Psilocibina

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Psilocibina
Nome IUPAC
[3-(2-dimetilaminoetil)-1H-indol-4-il] diidrogenofosfato
Abbreviazioni
4-PO-DMT
Nomi alternativi
4-fosforilossi-N,N-dimetiltriptammina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC12H17N2O4P
Massa molecolare (u)284,25
Numero CAS520-52-5
Numero EINECS208-294-4
PubChem10624 e 138543650
DrugBankDBDB11664
SMILES
CN(C)CCC1=CNC2=C1C(=CC=C2)OP(=O)(O)O
Indicazioni di sicurezza
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La psilocibina è una triptammina psichedelica presente in alcuni funghi allucinogeni del genere Psilocybe, Panaeolus, Inocybe, e Stropharia.

Quando ingerita viene rapidamente defosforilata a psilocina che esercita effetti sul sistema nervoso centrale inducendo esperienze psichedeliche, enteogene ed effetti lievemente euforizzanti.

Divenuta nota al grande pubblico solo negli anni sessanta del XX secolo dopo l'incontro tra il micologo R. Gordon Wasson e la curandera Maria Sabina[1], e successivamente sintetizzata in laboratorio da Albert Hofmann[2], acquisì una certa popolarità in Occidente per i suoi usi spirituali e ricreativi, e cominciò ad essere studiata ad Harvard[3] per la sua capacità di causare esperienze mistiche; quando però nel 1967 l'LSD fu reso illegale da Nixon, la similitudine delle due sostanze fece sì che anche la psilocibina venisse messa al bando in quasi tutti gli Stati del mondo.

Ben prima della sua scoperta da parte degli occidentali, veniva utilizzata dalle civiltà dell'America Latina nei riti sciamanici, ritrovandosi infatti nella formulazione delle bevande rituali.

Solo negli ultimi anni diversi studi ne stanno mostrando le importanti proprietà terapeutiche,[4] quando utilizzata sotto la supervisione medica, specie nei confronti di alcune patologie psichiatriche (in particolare ansia e depressione[5]) che si sono mostrate resistenti ai classici farmaci[6], dato confermato nel 2021 dal più vasto studio sperimentale condotto finora[7].

In seguito alla riscoperta del suo potenziale medico, la psilocibina, assieme agli altri psichedelici, è stata depenalizzata in due Stati americani (Oregon e Washington DC[8]) e otto città: Detroit[9], Santa Cruz, Oakland, Denver, Ann Arbor, Somerville, Cambridge e Northampton[8]. Dal primo luglio del 2023 la psilocibina può essere prescritta da psichiatri australiani autorizzati per il trattamento della depressione resistente ad altre terapie.[10] Attualmente in Italia la molecola è inserita nella tabella 1 delle sostanze stupefacenti, per cui sono illegali la detenzione e la vendita.

Caratteristiche

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Ha struttura chimica simile ai neurotrasmettitori endogeni serotonina e dimetiltriptammina, appartenendo alla classe delle triptammine. Quando ingerita, viene rapidamente defosforilata in psilocina. La psilocibina, pur possedendo attività farmacologica intrinseca, può perciò essere considerata il precursore della psilocina.

La psilocina è un agonista parziale di diversi recettori della serotonina, anche se l'attivazione del recettore serotoninergico 5HT2A sembra giocare un ruolo essenziale nel suo meccanismo d'azione. La psilocina ha alta affinità per i recettori 5-HT2B e 5-HT2C ed una efficacia leggermente minore per i 5-HT2A. Quella per i recettori 5-HT1 è invece bassa, compresi i 5-HT1A e 5-HT1D. Diverse ricerche mostrano che molti degli effetti soggettivi della psilocibina siano in realtà dovuti anche all'interazione con recettori diversi dai 5-HT2: ad esempio la psilocina incrementa indirettamente i livelli di dopamina nei gangli alla base pur non interagendo direttamente con i recettori D2 della dopamina, a differenza di altri composti dai simili effetti come l'LSD.

Gli effetti, quando assunta oralmente, iniziano dopo 10-40 minuti e persistono per un tempo compreso tra le 2 e le 6 ore (a seconda del dosaggio e della sensibilità individuale). La sua emivita è di 163 ± 64 minuti quando assunta oralmente e 74.1 ± 19.6 quando iniettata. Dosi di almeno 4–10 mg, corrispondente a circa 50–300 µg/kg, sono necessarie per indurre l'esperienza psichedelica. I dosaggi tipicamente assunti per l'utilizzo ricreativo sono invece più alti e pari a 10–50 mg di psilocibina (contenuti in media in 10–50 grammi di funghi freschi o 1–5 grammi di funghi secchi). Dosaggi minori sono gergalmente chiamati "microdosi" e secondo alcuni utilizzatori produrrebbero effetti positivi sul tono dell'umore senza però indurre esperienze psichedeliche, in analogia a quanto riportato per altre sostanze psichedeliche come l'LSD, tuttavia la veridicità di tali affermazioni non è stata ancora validata in ambito scientifico.

La sensibilità individuale influenza comunque notevolmente la potenza della sostanza, tant'è che alcuni individui riporterebbero effetti percepibili anche con dosi di soli 2 mg.

Metaboliti della psilocibina

Quando assunta per via orale, circa il 50% della psilocibina viene assorbita direttamente da stomaco ed intestino, quindi viene rapidamente convertita in psilocina che viene poi glucuronata (ad opera di due enzimi glucuronil transferasi UGT1A9 nel fegato e UGT1A10 nell'intestino) ed escreta nelle urine oppure convertita in altri metaboliti ad opera delle monoammino ossidasi. Entro 24 ore dall'assunzione, il 65% della sostanza è escreta nelle urine ed un altro 20% attraverso le feci. Tuttavia tracce dei suoi metaboliti sono rilevabili anche 7 giorni dopo l'assunzione.

Uso terapeutico

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La psilocibina mostra interessanti proprietà terapeutiche per un ampio insieme di patologie, specie per il trattamento del dolore cronico e delle patologie psichiatriche. Tuttavia, a causa della illegalità diffusa della sostanza e dei conseguenti vincoli burocratici, le sperimentazioni fino ad ora hanno riguardato soprattutto piccoli gruppi di pazienti non permettendo perciò di trarre dati definitivi sulla reale portata terapeutica[11].

È usata, a livello sperimentale, nel trattamento dei disturbi della personalità e delle cefalee a grappolo resistenti alle terapie tradizionali[12].

Uno studio del 2012 della National Academy of Sciences inglese, pubblicato sul British Journal of Psychiatry ha dimostrato che l'uso di psilocibina migliora le facoltà mnemoniche.[13]

Può modificare in modo duraturo la personalità:[14] uno studio effettuato nel 2011 dagli scienziati della Johns Hopkins University di Baltimora ha dimostrato che l'uso di psilocibina induce "positivi cambiamenti" nella personalità degli assuntori. Più della metà dei partecipanti allo studio (60%) avrebbe mostrato una decisa trasformazione in termini di "apertura mentale e creativa": i tratti che si sono rafforzati sono quelli dell'immaginazione, delle idee astratte, dei sentimenti, del senso estetico, e tali cambiamenti sono durati almeno per i 14 mesi in cui i soggetti sono stati sottoposti a controlli.[15]

Uno studio del 2013 dell'University of South Florida[16] ha dimostrato che la psilocibina facilita la neurogenesi e il superamento dei traumi.

Nel 2014 è partito uno studio della New York University sull'uso della psilocibina contro l'ansia nelle persone affette da tumore.[17]

Nel 2014 è partito uno studio della Università del Nuovo Messico che, riprendendo studi degli anni '50 e '60 che avevano mostrato buoni risultati nell'uso di psichedelici (in quel caso LSD) contro le dipendenze, sta studiando l'efficacia della psilocibina nel trattamento dell'alcolismo.[18]

Uno studio del 2014 dell'Università Johns Hopkins pubblicato sul Journal of Psychopharmacology[19] ha mostrato che la psilocibina come cura per la dipendenza da nicotina, avrebbe una percentuale di successo dell'80%.

Uno studio pubblicato nel 2017 e condotto da un team di ricercatori dell'Imperial College di Londra, ha dimostrato come due somministrazioni del composto a distanza di una settimana l'una dall'altra siano in grado di esercitare potenti e duraturi effetti antidepressivi, in pazienti con una patologia resistente ai classici farmaci antidepressivi. Quando ai pazienti è stato chiesto di descrivere a parole loro l’effetto del farmaco, la maggior parte di essi ha riferito di essersi sentiti «resettati, come quando un computer malfunzionante viene ripristinato». Tali risultati andranno replicati in studi più ampi[20][21] ma sembrano confermare le precedenti osservazioni sull’attività terapeutica di composti dalla simile proprietà farmacologica.[22] Più recentemente, Robin Carhart-Harris, direttore del "Centre for Psychedelic Research" dell'Imperial College di Londra, ha dichiarato che la psilocibina si sta rivelando decisamente più efficace del trattamento tramite farmaci SSRI, basantisi sull'"ipotesi serotonina" ("Serotonin Hypothesis"[23]), secondo la quale la depressione dipenderebbe da una carenza di serotonina. Infatti, le ultime prove di efficacia del farmaco escitalopram mostrano miglioramenti del 50-60%, non molto maggiori di un placebo, oltre agli spiacevoli effetti collaterali ed ai sintomi successivi all'interruzione del trattamento. La psilocibina, per contro, ha mostrato un'efficacia del 70%, l'effetto avverso prevalente è risultato un mal di testa da lieve a moderato un giorno dopo la somministrazione.[24] Nel 2018 la Food and Drug Administration (FDA) ha assegnato la Breakthrough Therapy Designation per la terapia assistita da psilocibina per la depressione resistente al trattamento.[25] Nel 2019 la FDA ha concesso la designazione anche per la terapia con psilocibina nel trattamento del disturbo depressivo maggiore.[26]

Lista di funghi contenenti psilocibina

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Contenuto di psilocibina in alcuni funghi:[27]

Una menzione a parte merita lo Psylocibe baeocystis, che oltre alle ordinarie psilocina e psilocibina contiene anche in dosi apprezzabili baeocistina e norbaeocistina, altri due alcaloidi con una struttura chimica quasi identica alle prime due triptamine.

Curiosità

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  • Stando a quanto affermato dal micologo statunitense Paul Stamets, lo scrittore Frank Herbert trasse l'ispirazione per la "spezia", o "mélange", una fondamentale sostanza stupefacente che compare nel suo Ciclo di Dune, dalle sue esperienze con la psilocibina.[28][29]

Note

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  1. ^ Il banchiere e la curandera - L'INDISCRETO
  2. ^ https://www.minimaetmoralia.it/wp/interviste/la-nuova-eleusi-stanislav-grof-intervista-albert-hofmann/
  3. ^ https://www.britannica.com/topic/Harvard-Psilocybin-Project
  4. ^ (EN) Suravi Patra, Return of the psychedelics: Psilocybin for treatment resistant depression [Ritorno degli psichedelici: la psilocibina per la depressione non curabile con la terapia], in Asian Journal of Psychiatry, vol. 24, 2016-12, pp. 51–52, DOI:10.1016/j.ajp.2016.08.010. URL consultato il 30 novembre 2018.
  5. ^ (EN) Nigel Strauss, Psilocybin-assisted therapy for anxiety and depression: implications for euthanasia [La terapia a base di psilocibina per l'ansia e la depressione: implicazioni per l'eutanasia], in The Medical Journal of Australia, vol. 206, n. 11, 19 giugno 2017, pp. 468–469, DOI:10.5694/mja17.00081. URL consultato il 30 novembre 2018.
  6. ^ (EN) R. L. Carhart-Harris, M. Bolstridge e C. M. J. Day, Psilocybin with psychological support for treatment-resistant depression: six-month follow-up [La psilocibina con il supporto psicologico per la depressione resistente alla terapia: sei mesi di visite di controllo], in Psychopharmacology, vol. 235, n. 2, 8 novembre 2017, pp. 399–408, DOI:10.1007/s00213-017-4771-x. URL consultato il 30 novembre 2018.
  7. ^ La sperimentazione su più vasta scala sulla psilocibina ha scoperto che gli effetti psichedelici curano la depressione maggiore.
  8. ^ a b Are Psychedelics Legal In The US? Where Are They Decriminalized? A Deep Dive Into The Legal Status of Psilocybin, MDMA, LSD, Ketamine And More (Le sostanze psichedeliche sono legali negli Stati Uniti? Dove sono depenalizzate? Un approfondimento sullo status legale di psilocibina, MDMA, LSD, ketamina e altro ancora)
  9. ^ Detroit just decriminalized psychedelics and 'magic mushrooms'. Here's what that means (Detroit ha appena depenalizzato gli psichedelici e i 'funghi magici'. Ecco cosa significa).
  10. ^ In Australia l'MDMA e la psilocibina potranno essere prescritte per alcune terapie psichiatriche, su Il Post, 4 febbraio 2023. URL consultato il 24 marzo 2023.
  11. ^ (EN) Jeffrey A. Lieberman, Back to the Future — The Therapeutic Potential of Psychedelic Drugs [Ritorno al futuro - Il potenziale terapeutico delle droghe psichedeliche], in New England Journal of Medicine, vol. 384, n. 15, Massachusetts Medical Society, 15 aprile 2021, pp. 1460–1461, DOI:10.1056/nejme2102835, ISSN 0028-4793 (WC · ACNP).
  12. ^ Il rinascimento della psichedelia.
  13. ^ (EN) British Journal of Psychiatry: Magic mushrooms enhance memory [I funghi magici potenziano la memoria], su medscape.com. URL consultato il 19 marzo 2012 (archiviato dall'url originale il 19 marzo 2012).
  14. ^ Elena Meli, Funghi allucinogeni, una volta sola e cambia la personalità, in Corriere della Sera, 19 ottobre 2011. URL consultato il 9 gennaio 2017.
  15. ^ ADUC - Droghe - Notizia - USA - Funghi allucinogeni. Uso terapeutico contro depressione e ansia. Studio
  16. ^ http://altering-perspectives.com/2013/11/evidence-psilocybin-magic-mushrooms-growing-new-brain-cells.html
  17. ^ Psychedelic Mushrooms Could Cure Anxiety for Cancer Patients | Alternet
  18. ^ Psychedelic Science: Researchers enlist Psilocybin to help fight alcoholism | 89.3 KPCC
  19. ^ Want to Quit Smoking? Eat a Magic Mushroom, New Study Says
  20. ^ https://www.newsweek.com/fda-approves-psychedelic-magic-mushrooms-ingredient-psilocybin-depression-1086759
  21. ^ (EN) COMPASS Pathways Receives FDA Breakthrough Therapy Designation for Psilocybin Therapy for Treatment-resistant Depression – COMPASS, su compasspathways.com. URL consultato il 6 dicembre 2018.
  22. ^ (EN) Magic Mushroom Compound Psilocybin Could 'Reset' The Brains of Depressed People, in IFLScience. URL consultato il 14 ottobre 2017.
  23. ^ (EN) The Serotonin Hypothesis of Major Depression [L'ipotesi serotonina della depressione maggiore], su acnp.org. URL consultato il 17 maggio 2021.
  24. ^ (EN) Robin Carhart-Harris, Psychedelics are transforming the way we understand depression and its treatment [Le sostanze psichedeliche stanno trasformando il modo in cui comprendiamo la depressione e il suo trattamento], in The Guardian. URL consultato il 16 maggio 2021.
  25. ^ (EN) COMPASS Pathways receives FDA Breakthrough Therapy designation for psilocybin therapy for treatment-resistant depression, su compasspathways.com, 23 ottobre 2018. URL consultato il 24 settembre 2021.
  26. ^ (EN) FDA grants Breakthrough Therapy Designation to Usona Institute's psilocybin program for major depressive disorder, su businesswire.com, 22 novembre 2019. URL consultato il 24 settembre 2021.
  27. ^ Psilocybe Archiviato il 12 giugno 2010 in Internet Archive. su tabaccheria21.net
  28. ^ Simone Calloni, Articolo - MITOLOGIA, LETTERATURA E METAL - #10 – La musica tra le Dune (Parte prima), su Metallized.it, 1º giugno 2022. URL consultato il 28 giugno 2022.
  29. ^ (EN) Dune's Magic Mushroom Origin Story, su Bart Kaspero Law, 26 settembre 2021. URL consultato il 28 giugno 2022.

Bibliografia

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Voci correlate

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Altri progetti

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Collegamenti esterni

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  • Psilocibina, in Treccani.it – Enciclopedie on line, Roma, Istituto dell'Enciclopedia Italiana.
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