Isotiocianati

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Struttura generale degli isotiocianati con inbluil gruppo funzionale isotiocianato.

L'isotiocianatoè ilgruppo funzionale-N=C=S, formato tramite la sostituzione dell'ossigeno nel gruppoisocianatocon lo zolfo. Molti isotiocianati naturali sono prodotti dalla conversione enzimatica dei metabolitiglucosinolati.Questi isotiocianati naturali, come l'isotiocianato di allile,sono noti anche come oli di senape. Un isotiocianato artificiale, l'isotiocianato di fenile,viene utilizzato per il sequenziamento degli aminoacidi nelladegradazione di Edman.

Sintesi e reazioni

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Il metodo generale per la formazione di isotiocianati procede attraverso la reazione tra un'amminaprimaria (per esempioanilina) esolfuro di carbonioinammoniacaacquosa. Ciò provoca la precipitazione del sale ditiocarbammato di ammonio, che viene poi trattato connitrato di piomboper dare il corrispondente isotiocianato.

Sintesi di isotiocianato di fenile

Un altro metodo si basa su un cloruro ditosileche subisce una decomposizione mediata dai sali ditiocarbammati generati nel passaggio precedente.

Collegamenti esterni

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