3-iodopropene
| 3-iodopropene | |
|---|---|
 | |
| Nomi alternativi | |
| ioduro di allile | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula brutaomolecolare | C3H5I |
| Massa molecolare(u) | 167,98 |
| Aspetto | liquido giallo di odore pungente[1] |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 209-130-4 |
| PubChem | 11166 |
| SMILES | C=CCI |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità(g/cm3,inc.s.) | 1,84[1] |
| Indice di rifrazione | 1,5540[2] |
| Solubilitàinacqua | 3,8 g/l a 25 ºC[1] |
| Temperatura di fusione | −99 °C (174 K)[1] |
| Temperatura di ebollizione | 102 °C (375 K)[1] |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50(mg/kg) | 10 oral rat[1] |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 5 ºC[1] |
| Temperatura di autoignizione | 295 ºC[1] |
| Simboli di rischio chimico | |
  
| |
| pericolo | |
| Frasi H | 225-300-314[1] |
| Consigli P | 210-240-280-301+330+331-305+351+338-310[1] |
Il3-iodopropene,comunemente chiamatoioduro di allile,è unalogenuro alchilicoinsaturo diformulaCH2=CH–CH2–I. Incondizioni normaliil composto è un liquido di colore giallo chiaro.
Sintesi
[modifica|modifica wikitesto]Il composto fu descritto per la prima volta nel 1855 daMarcellin Berthelot,che lo ottenne facendo reagire ioduro di fosforo eglicerolo.[3]Metodi di sintesi più recenti includono la reazione dell'alcool allilicoconioduro di metileetrifenilfosfito,[4]lareazione di Finkelsteinsu alogenuri di allile,[5]o la reazione di fosforo e iodio con glicerolo.[6]
Reattività
[modifica|modifica wikitesto]Lo ioduro di allile è un composto stabile, ma sensibile al calore e alla luce. La decomposizione rilascia iodio che impartisce un colore rosso al liquido. Soluzioni in esano possono essere conservate al buio a -5 ºC per tre mesi prima che sia rilevabile la formazione di iodio libero.[7]
Applicazioni
[modifica|modifica wikitesto]Lo ioduro di allile è usato per la sintesi di altri composti organici comeN-alchilpirrolidoni,[8]esteridell'acido sorbico,[8]acidi barbituricisostituiti,[9]ecomposti organometallicicontenenti il legantiallile.[10]
Tossicità / Indicazioni di sicurezza
[modifica|modifica wikitesto]Il composto è disponibile in commercio. È un liquido facilmente infiammabile che provoca gravi ustioni agli occhi e alle mucose. Non risultano rischi di cancerogenicità.[1]
Note
[modifica|modifica wikitesto]Bibliografia
[modifica|modifica wikitesto]- (EN) R. Adams (a cura di),Organic Reactions,New York, John Wiley & Sons, 1944.
- (EN) A. Behr,Organometallic Compounds and Homogeneous Catalysis,inUllmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,Wiley-VCH, 2002,DOI:10.1002/14356007.a18_215.
- (FR) M. Berthelot e S. De Luca,Action de l'iodure de phosphore sur la glycérine,inAnn. Chim. Phys.,vol. 43, 1855, pp. 257-283.
- (EN) W. Bertleff,Carbonylation,inUllmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,Wiley-VCH, 2002,DOI:10.1002/14356007.a05_217.
- (EN) R. L. Datta,The Preparation of Allyl Iodide,inJ. Am. Chem. Soc.,vol. 36, n. 5, 1914, pp. 1005-1007,DOI:10.1021/ja02182a023.
- GESTIS,3-Iodpropene,sugestis-en.itrust.de,2018.URL consultato il 18 maggio 2018(archiviato dall'url originaleil 20 maggio 2018).Pagina del 3-iodopropene nel data base GESTIS.
- D. R. Lide (Editor),CRC Handbook of Chemistry and Physics, Internet Version 2005,suhbcponline.com,CRC Press, Boca Raton, 2005.URL consultato il 9 dicembre 2017.
- (EN) P. Patnaik,A comprehensive guide to the hazardous properties of chemical substances,3ª ed., Wiley-Interscience, 2007, p.480,ISBN0-471-71458-5.
- (EN) D. J. Sibbett e R. M. Noyes,Kinetics of the Thermal Exchange between Iodine and Allyl Iodide,inJ. Am. Chem. Soc.,vol. 75, n. 4, 1953, pp. 761-763,DOI:10.1021/ja01100a001.
- (EN) H. Wollweber,Hypnotics,inUllmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,Wiley-VCH, 2002,DOI:10.1002/14356007.a13_533.
Altri progetti
[modifica|modifica wikitesto]
Wikimedia Commonscontiene immagini o altri file suioduro di allile
