Trifenilfosfina

Trifenilfosfina
	Formula di struttura
	Modello 3D della molecola
Abbreviazioni
	PPh3; Ph3P
Caratteristiche generali
Formula brutaomolecolare	(C6H5)3P
Massa molecolare(u)	262,28 g/mol
Aspetto	solido bianco o poco giallognolo
Numero CAS	603-35-0
Numero EINECS	210-036-0
PubChem	11776
SMILES	C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3
Proprietà chimico-fisiche
Densità(g/cm3,inc.s.)	1,2 (20 °C)
Solubilitàinacqua	(20 °C) insolubile
Temperatura di fusione	78 °C (351 K)
Temperatura di ebollizione	377 °C (650 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	180 °C (453 K)
Simboli di rischio chimico
	attenzione
Frasi H	302-317-373-413
Consigli P	262-273-280-302+352
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Latrifenilfosfina(nome IUPAC trifenilfosfano) è un derivato dellafosfina,nome IUPACfosfano.

A temperatura ambiente si presenta come un solido bianco o poco giallognolo dall'odore caratteristico. È un composto allergenico, nocivo, pericoloso per l'ambiente.

Struttura e proprietà

(C₆H₅)₃P (più brevemente Ph₃P) è essenzialmente una molecola piramidale a base triangolare come PH₃,di struttura trigonale, che appartiene al gruppo disimmetriaC₃.I piani su cui giacciono i tre gruppi fenilici formano tra loro angoli diedri attorno ai 100 gradi.

Sintesi

La trifenilfosfina fu ottenuta per la prima volta nel 1882 daAugust Michaelis;^[3]si può sintetizzare per reazione di sostituzione a partire dal tricloruro di fosforo con ilbromuro di fenilmagnesio(PhMgBr), unreattivo di Grignard:

{\ce {3PhMgBr + PCl3 -> Ph3P + 3 MgBrCl}}

Impieghi

Il trifenilfosfano trova numerosi impieghi nellasintesi chimica.Inchimica organicaviene utilizzato in reazione come quella diWittigo diMistunobu.Inchimica inorganicaha un'importante applicazione come legante percatalizzatorialrodionel processo industriale diidroformilazione.

Note

^scheda della sostanza suIFA-GESTIS Archiviatoil 16 ottobre 2019 inInternet Archive.
^Sigma Aldrich; rev. del 13.09.2011
^Michaelis e Gleichmann 1882

Bibliografia

(DE) A. Michaelis e L. Gleichmann,Ueber Di‐ und Triphenylphosphin,inBerichte der deutschen chemischen Gesellschaft,vol. 15, n. 1, 1882, pp. 801-804,DOI:10.1002/cber.188201501170.

Voci correlate

Ossido di trifenilfosfina

Altri progetti

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[1] scheda della sostanza suIFA-GESTIS Archiviatoil 16 ottobre 2019 inInternet Archive.

[2] Sigma Aldrich; rev. del 13.09.2011

[3] Michaelis e Gleichmann 1882

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