Sintesi organica

Lasintesi organicaè la costruzione dimolecoleorganiche attraverso processi chimici. Lemolecoleorganichehanno spesso un grado di complessità superiore ai compostiinorganici,perciò la sintesi di composti organici è via via diventata uno dei più importanti aspetti dellachimicaorganica. Le due grandi aree in cui è divisa la sintesi organica sono lasintesi totalee lametodologia.

Sintesi totale

Una sintesi totale èla sintesi chimica completa di molecole organiche complesse, a partire daprecursorifacilmente disponibili in commercio.In una sintesilinearevengono percorsi una serie di passaggi uno dopo l'altro, fino all'ottenimento della molecola desiderata. I composti chimici ottenuti prima del prodotto finale sono dettiintermedi di sintesi. Per molecole più complesse, si preferisce spesso unasintesi convergente.In questo caso, si sintetizzano separatamente diversi "pezzi" (intermedi chiave) del prodotto finale, che poi vengono uniti insieme verso la fine della sintesi.

Robert Burns Woodward,che per diversi esempi di sintesi totale (come la sintesi dellastricnina) ha ricevuto ilpremio Nobel per la chimicanel1965,è unanimemente riconosciuto come il padre della sintesi organica.

Metodologia

Ogni passaggio di una sintesi coinvolge unareazione chimica:per ottenere unaresae una purezza soddisfacenti con il minore sforzo possibile, è necessario scegliere accuratamente ireagenti,e trovare le migliori condizioni sperimentali. Se èdisponibile in letteraturaun metodo per sintetizzare uno degli intermedi di una sintesi, si preferisce utilizzarlo, piuttosto che ripartire da zero: tuttavia, la maggior parte degli intermedi sono composti mai sintetizzati prima, e per ottenerli vengono usati dei metodi sviluppati seguendo regole generali, che prendono il nome dimetodologia. Questi metodi devono dare rese alte ed essere disponibili per un gran numero di substrati. La ricerca sulla metodologia avviene solitamente in tre fasi:scoperta,ottimizzazione,e lo studio delleapplicazioni e limitazioni.L'ottimizzazione riguarda lo studio di una reazione variando latemperatura,la durata della reazione, ilsolvente,ecc. fino alla scoperta dellecondizioni ottimaliper ottenere la massima resa e la massima purezza. Nel terzo stadio, il metodo viene studiato su un'ampia classe di substrati, per verificarne l'applicabilità e le limitazioni. Talvolta, per dimostrare il valore del nuovo metodo di sintesi con un'applicazione reale, viene condotta una sintesi totale.

Sintesi asimmetrica

La maggior parte delle molecole organiche complesse esiste in natura come unicoenantiomero.Tuttavia, con metodi chimici convenzionali è solitamente possibile ottenere soltantomiscele racemiche,ovvero miscele di due enantiomeri, che possono poi essere separati successivamente con diversi metodi.

Nella seconda metà del XX secolo, si sono andati sviluppandometodi dicatalisiasimmetrica in modo da dirigere le reazioni verso un solo enantiomero,piuttosto che verso la miscela racemica. In questo modo, è diventato molto più semplice ed economico commercializzare enantiomeri di sintesi. Per lo sviluppo di questi metodi (come l'epossidazione di Sharpless, o l'idrogenazione asimmetrica),William S. Knowles,Ryōji NoyorieK. Barry Sharplesshanno diviso ilpremio Nobel per la chimicanel2001.

Progettazione della sintesi

Elias James Coreyha contribuito al campo della sintesi organica con un approccio formale, chiamatoanalisi retrosintetica(per la quale ha ricevuto ilpremio Nobel per la chimicanel1990). In questo approccio, la sintesi è progettata al contrario, partendo dalla molecola obiettivo. Ogni passaggio della retrosintesi è legato al successivo usando le speciali frecce ($\Rightarrow \,$,che significa "che viene da" ).

Bibliografia

• K. C. Nicolaou, E. J. Sorensen,Classics in Total Synthesis,VCH, New York, 1996.
• R. B. Woodward, M. P. Cava, W. D. Ollis, A. Hunger, H. U. Daeniker, K. Schenker,Journal of the American Chemical Society76,4749 (1954).
• J. March, D. Smith,Advanced Organic Chemistry,Wiley, New York, 2001.
• E. J. Corey, X-M. Cheng,The Logic of Chemical Synthesis,Wiley, New York, 1995.

Voci correlate

• Sintesi chimica

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