Etosuccimide

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Etosuccimide
NomeIUPAC
(RS)-3-etil-3-metil-pirrolidin-2,5-dione
Caratteristiche generali
Formula brutaomolecolareC7H11O2N
Massa molecolare(u)141,168
Numero CAS77-67-8
Numero EINECS201-048-7
Codice ATCN03AD01
PubChem3291
DrugBankDBDB00593
SMILES
CCC1(CC(=O)NC1=O)C
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità93%
Legame proteicoBasso
MetabolismoEpatico
EmivitaDalle 30 alle 50 ore
EscrezioneRenale
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H302
Consigli P---[1]
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L'etosuccimideè unfarmaco antiepiletticofacente parte della classe dellesuccinimidi.

Farmacocinetica

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L'etosuccimide è ben assorbito dopo dispensazione orale, con massima concentrazione plasmatica raggiunta dopo 3 ore dall'assunzione. Illegame alle proteine plasmaticheè basso e le concentrazioniliquorialiraggiungono quelle plasmatiche dopo pochi giorni dalla inizio della terapia. L'emivita,di circa 30 ore nel bambino, raggiunge 40-50 ore nell'adulto; l'escrezione è prevalentementerenale(attenzione dunque all'utilizzo in pazientinefropatici), con eliminazione di farmaco immodificato (25%) e del suo derivatoidrossietilico(40% circa).

Farmacodinamica

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Lo stesso argomento in dettaglio:Epilessia.

L'etosuccimide agisce soprattutto a livello delsistema nervoso centrale,interferendo con le correnti delcalcioa livello deineuronitalamici.[2][3][4][5][6][7][8]Questo effetto spiega la spiccata azione sulleassenze tipiche,essendo il talamo il principale responsabile della genesi dei complessi punta-onda a 3 cicli per secondo (3Hz) osservabili neltracciato elettroencefalograficodurante le crisi di assenza.

Utilizzo clinico

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Lo stesso argomento in dettaglio:Epilessia tipo assenza infantile.

L'etosuccimide è il farmaco di elezione per il trattamento dellecrisi d'assenza[9],per i minorieffetti collateralirispetto all'acido valproico.Quest'ultimo deve però essere utilizzato qualora alle crisi di assenza si associno crisitonico-clonico.[10]

Effetti avversi

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I più frequente effetti, dose dipendenti, sono:nausea,vomito,diarrea,letargia,vertigini,cefaleaesinghiozzo.Effetti comportamentale comeansiaed agitazione psicomotoria sono rari, benché possano manifestarsi con maggiore frequenza nei soggetti con precedente disturbi psichiatrici. Effetti non dose dipendenti, rari sonoorticaria,sindrome di Stevens-Johnson,mielotossicita,nefrotossicitàedepatotossicità.

Stereochimica

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L'etosuccimide è una droga chirale, recante unostereocentro.Terapeuticamente si adopera ilracemo,la miscela 1:1 di isomeri S e R.[11]

Enantiomeri di ethosuccimide

CAS: 39122-20-8
CAS: 39122-19-5

Note

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  1. ^Sigma Aldrich; rev. del 28 febbraio 2014
  2. ^Coulter DA, Huguenard JR, Prince DA.,Differential effects of petit mal anticonvulsants and convulsants on thalamic neurones: calcium current reduction.,inBr J Pharmacol,vol. 100, n. 4, 1990 Aug, pp. 800-806,PMID2169941.
  3. ^Kostyuk PG, Molokanova EA, Pronchuk NF, Savchenko AN, Verkhratsky AN,Different action of ethosuximide on low- and high-threshold calcium currents in rat sensory neurons,inNeuroscience,vol. 51, n. 4, 1992 Dec, pp. 755-758,PMID1336826.
  4. ^Herrington J, Lingle CJ.,Kinetic and pharmacological properties of low voltage-activated Ca2+ current in rat clonal (GH3) pituitary cells.,inNeurophysiol,vol. 68, n. 1, 1992 Jul, p. 213-232,PMID1325546.
  5. ^Sayer RJ, Brown AM, Schwindt PC, Crill WE.,Calcium currents in acutely isolated human neocortical neurons,inJ Neurophysiol,vol. 69, n. 5, 1993 May, pp. 1596-1606,PMID8389832.
  6. ^Todorovic SM, Lingle CJ.,Pharmacological properties of T-type Ca2+ current in adult rat sensory neurons: effects of anticonvulsant and anesthetic agents.,inJ Neurophysiol.,vol. 79, n. 1, 1998 Jan, pp. 240-52,PMID9,425195.
  7. ^Leresche N, Parri HR, Erdemli G, Guyon A, Turner JP, Williams SR, Asprodini E, Crunelli V.,On the action of the anti-absence drug ethosuximide in the rat and cat thalamus,inJ Neuroscience,vol. 18, n. 13, 1998 Jul, p. 4842-4853.,PMID9634550.
  8. ^Gomora JC, Daud AN, Weiergräber M, Perez-Reyes E.,Block of cloned human T-type calcium channels by succinimide antiepileptic drugs,inMol Pharmacol,vol. 60, n. 5, 2001 Nov, p. 1121-32,PMID11641441.
  9. ^Brunton, Lazo, Parker,Goodman & Gilman - Le basi farmacologiche della terapia 11/ed,McGraw Hill, 2006, pp. 513-514,ISBN88-386-3911-6.
  10. ^C. Loeb, E. Favale,Neurologia di Fazio Loeb,Roma, Società Editrice Universo, 2003, pp.1188-1189,ISBN88-87753-73-3.
  11. ^Rote Liste Service GmbH (Hrsg.):Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte).Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57,ISBN 978-3-946057-10-9,S. 182.

Bibliografia

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  • Brunton, Lazo, Parker,Goodman & Gilman - Le basi farmacologiche della terapia 11/ed,McGraw Hill, 2006,ISBN88-386-3911-6.
  • Bertram G. Katzung,Farmacologia generale e clinica,Padova, Piccin, 2006,ISBN88-299-1804-0.
  • British National Formulary,Guida all’uso dei farmaci 4 edizione,Lavis, Agenzia Italiana del Farmaco, 2007.
  • C. Loeb, E. Favale,Neurologia di Fazio Loeb,Roma, Società Editrice Universo, 2003,ISBN88-87753-73-3.

Voci correlate

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Altri progetti

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