Nucleofilo

Inchimica,unnucleofiloè unaspecieche prende parte a unareazionedonando undoppietto elettronicoa un'altra specie (l'elettrofilo), legandosi a esso.È pertanto unabase di Lewis,ma i due termini, sebbene correlati, non sono sinonimi; il termine "nucleofilo" fa riferimento all'ambito dellacinetica chimica,cioè una specie è tanto più nucleofila quanto più velocemente cede i proprielettronia un'altra speciechimica,mentre il termine "base di Lewis"è da intendersi dal punto di vistatermodinamico(cioè in condizioni diequilibrio), per cui unabase di Lewisè tanto più forte quanto più tende (dal punto di vistatermodinamico) a cedere i proprielettroniad un'altra speciechimica.

I nucleofili possono esseremolecoleneutre con doppietti elettronici non condivisi oanioni,sia inorganici che organici (carbanioni).

Esempi dimolecoleche si comportano da nucleofilo sono:

• l'acqua(H₂O, con due doppietti sull'ossigeno)
• l'ammoniaca(NH₃,con un doppietto sull'azoto)
• glialcoli(ROH, con due doppietti sull'ossigeno)
• glieteri(ROR, con due doppietti sull'ossigeno)
• leammine(primarie, secondarie o terziarie, con un doppietto sull'azoto).

Attacco nucleofilo

I nucleofili reagiscono come centri con carica parziale negativa. Tale specie può essere già presente neireagentio essersi formata in uno stadio preliminare della reazione.Gli esiti possono essere:

• la formazione di unaddotto,del tipo acido-base secondo Lewis, seguìto a volte da perdita di un H⁺in unareazione acido-baseveloce con ilsolvente,che poi costituisce il prodotto della reazione (Sostituzione nucleofilaS_N1)
• la formazione diretta di unostatodi transizioneche evolve, espellendo ilgruppo uscente,nella formazione del prodotto (Sostituzione nucleofilaS_N2)
• la formazione di unintermedio di reazionegeneralmenteinstabile,che può, a sua volta, evolvere
  • o addizionando altre specie reattive presenti nell'ambiente di reazione (reazione diaddizione nucleofila,ad esempio la somma direattivi di Grignardaichetoni),
  • o eliminando un gruppo uscente (sostituzione nucleofila aromatica)

Lanucleofiliaè una proprietàcineticamisurata determinando lavelocitàcon la quale un nucleofilo attacca un composto di riferimento per provocare una reazione di sostituzione nucleofila in condizioni sperimentali standard. In questo modo viene misurata la nucleofilia relativa.

Bibliografia

• T. W. Graham Solomons,Chimica organica,a cura di G. Ortaggi, D. Misiti, 2ª ed., Bologna, Zanichelli, 1988,ISBN88-08-09414-6.

Voci correlate

• Addizione nucleofila
• Elettrofilo
• Sostituzione nucleofila