoelastiche del muco bronchiale determinate dalle glicoproteine (fucomucine, sialomucine e sulfomucine) grazie ad un arricchimento di sialomucine con diminuzione delle fucomucine[2][3][4]e questo attraverso la stimolazione dell'attività dell'enzima sialiltransferasi.[5]La carbocisteina perciò attraverso la modifica della reologia del muco determina una significativa riduzione della sua viscosità incrementandone il trasporto mucociliare.[6][7][8]Carbocisteina stimola la secrezione di ioni cloro nell'epitelio delle vie aeree. Questo fenomeno si associa al trasporto di acqua e conseguentemente comporta una migliore fluidificazione del muco.

Farmacocinetica

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Studi sperimentali eseguiti su topi e ratti hanno dimostrato che la carbocisteina somministrataper via oraleviene rapidamente assorbita daltratto gastrointestinale.Laconcentrazione plasmaticamassima viene raggiunta dopo circa due ore dalla assunzione. Il farmaco si distribuisce in tutti itessuti biologicie presenta una decisa elettività per il tessuto broncopolmonare. L'eliminazione della carbocisteina avviene prevalentementeper via urinaria(80% circa) nelle 24 ore in gran parte in forma immodificata.

Tossicità

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La DL50neltopoe nelrattoper via orale è superiore a 10.000 mg/kg peso. Per via endovenosa nel topo è pari a 2593 mg/kg.

Usi clinici

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Carbocisteina trova indicazione come mucolitico e fluidificante nelle patologie acute e croniche che coinvolgono l'apparato respiratorio e in particolare nella broncopneumopatia cronica ostruttiva (BPCO). In soggetti affetti da BPCO carbocisteina può determinare una riduzione delle esacerbazioni della malattia, dei giorni di disabilità e più in generale un miglioramento dello stato di salute e della qualità di vita correlata.[9][10][11][12]
Carbocisteina, uno fra i farmaci mucolitici maggiormente prescritti in molti paesi europei, sembra essere un trattamento sicuro anche in età pediatrica, purché in soggetti con più di due anni d'età.[13]

Effetti collaterali ed indesiderati

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Nel corso del trattamento in alcuni pazienti possono verificarsivertiginie disturbi di tipo digestivo come nausea,secchezza delle fauci,dolore addominale ed epigastrico,flatulenza,diarrea,ulcere e sanguinamento gastrointestinale. La maggior parte di questi disturbi regredisce spontaneamente con la semplice interruzione della terapia. In alcuni soggetti si possono verificare eruzioni cutanee allergiche,orticaria,rash cutaneo,reazioni anafilattiche ed eritema fisso.[14][15]

Controindicazioni

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Il farmaco è controindicato nei soggetti conipersensibilitànota alprincipio attivooppure ad uno qualsiasi deglieccipientiutilizzati nella formulazione farmacologica. È inoltre controindicato nei soggetti con ulcera gastroduodenale, nelle donne ingravidanzae nelle donne cheallattano al seno.

Dosi terapeutiche

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  • Soggetti adulti

La dose iniziale consigliata è pari a 750 mg tre volte al giorno. Il trattamento può essere proseguito anche per periodi prolungati. Il dosaggio può essere adeguato alle esigenze del paziente e si consiglia di non superare il dosaggio massimo di 5g al giorno.

  • Bambini

Nei soggetti di età compresa tra 2 e 5 anni il dosaggio è variabile da 62,5 a 125 mg ogni 6 ore. Nei soggetti di età compresa tra 7 e 12 anni si consiglia una dose di 250 mg ogni 8 ore. L'assunzione del farmaco in bambini con meno di 2 anni d'età non è indicata.

Note

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  1. ^CSID:168055,https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.168055.html(accessed 08:52, Dec 31, 2012)
  2. ^G. Lamblin, P. Humbert; P. Degand; P. Roussel,[Heterogeneity of carbohydrate chains of acidic bronchial mucin isolated from the spatum of two subjects with chronic bronchitis].,inClin Chim Acta,vol. 79, n. 2, settembre 1977, pp. 425-36,PMID890979.
  3. ^CN. Berry, KG. Lloyd; P. Louisot,Effects of S-carboxymethyl-L-cysteine on pulmonary sialyl transferase activity in vitro, in healthy and in sulphur-dioxide-induced bronchitic rats.,inFundam Clin Pharmacol,vol. 6, n. 1, 1992, pp. 29-35,PMID1555809.
  4. ^L. Brandolini, M. Allegretti; V. Berdini; MN. Cervellera; P. Mascagni; M. Rinaldi; G. Melillo; P. Ghezzi; M. Mengozzi; R. Bertini,Carbocysteine lysine salt monohydrate (SCMC-LYS) is a selective scavenger of reactive oxygen intermediates (ROIs).,inEur Cytokine Netw,vol. 14, n. 1, Gen-Mar 2003, pp. 20-6,PMID12799210.
  5. ^JP. Bébéar, V. Calas; B. Lablache Combier,[Carbocysteine in catarrhal ORL diseases].,inRev Laryngol Otol Rhinol (Bord),vol. 111, n. 5, 1990, pp. 499-501,PMID2087616.
  6. ^JM. Polu, E. Puchelle; P. Sadoul,[Bronchial expectorants: pharmacology of bronchial mucomodifiers].,inSem Hop,vol. 60, n. 9, febbraio 1984, pp. 643-58,PMID6324374.
  7. ^DT. Brown,Carbocysteine.,inDrug Intell Clin Pharm,vol. 22, n. 7-8, Lug-Ago 1988, pp. 603-8,PMID3046890.
  8. ^PC. Braga, L. Allegra; C. Rampoldi; A. Ornaghi; G. Beghi,Long-lasting effects on rheology and clearance of bronchial mucus after short-term administration of high doses of carbocysteine-lysine to patients with chronic bronchitis.,inRespiration,vol. 57, n. 6, 1990, pp. 353-8,PMID2099568.
  9. ^A. Macciò, C. Madeddu; F. Panzone; G. Mantovani,Carbocysteine: clinical experience and new perspectives in the treatment of chronic inflammatory diseases.,inExpert Opin Pharmacother,vol. 10, n. 4, marzo 2009, pp. 693-703,DOI:10.1517/14656560902758343,PMID19239402.
  10. ^M. Decramer, W. Janssens,Mucoactive therapy in COPD.,inEur Respir Rev,vol. 19, n. 116, giugno 2010, pp. 134-40,DOI:10.1183/09059180.00003610,PMID20956182.
  11. ^P. Poole, PN. Black,Mucolytic agents for chronic bronchitis or chronic obstructive pulmonary disease.,inCochrane Database Syst Rev,n. 2, 2010, pp. CD001287,DOI:10.1002/14651858.CD001287.pub3,PMID20166060.
  12. ^G. Hillas, S. Nikolakopoulou; S. Hussain; T. Vassilakopoulos,Antioxidants and Mucolytics in COPD Management: When (if ever) and in Whom?,inCurr Drug Targets,vol. 14, n. 2, febbraio 2013, pp. 225-34,PMID23256719.
  13. ^YC. Duijvestijn, N. Mourdi; J. Smucny; G. Pons; M. Chalumeau,Acetylcysteine and carbocysteine for acute upper and lower respiratory tract infections in paediatric patients without chronic broncho-pulmonary disease.,inCochrane Database Syst Rev,n. 1, 2009, pp. CD003124,DOI:10.1002/14651858.CD003124.pub3,PMID19160217.
  14. ^Carbocisteine: frequent cutaneous adverse effects.,inPrescrire Int,vol. 16, n. 87, febbraio 2007, p. 17,PMID17326276.
  15. ^JL. Schmutz, A. Barbaud; P. Trechot,[Fixed drug eruption and carbocysteine].,inAnn Dermatol Venereol,vol. 132, n. 4, aprile 2005, p. 403,PMID15886580.

Voci correlate

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Altri progetti

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