La stagione 1933-1934di Serie B è organizzata a due gironi: ciò segna l'addio temporaneo al campionato cadetto agirone unico.Questa presa è stata presa per contenere i costi delle trasferte: il Legnano non è infatti l'unica società a navigare in cattive acque. Anzi, il numero di società calcistiche in difficoltà economiche è rilevante. Nella stagione 1933-1934 iLillasono inseriti nel girone A insieme, tra gli altri, aCagliari,MessinaeCatanzarese:tale scelta limita il sollievo alle casse societarie deiLillaa causa della distanza tra Legnano e le città delle altre squadre inserite nel gruppo deiLilla.
Questa stagione è anche segnata dalle dimissioni di Ernesto Castiglioni dalla carica di presidente per motivi professionali. Il suo posto viene preso da Primo Colombo, che è eletto commissario straordinario. La nuova dirigenza, per dare ossigeno alle casse societarie, decide di vendere alcuni dei suoi giocatori migliori. Vengono ceduti il centrocampistaAntonio Severi,il difensoreGuido Duo,gli attaccantiGiuseppe BaccilierieVittorio Rizzie il portiereAngelo Rotondi.Sul fronte acquisti non ci sono movimenti di rilievo, tranne alcuni acquisti da squadre locali e il lancio di qualche giovane proveniente dal settore giovanile lilla. Più in generale c'è una contrazione del numero totale dei giocatori in organico.
La stagione 1933-1934 si conclude con l'11º posto in classifica del girone A a 16 punti, a due lunghezze dalCagliari,penultimo e primo delle retrocesse, e a 20 punti dalla capolistaSampierdarenese.L'altra retrocessa è ilDerthona,che si ferma a 9 punti. Il Legnano fa un campionato mediocre e si salva all'ultima giornata nonostante due sconfitte nelle ultime due partite del torneo.
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