Cloruro di allile
| Cloruro di allile | |
|---|---|
 | |
 | |
| NomeIUPAC | |
| 3-cloropropene | |
| Nomi alternativi | |
| 3-cloro-1-propene, 1-cloro-2-propene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula brutaomolecolare | C3H5Cl |
| Massa molecolare(u) | 76,53 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 203-457-6 |
| PubChem | 7850 |
| SMILES | C=CCCl |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità(g/cm3,inc.s.) | 0,94[1] |
| Solubilitàinacqua | 3,6 g/L (20 °C)[1] |
| Temperatura di fusione | –136 °C[1] |
| Temperatura di ebollizione | 45 °C[1] |
| Tensione di vapore(Pa) a 293K | 398 mbar[1] |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50(mg/kg) | 460 (oral rat)[1] |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | –27 °C[1] |
| Limiti di esplosione | 3,2-11,2%[1] |
| Temperatura di autoignizione | 390 °C[1] |
| Simboli di rischio chimico | |
   
| |
| pericolo | |
| Frasi H | 225-301+311+331-315-319-335-372-341-351-400[1] |
| Consigli P | 201-210-273-280-301+310+330-302+352+312[1] |
Ilcloruro di allileè il composto organico clorurato diformula molecolareCH2=CHCH2Cl. È un liquido incolore di odore senapato sgradevole, poco solubile in acqua, ma solubile in comuni solventi organici. Si ottiene dalpropilene,ed è utilizzato principalmente per sintetizzareepicloridrina.
Storia
[modifica|modifica wikitesto]Il cloruro di allile fu ottenuto per la prima volta nel 1857 daAuguste André Thomas CahourseAugust Wilhelm von Hofmannfacendo reagirealcool allilicoetricloruro di fosforo.[2]
Produzione
[modifica|modifica wikitesto]Il cloruro di allile si prepara industrialmente per reazione trapropileneecloro.A temperatura inferiore si forma principalmente1,2-dicloropropano,ma a 300–500 °C il prodotto principale è il cloruro di allile:
La reazione procede con un meccanismoradicalico.Nel 1997 la produzione è stata di circa 850 000 tonnellate.[2]
Reattività
[modifica|modifica wikitesto]Il cloruro di allile è un composto molto reattivo, dato che contiene sia undoppio legame,che può dare le usualireazioni di addizioneepolimerizzazione,sia un atomo di cloro che può essere facilmente sostituito da altrigruppi funzionali.
Applicazioni
[modifica|modifica wikitesto]La maggior parte del cloruro di allile è usato per sintetizzareepicloridrina.Altri derivati di importanza commerciale comprendonoalcool allilico,allilammina,isotiocianato di allile(olio di mostarda sintetico) eallilsilano.
In laboratorio il cloruro di allile è usato per le sue proprietàalchilanti,utili nella sintesi di medicinali e pesticidi. Esempi sono la cianazione acianuro di allile(CH2=CHCH2CN),[3]l'accoppiamento riduttivoa diallile, l'addizione ossidativaal palladio per ottenere ildimero cloruro di allilpalladio(C3H5)2Pd2Cl2,e la deidroalogenazione aciclopropene.
Tossicità / Indicazioni di sicurezza
[modifica|modifica wikitesto]Il cloruro di allile è un composto volatile e molto infiammabile. È tossico per ingestione, inalazione e contatto cutaneo. Provoca irritazioni agli occhi, alla pelle e alle vie respiratorie. È un sospetto cancerogeno e mutageno. È molto pericoloso per gli organismi acquatici.[1]
Note
[modifica|modifica wikitesto]Bibliografia
[modifica|modifica wikitesto]- GESTIS,Allyl chloride,sugestis.dguv.de.URL consultato il 20 ottobre 2024.Pagina del cloruro di allile nel data base GESTIS.
- (EN) L. Krähling, J. Krey e G. Jakobson,Allyl Compounds,inUllmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,Wiley-VCH, 2000,DOI:10.1002/14356007.a01_425.
- (EN) J. V. Supniewski e P. L. Salzberg,Allyl cyanide,inOrg. Synth.,vol. 8, 1928, p. 4,DOI:10.15227/orgsyn.008.0004.
Altri progetti
[modifica|modifica wikitesto]
Wikimedia Commonscontiene immagini o altri file suCloruro di allile
| Controllo di autorità | GND(DE)4432944-1 |
|---|
