SMILES
SMILES(acronimodiSimplified Molecular Input Line Entry System[1]) è un metodo per descrivere la struttura di unamolecolausando una breve stringaASCII.
Le stringhe SMILES vengono importate da gran parte deisoftwareper il disegno delle molecole per creare modelli bidimensionali o tridimensionali.
La codifica SMILES è stata sviluppata nel 1980 da Arthur Weininger e David Weininger, poi modificata ed estesa da altri, di cui il maggiore èDaylight Chemical Information Systems Inc.Altre notazioni lineari sono ilWiswesser Line Notation(WLN), ROSDAL and SLN (Tripos Inc). Recentemente laIUPACha introdotto l'InChI(International Chemical Identifier) come standard di rappresentazione delle formule.
SMILES canonico e SMILES isomerico
Il termineSMILES canonico(Canonical SMILES) indica la versione delle specifiche SMILES che detta le regole affinché ogni molecola abbia una sola rappresentazione SMILES. Un'applicazione comune è l'indicizzazione delle molecole in undatabase.
Il termineSMILES isomerico(Isomeric SMILES) indica la versione delle specifiche SMILES che include le regole per specificare gliisomeri,lachiralitàe le configurazioni del doppio legame.
SMILES come rappresentazione di un grafo
In termini di procedure computazionali basate suigrafi,SMILES è unastringaottenuta per stampa dei simboli dei nodi presenti sul grafo che rappresenta la formula di struttura. Dal grafo vengono prima rimossi gliatomidiidrogeno,quindi i cicli vengono aperti per convertire il grafo in un albero aperto. Dove i cicli sono stati aperti, vengono aggiunti dei suffissi numerici per indicare quali sono i nodi connessi. Le ramificazioni dell'albero sono indicate attraverso l'uso di parentesi.
Esempi
Gli atomi sono rappresentati utilizzando il loro simbolo chimico chiuso tra parentesi quadre, come [Au] peroro.L'anioneidrossidoè [OH-]. Le parentesi quadre possono essere omesse per gli atomi "organici"C,N,O,P,S,Br,CleI.Tutti gli altri elementi devono essere racchiusi tra parentesi quadre. Se si omettono le parentesi quadre, si presume che il numero degli atomi di idrogeno sia implicito; per esempio lo SMILES per l'acquaè semplicemente O e per l'etanoloè CCO.
Il doppiolegamedelbiossido di carbonioè rappresentato come O=C=O e il triplo legame dell'acido cianidricocome C#N.
Ilcicloesanoè rappresentato come C1CCCCC1, l'idea è che i due uno indicano la stessa posizione nella molecola, formando così un anello con sei atomi di carbonio. Da notare che è il numerale (in questo caso 1) che rappresenta la posizione piuttosto che la combinazione "C1". Ecco la notazione espansa per chiarire: (C1)-(C)-(C)-(C)-(C)-(C)-1 piuttosto che (C1)-(C)-(C)-(C)-(C)-(C)-(C1).
Gli atomi di C, O, S e N aromatici vengono rappresentati con i loro caratteri minuscoli, rispettivamente 'c', 'o', 's' e 'n'.
Le ramificazioni sono rappresentate da parentesi tonde, ad esempio CCC(=O)O per l'acido propionicoe C(F)(F)F per ilfluoroformio,che potrebbe anche essere descritto con la formula non canonica: FC(F)F.
SMILES isomerici
Configurazioni del doppio legame sono rappresentate usando i caratteri "/" e "\". Per esempio, F/C=C/F rappresenta iltrans-difluoroetilene,dove gli atomi di fluoro sono dalla parte opposta rispetto al doppio legame, invece F/C=C\F rappresenta ilcis-difluoroetilene, dove gli atomi di fluoro sono dallo stesso lato del doppio legame.
Estensioni
SMARTS è una variante di SMILES che consente l'indicazione di atomi e legami "jolly". Questa funzione è utilizzata ampiamente neglialgoritmidi ricerca in database di dati chimici.
Note
Voci correlate
- International Chemical Identifier(InChI), l'alternativa gratuita e open-source a SMILES prodotta dallaIUPAC.
Altri progetti
Wikimedia Commonscontiene immagini o altri file suSMILES
Collegamenti esterni
- (EN)Sito ufficiale,sudaylight.
- (EN)"SMILES - A Simplified Chemical Language",sudaylight.
- (EN)Descrizione del linguaggio,susyrres.URL consultato il 2 febbraio 2006(archiviato dall'url originaleil 15 maggio 2006).
- (EN)E-BABELConversione interattiva della molecola sul WWW basato suOpenBabel
