Cloruro di allile
Cloruro di allile | |
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NomeIUPAC | |
3-cloropropene | |
Nomi alternativi | |
3-cloro-1-propene, 1-cloro-2-propene | |
Caratteristiche generali | |
Formula brutaomolecolare | C3H5Cl |
Massa molecolare(u) | 76,53 |
Aspetto | liquido incolore |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 203-457-6 |
PubChem | 7850 |
SMILES | C=CCCl |
Proprietà chimico-fisiche | |
Densità(g/cm3,inc.s.) | 0,94[1] |
Solubilitàinacqua | 3,6 g/L (20 °C)[1] |
Temperatura di fusione | –136 °C[1] |
Temperatura di ebollizione | 45 °C[1] |
Tensione di vapore(Pa) a 293K | 398 mbar[1] |
Proprietà tossicologiche | |
DL50(mg/kg) | 460 (oral rat)[1] |
Indicazioni di sicurezza | |
Punto di fiamma | –27 °C[1] |
Limiti di esplosione | 3,2-11,2%[1] |
Temperatura di autoignizione | 390 °C[1] |
Simboli di rischio chimico | |
pericolo | |
Frasi H | 225-301+311+331-315-319-335-372-341-351-400[1] |
Consigli P | 201-210-273-280-301+310+330-302+352+312[1] |
Ilcloruro di allileè il composto organico clorurato diformula molecolareCH2=CHCH2Cl. È un liquido incolore di odore senapato sgradevole, poco solubile in acqua, ma solubile in comuni solventi organici. Si ottiene dalpropilene,ed è utilizzato principalmente per sintetizzareepicloridrina.
Storia
[modifica|modifica wikitesto]Il cloruro di allile fu ottenuto per la prima volta nel 1857 daAuguste André Thomas CahourseAugust Wilhelm von Hofmannfacendo reagirealcool allilicoetricloruro di fosforo.[2]
Produzione
[modifica|modifica wikitesto]Il cloruro di allile si prepara industrialmente per reazione trapropileneecloro.A temperatura inferiore si forma principalmente1,2-dicloropropano,ma a 300–500 °C il prodotto principale è il cloruro di allile:
La reazione procede con un meccanismoradicalico.Nel 1997 la produzione è stata di circa 850 000 tonnellate.[2]
Reattività
[modifica|modifica wikitesto]Il cloruro di allile è un composto molto reattivo, dato che contiene sia undoppio legame,che può dare le usualireazioni di addizioneepolimerizzazione,sia un atomo di cloro che può essere facilmente sostituito da altrigruppi funzionali.
Applicazioni
[modifica|modifica wikitesto]La maggior parte del cloruro di allile è usato per sintetizzareepicloridrina.Altri derivati di importanza commerciale comprendonoalcool allilico,allilammina,isotiocianato di allile(olio di mostarda sintetico) eallilsilano.
In laboratorio il cloruro di allile è usato per le sue proprietàalchilanti,utili nella sintesi di medicinali e pesticidi. Esempi sono la cianazione acianuro di allile(CH2=CHCH2CN),[3]l'accoppiamento riduttivoa diallile, l'addizione ossidativaal palladio per ottenere ildimero cloruro di allilpalladio(C3H5)2Pd2Cl2,e la deidroalogenazione aciclopropene.
Tossicità / Indicazioni di sicurezza
[modifica|modifica wikitesto]Il cloruro di allile è un composto volatile e molto infiammabile. È tossico per ingestione, inalazione e contatto cutaneo. Provoca irritazioni agli occhi, alla pelle e alle vie respiratorie. È un sospetto cancerogeno e mutageno. È molto pericoloso per gli organismi acquatici.[1]
Note
[modifica|modifica wikitesto]Bibliografia
[modifica|modifica wikitesto]- GESTIS,Allyl chloride,sugestis.dguv.de.URL consultato il 20 ottobre 2024.Pagina del cloruro di allile nel data base GESTIS.
- (EN) L. Krähling, J. Krey e G. Jakobson,Allyl Compounds,inUllmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,Wiley-VCH, 2000,DOI:10.1002/14356007.a01_425.
- (EN) J. V. Supniewski e P. L. Salzberg,Allyl cyanide,inOrg. Synth.,vol. 8, 1928, p. 4,DOI:10.15227/orgsyn.008.0004.
Altri progetti
[modifica|modifica wikitesto]- Wikimedia Commonscontiene immagini o altri file suCloruro di allile
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