In occasione delGP dell'Ulster 1960della350Shepherd con la sua AJS riuscì a tenere testa alleMV Agusta4 cilindri diJohn SurteeseJohn Hartleottenendo il record sul giro a 95,42 miglia orarie prima di un cedimento meccanico:Nello Pagani(DS MV) chiese una verifica della monocilindrica di Shepherd, credendo che fosse una 500 (ma risultò tutto regolare).
Nelmotomondiale 1961fu ingaggiato dallaMZper correre in125e250;nella 350 corse invece con la AJS. I migliori risultati vennero dalla classe minore con due podi.
Nel1962registrò la sua prima vittoria nella Classe 500, guidando nuovamente una Matchless in occasione delGP di Finlandiae, al termine della stagione si classificò al secondo posto assoluto, preceduto solamente dal connazionaleMike Hailwood.Tra l'altro la stessa classifica si ripeté l'anno successivo;contemporaneamente Shepherd continuò a gareggiare anche nelle cilindrate minori in sella alle MZ e, pur non conseguendo successi, concluse la stagione con 8 piazzamenti sul podio tra le varieclassi.
Ilmotomondiale 1964fu l'ultimo disputato e, avendo comunque rinunciato a competere nella Classe 500, si registrò il suo secondo successo in unGran Premio,nella classe 250 e in occasione delGP degli Stati Uniti,ottenuta nonostante innumerevoli difficoltà: Shepherd dovette andare a ritirare la moto nella DDR con il suo furgone, in quanto non erano stati concessi i visti al team MZ, e rientrare in Inghilterra per prendere l'aereo perDaytona(dormendo solo un'ora); arrivato in America ebbe problemi di carburazione, che riuscì a risolvere con una telefonata aWalter Kaaden(capo del reparto corse MZ) da cui ottenne i consigli per regolare i carburatori e vincere.
Oltre ai successi nelle gare del campionato mondiale, sono rimarchevoli anche le tre vittorie alla classicaNorth West 200.
A fine 1964 ottenne un contratto da pilota ufficiale con laHonda,ma durante alcune prove aSuzukaperse il controllo della sua moto: trasferito in ospedale con gravi ferite alla testa fu costretto a ritirarsi dalle corse.
Nel2001ebbe un infarto che lo costrinse sulla sedia a rotelle; si spense il 16 luglio2007[2]dopo una lunga malattia.
Regno Unito
