Molesworth giocò come professionista per nove anni, gli ultimi sette sia abaseballche a football. Quattro delle sue stagioni nel baseball furono nelleMinor league baseball.Molesworth giocò a football per la squadra professionistica indipendente degli Ironton Tanks, che contribuì a sconfiggere iChicago Bearsnel novembre 1930, impressionandoGeorge Halas.Dopo che gli Ironton Tanks si sciolsero nel 1931, fece un provino per i Bears dove giocò per sette stagioni come quarterback in unbackfieldche includevaRed GrangeeBronko Nagurski.[1]Nel 1932 e 1933 vinse il campionato NFL.