Acido stearolico

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Acido stearolico
NomeIUPAC
Acido octadecen-9-inoico
Abbreviazioni
18:1Δ9a
Caratteristiche generali
Formula brutaomolecolareC18H32O2
Massa molecolare(u)280,4
Numero CAS506-24-1
Numero EINECS208-030-8
PubChem68167
SMILES
CCCCCCCCC#CCCCCCCCC(=O)O
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P---

L'acido stearolicoè unacido grassoacetilenico con 18 atomi di carbonio, un legame triplo in posizione 9≡10, descritto in notazione delta come 18:1Δ9a e con formula di struttura:
CH3(CH2)7-C≡C-(CH2)7COOH.

Si può trovare tra i lipidi di origine vegetale, in particolare nell'olio di semi diPyrularia edulis(≈ 53%), Pyrularia pubera ( ≈ 19%),Santalum album(≈ 3%)[1],Santalum acuminatum(≈ 3%)[1],Acanthosyris spinescens ≈ 5%)[1]e nell'olio di semi diExocarpuscupressiformis (≈ 6%)[2][3]. Gli oli ad alto tenore di acido stearolico sonooli siccativiche polimerizzano in tempi relativamente brevi.

All'acido stearolico sono attribuiti effetti inibitori di lipoenzimi (lipoxygenasi, prostaglandin sintetasi) e la capacità di modificare la composizione lipidica dei tessuti animali.[2]

Nelle piante è considerato il principale precursore degli altri acidi grassi acetilenici, in particolare dell'acido ximeninico(18:2Δ9a,11t) e dell'acido exocarpico (18:2Δ9a,11t,13t) e pirulico(17:2Δ8a,10t), con cui viene frequentemente individuato.[4][5][2]

  1. ^abcBadami, R. C. Patil, K. B., Prog. Lipid Res., 1981,volume 19, p.119
  2. ^abcCyberlipid: POLYENOIC FATTY ACIDS,sucyberlipid.org.URL consultato il 10 giugno 2017(archiviato dall'url originaleil 23 ottobre 2012).
  3. ^SOFA - piante con acido sterolico,susofa.mri.bund.de.URL consultato il 12 dicembre 2019(archiviato dall'url originaleil 16 gennaio 2021).
  4. ^D. S. Hettiarachchi e al., 2012, Contents of Fatty Acids, Selected Lipids and Physicochemical Properties of Western Australian Sandalwood Seed Oil
  5. ^I John,Wink M. 1999. Biochemistry of plant secondary metabolism and Functions of plant secondary metabolites and their exploitation in biotechnology.. Annual plant reviews, Volume 2. 374pp. Sheffield: Sheffield Academic Press,inAnnals of Botany,vol. 86, n. 1, 2000-07, pp. 208–209,DOI:10.1006/anbo.2000.1196.URL consultato il 12 dicembre 2019.
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